5-(3,5-二羟基苯基)戊酸甲酯 | 71186-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-(3,5-二羟基苯基)戊酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-(3',5'-dihydroxyphenyl)pentanoate
• 英文别名: Methyl-5-(3,5-dihydroxyphenyl)-pentanoat；Methyl 5-(3,5-dihydroxyphenyl)pentanoate
• CAS: 71186-11-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: DJYFPGPIJHKWEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  378.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,5-二羟基苯基)戊酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以29 g的产率得到5-(5-Hydroxypentyl)-1,3-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED CANNABINOIDS AND USES THEREOF
  [FR] CANNABINOÏDES MODIFIÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了大麻二酚（CBD）-磷脂共轭物，设计为不干扰CBD与其CB受体的相互作用，并提供与这些共轭物相关的细胞衍生颗粒（例如细胞外囊泡）以及其用途。

  公开号：

  WO2022215078A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 5-(3,5-二羟基苯基)戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  大麻素模型化合物的合成。第2部分：（3 R，4 R）-Δ1 （6）-四氢大麻酚-5“-油酸和4”（R，S）-甲基-（3 R，4 R）-Δ1 （6） -四氢大麻酚-5”-油酸†

  摘要：

  两种新型大麻素模型化合物（3 R，4 R）-Δ1 （6） -四氢大麻酚-5”-油酸（22）和4”（R，S）-甲基-（3 R，4 R）-Δ通过酸催化（+）-反式-对-mentha-2，8-二烯-1-醇（1）与取代的间苯二酚18的缩合反应合成1（6） -四氢大麻酚-5''-油酸（23）和19通过3，5-双（苄氧基）苯甲醛（7）和4-溴丁酸甲酯（10）之间的Wittig反应获得。或4-溴2（R，S）-甲基丁酸甲酯（11）的甲酯。随后进行氢化。水解得到的甲酯20和21，得到酸22和23。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630845

文献信息

• [EN] CANNABIDIOL-CONTAINING COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS CONTENANT DU CANNABIDIOL ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV RAMOT

  公开号：WO2021205459A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  Compositions comprising a cell-derived particle associated with Cannabidiol (CBD), and uses thereof in treating medical conditions that can benefit from Cannabidiol (CBD) are provided.

  提供了包含与大麻二酚（CBD）相关的细胞衍生颗粒的组合物，并且提供了这些组合物在治疗可以从大麻二酚（CBD）中受益的医疗状况中的用途。
• Crombie, Leslie; Crombie, W. Mary L.; Tuchinda, Patoomratana, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1255 - 1262
  作者：Crombie, Leslie、Crombie, W. Mary L.、Tuchinda, Patoomratana

  DOI：——

  日期：——
• CROMBIE, LESLIE;CROMBIE, W. MARY L.;TUCHINDA, PATOOMRATANA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1255-1262
  作者：CROMBIE, LESLIE、CROMBIE, W. MARY L.、TUCHINDA, PATOOMRATANA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of cannabinoid model compounds. Part 2: (3R, 4R)-?1(6)-Tetrahydrocannabinol-5?-oic acid and 4?(R,S)-Methyl-(3R, 4R)-?1(6)-tetrahydrocannabinol-5?-oic Acid
  作者：Ingo Franke、Michael Binder

  DOI：10.1002/hlca.19800630845

  日期：1980.12.10

  (3R, 4R)-Δ1(6)-tetrahydrocannabinol-5″-oic acid (22) and 4″(R, S)-methyl-(3R, 4R)-Δ1(6)-tetrahydrocannabinol-5″-oic acid (23) were synthesized by acid-catalyzed condensation of (+)-trans-p-mentha-2, 8-dien-l-ol (1) with the substituted resorcinols 18 and 19 obtained by a Wittig reaction between 3, 5-bis(benzyloxy)benzaldehyde (7) and methyl 4-bromobutanoate (10) or methyl 4-bromo-2(R, S)-methylbutanoate

  两种新型大麻素模型化合物（3 R，4 R）-Δ1 （6） -四氢大麻酚-5”-油酸（22）和4”（R，S）-甲基-（3 R，4 R）-Δ通过酸催化（+）-反式-对-mentha-2，8-二烯-1-醇（1）与取代的间苯二酚18的缩合反应合成1（6） -四氢大麻酚-5''-油酸（23）和19通过3，5-双（苄氧基）苯甲醛（7）和4-溴丁酸甲酯（10）之间的Wittig反应获得。或4-溴2（R，S）-甲基丁酸甲酯（11）的甲酯。随后进行氢化。水解得到的甲酯20和21，得到酸22和23。
• [EN] MODIFIED CANNABINOIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] CANNABINOÏDES MODIFIÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV RAMOT

  公开号：WO2022215078A1

  公开（公告）日：2022-10-13

  The present disclosure provides cannabidiol (CBD)-phospholipid conjugates, designed so as not to interfere with the interaction of the CBD with its CB receptor, cell-derived particles (e.g., extracellular vesicles) associated with these conjugates and uses thereof are provided.

  本公开提供了大麻二酚（CBD）-磷脂共轭物，设计为不干扰CBD与其CB受体的相互作用，并提供与这些共轭物相关的细胞衍生颗粒（例如细胞外囊泡）以及其用途。