(-)-Mephobarbital | 2303-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (-)-Mephobarbital
• 英文别名: (R)-(-)-mephobarbital；(5S)-mephobarbital；ZINC00002047；(R)-Methylphenobarbital；2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione, 5-ethyl-1-methyl-5-phenyl-, (R)-；(5R)-5-ethyl-1-methyl-5-phenyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 2303-80-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: ALARQZQTBTVLJV-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Mephobarbital 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到(-)-(R)-5-Ethyl-1-methyl-5-phenylhexahydropyrimidin-2-on
  参考文献：
  名称：

  环状尿素，第 1 版：六氢嘧啶-2-酮的外消旋体和对映体：合成、构型和镇静催眠作用

  摘要：

  六氢嘧啶-2-酮2a-2e 的外消旋物和对映体，也可以理解为环状脲，是通过用LiAlH4/AlCl3 还原巴比妥酸盐1a-1e 的外消旋物和对映体而获得的。2a-2d 在乙醇中的右旋对映体具有 S 构型。- 老鼠的检查显示。所有合成的环脲都具有镇静催眠作用。一些对映异构体在对映选择性活性方面表现出相当大的差异。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260205
• 作为产物：
  描述：

  苯巴比妥 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (-)-Mephobarbital
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Optically Active Mephobarbital, Hexobarbital and Febarbamate.

  摘要：

  手性5, 5-二取代N-酰基氧甲基巴比妥酸酯通过在H2O饱和的二异丙醚中进行的脂肪酶催化水解反应，获得了40-99%的光学产率。 这些手性巴比妥酸酯可以很容易地转化为手性药物美福巴比妥、己巴比妥和菲巴美特。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2605

文献信息

• Synthesis of N-β-d-glucopyranosyluronate derivatives of barbital, phenobarbital, metharbital, and mephobarbital
  作者：Suzanne M. Neighbors、William H. Soine、Sheela G. Paibir

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00358-m

  日期：1995.4

  the phenobarbital derivatives were resolved by use of C18 reversed-phase HPLC. The homologous N3-methyl barbiturate N1-glucuronates were prepared by reaction of the barbital and phenobarbital N1-glucuronate derivatives with diazomethane. The absolute configuration of the phenobarbital N1-beta-D-glucopyranuronate epimers was determined by oxidative removal of the glycon from the mephobarbital N1-be

  报道了巴比妥，苯巴比妥，甲必比妥和美巴比妥葡糖苷酸的合成和表征。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，全（三甲基甲硅烷基）-巴比妥和苯巴比妥与1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖酸甲酯的缩合反应可得到适量的N1-（β-D -葡萄糖吡喃糖基脲酸酯）巴比妥酸酯衍生物。苯巴比妥衍生物的非对映异构体通过使用C18反相HPLC拆分。通过使巴比妥和苯巴比妥N1-葡萄糖醛酸酯衍生物与重氮甲烷反应来制备同源的N3-甲基巴比妥酸酯N1-葡萄糖醛酸酯。苯巴比妥N1-β-D-吡喃葡萄糖酸盐差向异构体的绝对构型是通过氧化从苯巴比妥N1-β-D-吡喃葡萄糖酸盐差向异构体中得到的糖蛋白氧化而得到的。该系列化合物的光谱数据将有助于表征N-糖基化的酰亚胺异生物素，这些生物素在生物处置研究中可能被检测为哺乳动物的代谢产物。
• Schleuder; Duerrbeck; Jira, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 6, p. 381 - 386
  作者：Schleuder、Duerrbeck、Jira

  DOI：——

  日期：——
• Lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis of N-acyloxymethyl groups in organic solvent: syntheses of chiral 5,5-disubstituted 1-methylbarbiturates
  作者：Masakazu Murata、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93597-4

  日期：1991.11

  Chiral 5,5,-disubstituted N-acyloxymethylbarbiturates have been obtained in 40-99% optical yields by lipase-catalyzed hydrolyses of 5,5-disubstituted bisacyloxymethylbarbiturates in H2O-saturated diisopropyl ether. These chiral barbiturates were readily converted into the corresponding chiral N-methylbarbiturates such as (R)-(-)-mephobarbital and (S)-(+)-hexobarbital.
• US3980651A
  申请人：——

  公开号：US3980651A

  公开（公告）日：1976-09-14
• Lipase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Optically Active Mephobarbital, Hexobarbital and Febarbamate.
  作者：Masakazu MURATA、Hiroshi UCHIDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.40.2605

  日期：——

  Chiral 5, 5-disubstituted N-acyloxymethylbarbiturates have been obtained in 40-99% optical yields by lipase-catalyzed hydrolyses of 5, 5-disubstituted N, N'-bisacyloxymethylbarbiturates in H2O-saturated diisopropyl ether. These chiral barbiturates were readily converted into chiral drugs, mephobarbital, hexobarbital and febarbamate.

  手性5, 5-二取代N-酰基氧甲基巴比妥酸酯通过在H2O饱和的二异丙醚中进行的脂肪酶催化水解反应，获得了40-99%的光学产率。 这些手性巴比妥酸酯可以很容易地转化为手性药物美福巴比妥、己巴比妥和菲巴美特。