1-(phenylthio)naphthalen-2-ol | 97992-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(phenylthio)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(phenylthio)-2-naphthol；1-phenylsulfanylnaphthalen-2-ol
• CAS: 97992-89-7
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: CNQIPGMQRGSNCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  418.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylthio)naphthalen-2-ol 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-benzenesulfonyl-2-methoxy-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Leandri; Maioli, Annali di Chimica, 1955, vol. 45, p. 3,9

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以39.1 mg的产率得到1-(phenylthio)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过芳基锍物种的Sigmatropic重排合成联芳的机理研究

  摘要：

  利用三氟乙酸酐对芳基亚砜与苯酚的偶联反应生成联芳基化合物进行了全面的机理研究。NMR 实验表明，我们之前提出的机制是合理的，该机制由间断的普默勒反应的级联和决定速率的 [3,3] σ 重排组成。还评估了底物的电子效应以阐明重排步骤的性质。基于实验观察和理论计算，我们得出结论，当使用富电子酚进行反应时，重排是高度异步和逐步的，而不是协调一致的。

  DOI：

  10.1002/chem.202101735

文献信息

• Cooperative catalysis by bovine serum albumin–iodine towards cascade oxidative coupling-C(sp²)–H sulfenylation of indoles/hydroxyaryls with thiophenols on water
  作者：Saima Saima、Danish Equbal、Aditya G. Lavekar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1039/c6ob00930a

  日期：——

  economically reliable. Further, the gram scale synthesis of a COX-2 inhibitor (3-(pyridin-2-ylthio)-1H-indole), regioselectivity and recyclability (up to four cycles) are the additional merits of this cooperative cascade bio-chemocatalytic (BSA–I2) protocol. Moreover, HPLC and ESI-MS provide powerful insights into the mechanistic aspects of the above cascade sulfenylation reaction.

  由牛血清白蛋白（BSA） -碘允许第一时间C的性能（SP协同级联催化2）-H从容易获得的苯硫酚（-SH键）吲哚的亚磺酰化通过原位生成/二硫化物的裂解（S- S键）在空气中在水性条件下进行，而BSA或I 2分别不允许这两个步骤的顺序在同一锅中发生以形成C–S键。这种绿色的合作协议可扩展至羟基芳基的亚磺酰基化（即2-萘酚或4-羟基香豆素）与各种硫醇（芳基/杂芳基），而无需使用任何有毒的金属催化剂，碱或氧化剂，因此使该方法在环境和经济上均可靠。此外，COX-2抑制剂（3-（吡啶-2-基硫基）-1 H-吲哚）的克级合成，区域选择性和可循环性（最多四个循环）是这种协同级联生物化学催化（ BSA–I 2）协议。此外，HPLC和ESI-MS为上述级联亚磺酰化反应的机理提供了有力的见解。
• Vanadium-Catalyzed Sulfenylation of Indoles and 2-Naphthols with Thiols under Molecular Oxygen
  作者：Yasunari Maeda、Motonori Koyabu、Takahiro Nishimura、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo048758e

  日期：2004.10.1

  the direct synthesis of 3-sulfanylindoles from indoles and thiols under an atmospheric pressure of molecular oxygen as a reoxidant. For example, the reaction of 2-phenylindole with benzenethiol in the presence of a catalytic amount of VO(acac)2, potassium iodide, and 2,6-di-tert-butyl-p-cresol in chlorobenzene under molecular oxygen proceeds to afford 2-phenyl-3-(phenylsulfanyl)indole in 86% yield

  氧乙酰丙酮钒[VO（acac）2 ]用作催化剂，在大气压下以分子氧作为再氧化剂，由吲哚和硫醇直接合成3-磺酰邻苯二酚。例如，2-苯基吲哚与苯硫酚的反应在VO（ACAC）催化量的存在2，碘化钾，和2,6-二-叔丁基- p在氯苯下分子氧进入甲酚，得到2-苯基-3-（苯基硫烷基）吲哚的产率为86％。该催化体系也可用于2-萘酚而不是吲哚，以最高57％的收率得到相应的1-硫烷基-2-萘酚。
• Palladium Catalyzed Aryl(alkyl)thiolation of Unactivated Arenes
  作者：Perumal Saravanan、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/ol4036209

  日期：2014.2.7

  palladium-catalyzed aryl(alkyl)thiolation of various substituted unactivated arenes is accomplished for the synthesis of diverse unsymmetrical diaryl(alkyl) sulfides in good yield employing electrophilic sulfur reagent 6 derived from succinimide. The developed strategy was coupled with intramolecular arylation of a C–H bond to afford dibenzothiphene derivatives, an important moiety in material science as organic

  使用衍生自琥珀酰亚胺的亲电硫试剂6，以高收率完成了各种取代的未活化芳烃的一般钯催化的芳基（烷基）硫醇化反应，以高产率合成各种不对称的二芳基（烷基）硫化物。所开发的策略与C–H键的分子内芳基化相结合，以提供二苯并噻吩衍生物，它是材料科学中作为有机半导体的重要组成部分。
• Photoinitiated Synthesis of Sulfides in Water
  作者：Sergio A. Rodriguez、Leandro D. Mena、Maria T. Baumgartner

  DOI：10.1071/ch15496

  日期：——

  Herein, we report a synthetic route to obtain aryl sulfides using inexpensive and non-toxic reactants and water as solvent, that avoids the use of catalysts or heating. The photoinduced reaction between soluble substrates and a series of thiols in alkaline aqueous medium produces the corresponding sulfides in moderate to good yields.

  在此，我们报告了一种合成途径，该途径使用廉价且无毒的反应物和水作为溶剂来获得芳基硫，从而避免了使用催化剂或加热。可溶性底物与碱性水溶液介质中的一系列硫醇之间的光诱导反应以中等至良好的产率产生相应的硫化物。
• Iodine catalyzed cross-dehydrogenative C–S coupling by C(sp²)–H bond activation: direct access to aryl sulfides from aryl thiols
  作者：Santosh Kumar Reddy Parumala、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c5gc00403a

  日期：——

  An efficient, simple and facile green protocol for the direct sulfenylation of electron-rich species from readily available aryl thiols with the aid of molecular iodine under solvent-free, metal-free and aerobic conditions provides a variety of aryl sulfides in excellent yields.

  一种高效、简单且便利的绿色协议，利用分子碘在无溶剂、无金属和有氧条件下直接将易得的芳基硫醇与富电子物种进行砜化反应，可高产得各种芳基硫醚。