4-chloro-N-methylisatoic anhydride | 57384-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-chloro-N-methylisatoic anhydride
• 英文别名: 7-chloro-1-methyl-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione；7-chloro-1-methyl-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 57384-35-7
• 化学式: C₉H₆ClNO₃
• 分子量: 211.605
• InChiKey: YWGONAXAFVXCBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-methylisatoic anhydride 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-chloro-10-methylacridine-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Coppola, Gary M.; Schuster, Herbert F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 957 - 964

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯甲酸 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-chloro-N-methylisatoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化的对映选择性脱羧环，可制取二氢苯并恶嗪酮和喹诺酮。

  摘要：

  已经发现和探索了通过N-杂环卡宾（NHC）催化生成氮杂邻醌甲基化物（aza-o-QMs）的直接脱羧策略。与目前的方法相比，该方法不需要化学计量的添加剂。氮杂-o-QM通过正式的[4 + 2]歧管与三氟甲基酮反应，获得高度对映体富集的二氢苯并恶嗪-4-one产物，该产物可通过有趣的立体固位氮杂-Petasis-Ferrier重排序列转化为二氢喹诺酮。互补色散校正的密度泛函理论（DFT）研究提供了反应对映选择性的准确预测，并为立体控制的起源提供了进一步的见识。此外，

  DOI：

  10.1002/anie.201900600

文献信息

• Quinoline-3-carbothioamides and related compounds as novel immunomodulating agents
  作者：Takashi Tojo、Glen W Spears、Kiyoshi Tsuji、Hiroaki Nishimura、Takashi Ogino、Nobuo Seki、Aiko Sugiyama、Masaaki Matsuo

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00377-3

  日期：2002.9

  A series of quinoline-3-carbothioamides and their analogues was prepared via four synthetic routes and evaluated for their antinephritic and immunomodulating activities. The optimal compound 9g strongly inhibited the T-cell independent antibody production in mice immunized with TNP-LPS and was highly effective in two nephritis models, namely chronic graft-versus-host disease and autoimmune MRL/l mice

  通过四种合成途径制备了一系列喹啉-3-碳硫代酰胺及其类似物，并评估了它们的抗肾炎和免疫调节活性。最佳化合物9g在用TNP-LPS免疫的小鼠中强烈抑制了T细胞独立抗体的产生，并且在两种肾炎模型（即慢性移植物抗宿主病和自身免疫MRL / 1小鼠）中非常有效。
• Synthesis of Ring-Fused, N-Substituted 4-Quinolinones Using p<i>K</i>_a-Guided, Base-Promoted Annulations with Isatoic Anhydrides: Total Synthesis of Penicinotam
  作者：Muhammad M. Khalifa、Satish Chandra Philkhana、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02541

  日期：2020.1.17

  deprotonation susceptibility, such as tetramic and tetronic acids, cyclic 1,3-diketones, and cycloalkanones. Application to the synthesis of bioactive, pyrrolizine-fused 4-quinolinone, penicinotam 3, resulted in the most brief and highest yielding total synthesis of the alkaloid in three steps and a 36% overall yield.

  开发了一种使用等位酸酐和多种可烯化伙伴的阴离子环化策略，以提供80多种新型的环稠合N取代的4-喹啉酮，这是一种代表性不足的特权模板。确定了控制转化效率的多种因素，从而形成了可靠且可调谐的合成平台，适用于具有多种去质子化敏感性的多种底物，例如四甲酸和四氢代酸，环状1,3-二酮和环烷酮。应用于生物活性的吡咯烷嗪融合的4-喹啉酮青霉素3的合成中，生物碱的合成过程最简单，最高，分三步进行，总产率为36％。
• [EN] SUBSTITUTED AMINOQUINOLONES AS DGKALPHA INHIBITORS FOR IMMUNE ACTIVATION<br/>[FR] AMINOQUINOLONES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DGKALPHA POUR ACTIVATION IMMUNITAIRE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021105117A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention covers aminoquinolone compounds of general formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and n are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of diacylglycerol kinase alpha regulated disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式(I)的氨基喹啉酮化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和n如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是二酰基甘油激酶α调节性疾病，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• One-Pot Total Synthesis of Evodiamine and Its Analogues through a Continuous Biscyclization Reaction
  作者：Zi-Xuan Wang、Jia-Chen Xiang、Miao Wang、Jin-Tian Ma、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02667

  日期：2018.10.19

  The one-pot total synthesis of evodiamine and its analogues is achieved using a three-component reaction. Through continuous biscyclization, various readily available substrates with good functional group tolerance were easily incorporated into biologically active quinazolinocarboline backbones. The use of triethoxymethane as a cosolvent was crucial for this quick and straightforward transformation

  使用三组分反应可实现一锅法合成乙二胺及其类似物。通过连续的双环化，容易将具有良好官能团耐受性的各种容易获得的底物掺入具有生物活性的喹唑啉代咔啉主链中。三乙氧基甲烷作为助溶剂的使用对于这种快速而直接的转化至关重要。
• 3-heteroalkyl-2,4-quinzaolinediones
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04684654A1

  公开（公告）日：1987-08-04

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein A is a divalent moiety of the formula: --C.sub.n H.sub.2n -- --CH.sub.2 CH.dbd.CHCH.sub.2 -- or ##STR2## wherein n is an integer from 2-10, inclusive; R is hydrogen or alkyl having from one to four carbon atoms; R.sub.1 and R.sub.2 may be the same or different and may be selected from the group consisting of hydrogen, halogen, trifluoromethyl, alkoxy having from one to four carbon atoms, alkyl having from one to four carbon atoms, nitro and amino; wherein Heteroaryl is ##STR3## wherein R.sub.3 and R.sub.4 may be selected from hydrogen, alkyl having from one to four carbon atoms, or phenyl; and X is CH or N, together with the pharmaceutically acceptable salts thereof, which act as thromboxane synthetase inhibitors and hypotensive agents; methods for their production and use.

  该化合物的分子式为：##STR1## 其中A是分子式为：--C.sub.n H.sub.2n -- --CH.sub.2 CH.dbd.CHCH.sub.2 --或##STR2##的二价基团，其中n为2-10之间的整数；R为氢或具有一到四个碳原子的烷基；R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，可以选择自氢、卤素、三氟甲基、具有一到四个碳原子的烷氧基、具有一到四个碳原子的烷基、硝基和氨基的群组中；其中Heteroaryl是##STR3## 其中R.sub.3和R.sub.4可以选择自氢、具有一到四个碳原子的烷基或苯基；X是CH或N，以及其医药上可接受的盐，作为血栓素合成酶抑制剂和降压剂；其生产和使用方法。