N-methyl-2-thiophenobarbital | 104169-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-methyl-2-thiophenobarbital
• 英文别名: NoName_1232；5-ethyl-1-methyl-5-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 104169-72-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: QVHJPSYNMGZFFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-thiophenobarbital 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-ethyldihydro-1-methyl-5-phenyl-4,6(1H,5H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Treston; Hooper, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 11, p. 1627 - 1629

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙基丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-methyl-2-thiophenobarbital
  参考文献：
  名称：

  Treston; Hooper, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 11, p. 1627 - 1629

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics of Hydrolysis of N-Methyl-2,4-dithiophenobarbital
  作者：Monika Tarsa、Małgorzata Starek、Grzegorz Żuchowski、Anna Stasiewicz-Urban、Marek Cegła

  DOI：10.1071/ch15184

  日期：——

  The rate of hydrolytic degradation of N-methyl-2,4-dithiophenobarbital by spectrophotometric and separation methods was studied. The rate constants, order of reaction, activation energy, and pKa values were calculated based on the measurements of absorbance in the UV range. The changes in the absorbance values ​​over time for solutions of different pH were analysed. Based on the obtained results, it was found that the hydrolysis of N-methyl-2,4-dithiophenobarbital followed the kinetics of a pseudo-first order reaction. Plots illustrating dependences, log k, and pH indicate the catalytic effect of OH– ions on the occurring process. The results show that in an alkaline environment the pyrimidine ring undergoes cleavage in the 1–6 position, and gradual desulfurization. The obtained results were compared with data for phenobarbital, 2-thiophenobarbital, and 2,4-dithiophenobarbital. It can be concluded that the change of an oxygen atom to a sulfur atom in the ring of a barbituric acid derivative causes an easier decomposition of the compound. However, the insertion of a methyl group on the nitrogen atom increases the durability of the compound.

  通过分光光度法和分离法研究了 N-甲基-2,4-二噻吩巴比妥的水解降解速率。根据紫外线范围内的吸光度测量值计算出了速率常数、反应顺序、活化能和 pKa 值。分析了不同 pH 值溶液的吸光度值随时间的变化。根据所得结果，发现 N-甲基-2,4-二硫苯巴比妥的水解遵循假一阶反应动力学。依存关系、对数 k 和 pH 值曲线图显示了 OH 离子对反应过程的催化作用。结果表明，在碱性环境中，嘧啶环在 1-6 位发生裂解，并逐渐脱硫。所得结果与苯巴比妥、2-噻吩巴比妥和 2,4-二噻吩巴比妥的数据进行了比较。可以得出的结论是，将巴比妥酸衍生物环中的氧原子改为硫原子会使化合物更容易分解。不过，在氮原子上插入一个甲基会增加化合物的耐久性。
• The influence of sulfur substituents on the molecular geometry and packing of thio derivatives of<i>N</i>-methylphenobarbital
  作者：Alicja Janik、Andrzej Olech、Anna Stasiewicz-Urban、Katarzyna Stadnicka

  DOI：10.1107/s0108270108043060

  日期：2009.2.15

  C13H14N2O2S, and N‐methyl‐2,4,6‐trithiophenobarbital [5‐ethyl‐1‐methyl‐5‐phenylpyrimidine‐2,4,6(1H,3H,5H)‐trithione], C13H14N2S3, preserve the heterocyclic ring puckering observed for N‐methylphenobarbital (a half‐chair conformation), whereas in N‐methyl‐2,4‐dithiophenobarbital [5‐ethyl‐1‐methyl‐5‐phenyl‐2,4‐dithioxo‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidine‐6(5H)‐one], C13H14N2OS2, significant flattening of the

  N-甲基苯巴比妥的四种新硫代衍生物的室温晶体结构[系统名称：5-乙基-1-甲基-5-苯基嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮]，将C 13 H 14 N 2 O 3与母体化合物的结构进行比较。N-甲基-2-硫代苯巴比妥[5-乙基-1-甲基-5-苯基-2-硫代-1,2-二氢嘧啶-4,6（3 H，5 H）-二酮]中的硫取代基，C 13 H 14 N 2 O 2 S，N-甲基-4-硫代苯巴比妥[5-乙基-1-甲基-5-苯基-4-硫代肟3,4-二氢嘧啶-2,6（1 H，5 H）-二酮]，C 13 H 14 N 2 O 2 S和N-甲基-2,4,6-三硫代苯巴比妥[5-乙基-1-甲基-5-苯基嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三硫酮]，C 13 H 14 N 2 S 3，保留对于N-甲基苯巴比妥（半椅构象）观察到的杂环起皱，而在N-甲基-2,4-二硫代苯巴比妥[5-乙基-1-甲基-5-苯基-2-，4-二硫代-1
• Kubaszek, M.; Paluchowska, M.; Chmiel, E., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 1, p. 117 - 124
  作者：Kubaszek, M.、Paluchowska, M.、Chmiel, E.、Bojarski, J.

  DOI：——

  日期：——
• US2666056
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE922049
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——