1-(3-bromopropoxy)-4-(tert-pentyl)benzene | 53606-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromopropoxy)-4-(tert-pentyl)benzene
• 英文别名: 1-(3-Bromopropoxy)-4-(2-methylbutan-2-yl)benzene
• CAS: 53606-50-1
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO
• 分子量: 285.224
• InChiKey: GAFVUQVTJZBPNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-嘧啶基)哌嗪 、 1-(3-bromopropoxy)-4-(tert-pentyl)benzene 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 以59%的产率得到2-(4-(3-(4-(tert-pentyl)phenoxy)propyl)piperazin-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型叔丁基和叔戊基苯氧基烷基哌嗪衍生物作为组胺H3R配体的合成及生物活性。

  摘要：

  为了继续寻找新的组胺H3受体配体，我们合成了一系列二十四个新的叔丁基和叔戊基苯氧基烷基胺衍生物（2-25）。评价具有三至四个碳原子烷基链间隔基的化合物在人组胺H3受体（hH3R）上的结合特性。对于4-吡啶基衍生物4、10、16和22观察到最高亲和力（Ki ＝ 16.0-120nM）。正如在对接研究中显示的那样，那些特定的杂芳族4-N哌嗪取代基可能与关键的受体相互作用氨基酸之一相互作用。此外，最有希望的化合物在小鼠最大的电击诱发的癫痫发作（MES）模型中表现出抗惊厥活性。此外，血脑屏障的渗透，在化合物10的被动回避测试中，证明了H3R拮抗剂的功能性和认知能力。为了评估化合物10的药物相似性，在计算机上进行了人肝微粒体代谢稳定性的实验评估。另外，要注意在这项研究中获得的结果，已经建立了4-吡啶基哌嗪基部分作为H3R配体中新的生物等位哌啶替代物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.043
• 作为产物：
  描述：

  对叔戊基苯酚 、 1,3-二溴丙烷 在 sodium n-propoxide 作用下， 反应 6.0h， 生成 1-(3-bromopropoxy)-4-(tert-pentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  4-叔戊基苯氧基烷基衍生物–组胺H 3受体配体和单胺氧化酶B抑制剂

  摘要：

  该手稿中描述了4-叔戊基苯氧基丙基衍生物的合成和生物活性。所有化合物（一种化合物除外）均显示人组胺H 3受体亲和力，K i值低于760 nM。使用荧光Amplex-Red分析评估了对人单胺氧化酶B（hMAO B）的抑制活性，大多数化合物在亚微摩尔范围内均有效。其中，1-（3-（4-叔-对戊基苯氧基）丙基）吡咯烷（5）表现出hMAO B抑制活性，IC 50值为4.5 nM。另外，显示hMAO B抑制为5是非竞争性和可逆的。此外，最近描述的有效组胺H评估了3种受体配体– 4-叔戊基苯氧基烷基衍生物（具有4–8个碳间隔基）–抑制hMAO B的活性，其中一些具有亚微摩尔范围的活性。还测试了所选化合物对人MAO A（hMAO A）的抑制能力，并且没有任何活性。此外，对受试化合物进行了分子建模研究，以说明其抑制hMAO B的分子机制以及化合物对hMAO B的选择性优于hMAOA。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.10.048

文献信息

• BE628766
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and biological activity of novel tert-butyl and tert-pentylphenoxyalkyl piperazine derivatives as histamine H3R ligands
  作者：Katarzyna Szczepańska、Tadeusz Karcz、Szczepan Mogilski、Agata Siwek、Kamil J. Kuder、Gniewomir Latacz、Monika Kubacka、Stefanie Hagenow、Annamaria Lubelska、Agnieszka Olejarz、Magdalena Kotańska、Bassem Sadek、Holger Stark、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.043

  日期：2018.5

  continuation of our search for novel histamine H3 receptor ligands, a series of twenty four new tert-butyl and tert-pentyl phenoxyalkylamine derivatives (2-25) was synthesized. Compounds with three to four carbon atoms alkyl chain spacer were evaluated for their binding properties at human histamine H3 receptor (hH3R). The highest affinities were observed for 4-pyridyl derivatives 4, 10, 16 and 22 (Ki = 16.0-120 nM)

  为了继续寻找新的组胺H3受体配体，我们合成了一系列二十四个新的叔丁基和叔戊基苯氧基烷基胺衍生物（2-25）。评价具有三至四个碳原子烷基链间隔基的化合物在人组胺H3受体（hH3R）上的结合特性。对于4-吡啶基衍生物4、10、16和22观察到最高亲和力（Ki ＝ 16.0-120nM）。正如在对接研究中显示的那样，那些特定的杂芳族4-N哌嗪取代基可能与关键的受体相互作用氨基酸之一相互作用。此外，最有希望的化合物在小鼠最大的电击诱发的癫痫发作（MES）模型中表现出抗惊厥活性。此外，血脑屏障的渗透，在化合物10的被动回避测试中，证明了H3R拮抗剂的功能性和认知能力。为了评估化合物10的药物相似性，在计算机上进行了人肝微粒体代谢稳定性的实验评估。另外，要注意在这项研究中获得的结果，已经建立了4-吡啶基哌嗪基部分作为H3R配体中新的生物等位哌啶替代物。
• 4-tert-Pentylphenoxyalkyl derivatives – Histamine H3 receptor ligands and monoamine oxidase B inhibitors
  作者：Dorota Łażewska、Agnieszka Olejarz-Maciej、Maria Kaleta、Marek Bajda、Agata Siwek、Tadeusz Karcz、Agata Doroz-Płonka、Urszula Cichoń、Kamil Kuder、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.10.048

  日期：2018.12

  them, 1-(3-(4-tert-pPentylphenoxy)propyl)pyrrolidine (5) exhibited hMAO B inhibitory activity with an IC50 value of 4.5 nM. In addition, hMAO B inhibition by 5 was shown to be non-competitive and reversible. Further, recently described potent histamine H3 receptor ligands – 4-tert-pentylphenoxyalkyl derivatives (with a 4–8 carbon spacer) – were evaluated for hMAO B inhibitory activity, and some of them

  该手稿中描述了4-叔戊基苯氧基丙基衍生物的合成和生物活性。所有化合物（一种化合物除外）均显示人组胺H 3受体亲和力，K i值低于760 nM。使用荧光Amplex-Red分析评估了对人单胺氧化酶B（hMAO B）的抑制活性，大多数化合物在亚微摩尔范围内均有效。其中，1-（3-（4-叔-对戊基苯氧基）丙基）吡咯烷（5）表现出hMAO B抑制活性，IC 50值为4.5 nM。另外，显示hMAO B抑制为5是非竞争性和可逆的。此外，最近描述的有效组胺H评估了3种受体配体– 4-叔戊基苯氧基烷基衍生物（具有4–8个碳间隔基）–抑制hMAO B的活性，其中一些具有亚微摩尔范围的活性。还测试了所选化合物对人MAO A（hMAO A）的抑制能力，并且没有任何活性。此外，对受试化合物进行了分子建模研究，以说明其抑制hMAO B的分子机制以及化合物对hMAO B的选择性优于hMAOA。