1-((benzylamino)(phenyl)methyl)naphthalen-2-ol | 219897-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((benzylamino)(phenyl)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: (+/-)-1-[alpha-(Benzyl-amino)-benzyl]-2-naphthol；1-[(benzylamino)-phenylmethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 219897-47-9
• 化学式: C₂₄H₂₁NO
• 分子量: 339.437
• InChiKey: ASTIWCNTTNDZRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((benzylamino)(phenyl)methyl)naphthalen-2-ol 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到S-1,1'-联-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  铜催化叔胺的区域选择性分子内氧化α-官能化：二氢-1,3-恶嗪的高效合成

  摘要：

  交通控制：羟基官能团指导叔胺的α-官能化，通过CO键的形成合成1,3-恶嗪。与苄基和非苄基胺都发生反应。在萘并恶嗪合成的情况下，观察到100％的非对映选择性。对于该反应，提出了一种暂定的两种途径的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201304654
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-(2-羟基-1-萘)苄胺 在 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 1-((benzylamino)(phenyl)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The Action of Nitrous Acid on Phenyl-beta-Naphtholaminomethane. III

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01268a009

文献信息

• Synthesis and detailed conformational analysis of new naphthoxazino[2,3-a]benz[c]azepine and naphthoxazino[2,3-a]thieno[3,2-c]pyridine derivatives
  作者：István Szatmári、Petra Barta、Antal Csámpai、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.060

  日期：2017.8

  naphthoxazine by-products made the separation/purification of the products challenging, therefore the reactions were repeated and systematically studied, starting from secondary and tertiary aminonaphthol derivatives, when the isolation of an ortho-quinonemethide structure occurred unexpectedly. Scope and limitations of its formation were also investigated. Conformational studies including ring inversion of a

  通过修饰的曼尼希型合成途径，通过4,5-二氢-3 H-苯并[ c ]氮杂或6,7-二氢噻吩并[3， 2- c ]吡啶和不同的取代氨基萘。使用微波辐射优化了反应条件，反应时间相对较短，温度为80°C。不需要的萘并恶嗪副产物的形成使产物的分离/纯化具有挑战性，因此，当分离邻位时，从仲氨基和叔氨基萘酚衍生物开始重复和系统地研究反应，从仲和叔氨基萘酚开始-醌甲基化物结构出乎意料地发生。还研究了其形成的范围和局限性。使用NMR方法和补充DFT建模进行了构象研究，包括对新型多杂环化合物的选择进行环倒置。
• Revisiting the Betti Synthesis: Using a Cheap, Readily Available, Recyclable Clay Catalyst under Solventless Conditions
  作者：Giovanna Bosica、Roderick Abdilla、Kaylie Demanuele

  DOI：10.1002/ejoc.201800826

  日期：2018.12.2

  and neat conditions in the presence of Montmorillonite K30 catalyst, which is safe, cheap, and commercially available and does not require any preparations. It is fully recoverable and recyclable for up to 5 runs. Both secondary and primary aliphatic amines give products in good to excellent yields. The developed protocol displays a very high Atom Economy and a low E‐Factor.

  一锅多组分Betti合成是在绿色多相和纯净条件下，在蒙脱土K30催化剂存在下进行的，该方法安全，便宜且可商购，不需要任何制备。它是完全可回收和可回收的，最多可运行5次。仲和伯脂族胺均以良好至优异的产率提供产物。开发的协议显示出很高的Atom经济性和低E因子。
• Magnesium Sulfate Promoted Efficient and Green Synthesis of Aminoalkyl, Amidoalkyl and Diarylmethane Derivatives
  作者：S. Selva Ganesan、G. Asaithampi

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17618

  日期：——

  Under solvent-free condition, magnesium sulfate promoted the synthesis of substituted aminoalkyl naphthols, amidoalkyl naphthols and diarylmethane derivatives in excellent yield. Robust dehydrating nature and mild Lewis acidity of magnesium sulfate was exploited to carry out all the transformations.

  在无溶剂条件下，硫酸镁促进了取代的氨基烷基萘酚、氨基烷基萘酚和二芳基甲烷衍生物的合成，且收率极高。硫酸镁强大的脱水特性和温和的路易斯酸性被用来进行所有的转化。
• One-Pot Diazo Coupling Reaction Under Microwave Irradiation in the Absence of Solvent
  作者：Jin Jin、Zhong Wen、Jiang Long、Yongmei Wang、Teruo Matsuura、Jiben Meng

  DOI：10.1080/00397910008087094

  日期：2000.3

  Abstract Diazotization and coupling reactions were carried out in one pot by inducing with microwave irradiation in the absence of solvent.

  摘要 重氮化和偶联反应在无溶剂微波诱导下在一锅内进行。
• The Betti base: absolute configuration and routes to a family of related chiral nonracemic bases
  作者：Cosimo Cardellicchio、Giuseppe Ciccarella、Francesco Naso、Emanuela Schingaro、Fernando Scordari

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00379-6

  日期：1998.10

  the absolute configuration of the two isomers was established by means of an X-ray diffractometric study. A series of optically active derivatives was also prepared. The list includes the N-benzyl- and the N,N,O-trimethyl derivatives. The N,N-dimethyl derivative was prepared in racemic form by means of the Betti reaction and was resolved into the two enantiomers with an extremely easy and efficient procedure

  研究了用于Betti碱[即1-（α-氨基苄基）-2-萘酚]拆分的详细协议，并通过X射线衍射研究确定了两种异构体的绝对构型。还制备了一系列光学活性衍生物。该列表包括N-苄基和N，N，O-三甲基衍生物。通过Betti反应将外消旋形式的N，N-二甲基衍生物制备，并以极其容易和有效的方法将其拆分为两种对映体。该Ø-外消旋形式制备-甲基衍生物并进行拆分。每个碱基的构型是通过与贝蒂胺的构型相关来确定的。