(S)-3-(benzyl(methyl)amino)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol | 625853-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(benzyl(methyl)amino)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (1S)-3-[benzyl(methyl)amino]-1-thiophen-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 625853-20-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NOS
• 分子量: 261.388
• InChiKey: FVFKXJFOAPEKPV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸 、 (S)-3-(benzyl(methyl)amino)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到(S)-3-(N-methyl-N-benzylamino)-1-(2-thienyl)-1-propanol oxalate salt
  参考文献：
  名称：

  WO2008/78124

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-N-[3-hydroxy-3-(thien-2-yl)propyl]-N-methylacetamide 在 RuCl₂ ((R)-BINAP)(dmf)n 氢氧化钾 、 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EP1506965

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 중간체로서 광학 활성 3-아미노-1-프로판올 유도체의 제조방법 및 상기 중간체를 이용한 (S)-둘록세틴의 제조방법
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20150043955A

  公开（公告）日：2015-04-23

  본 발명에 따른 높은 광학 활성을 가지는 3-아미노-1-프로판올 유도체의 제조방법 및 이를 이용한 거울상 이성질체적으로 순수한 둘록세틴의 제조방법은 광학 활성을 가지는 3-아미노-1-프로판올 유도체를 종래의 어떤 방법보다도 더 높은 수율과 광학적 순도(ee)로 수득할 수 있으며, 이를 중간체로 이용함으로써 거울상 이성질체적으로 순수하며 높은 광학적 순도(ee)로 둘록세틴을 제조할 수 있다.

  根据本发明，具有高光学活性的3-氨基-1-丙醇衍生物的制备方法以及利用该方法制备高光学纯度的镜像立体异构体的方法，通过利用具有高光学活性的3-氨基-1-丙醇衍生物，可以比传统方法获得更高的产率和光学纯度（ee），并且可以利用其作为中间体制备出具有镜像立体异构体纯度和高光学纯度（ee）的二乙酰胺。
• Anti‐Markovnikov Hydroamination of Racemic Allylic Alcohols to Access Chiral γ‐Amino Alcohols
  作者：Ruirui Xu、Kun Wang、Haoying Liu、Weijun Tang、Huaming Sun、Dong Xue、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/anie.202009754

  日期：2020.12

  ruthenium‐catalyzed formal anti‐Markovnikov hydroamination of allylic alcohols for the synthesis of chiral γ‐amino alcohols is presented. Proceeding via an asymmetric hydrogen‐borrowing process, the catalysis allows racemic secondary allylic alcohols to react with various amines, affording enantiomerically enriched chiral γ‐amino alcohols with broad substrate scope and excellent enantioselectivities (68 examples

  提出了钌催化的烯丙基醇的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应，用于合成手性γ-氨基醇。通过不对称氢借入过程进行催化，使外消旋仲烯丙基醇与各种胺反应，得到对映异构体富集的手性γ-氨基醇，具有广泛的底物范围和出色的对映选择性（68例，最高> 99％ee）。
• Asymmetric synthesis and absolute stereochemistry of LY248686
  作者：Jack Deeter、Jeff Frazier、Gilbert Staten、Mike Staszak、Leland Weigel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97251-4

  日期：1990.1

  and lithium aluminum hydride (LAH) provided the corresponding 1,3-aminoalcohols in high ee's (80–88%). This process was developed and applied to the synthesis of LY248686 (1), a potent inhibitor of serotonin (5HT) and norepinephrine (NE) uptake. Absolute configurations have been established by single crystal x-ray analysis.

  用[（2 R，3 S -（+）-4--二甲基氨基-1,2-二苯基-3-甲基-2] 2：1络合物还原3-（二烷基氨基）-1-芳基-1-丙烷-丁醇]（8）和氢化铝锂（LAH）在高ee（80-88％）中提供了相应的1,3-氨基醇，开发了该方法并将其用于合成LY248686（1），这是一种强力抑制剂血清素（5HT）和去甲肾上腺素（NE）的摄取，通过单晶X射线分析已确定了绝对构型。
• Process for the preparation of N-alkyl-N-methyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)-propylamines
  申请人：Schiffers Robert

  公开号：US20050197503A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present invention relates to an improved process for preparing chiral N-substituted N-methyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)-propylamine on an industrial scale using an asymmetric hydrogenation as a key step and optionally a special sequence of subsequent steps, using a catalyst system consisting of rhodium and (2R, 4R)-4-(dicyclohexylphosphino)-2-(diphenyl-phosphino-methyl)-N-methyl-aminocarbonyl-pyrrolidine.

  本发明涉及一种改进的工业规模下制备手性N-取代N-甲基-3-羟基-3-(2-噻吩基)-丙胺的方法，其中采用不对称氢化作为关键步骤，可选地采用一系列特殊的后续步骤，使用由铑和(2R,4R)-4-(二环己基膦)-2-(二苯基膦甲基)-N-甲基氨基甲酰吡咯烷组成的催化剂系统。
• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 3-AMINO-1-(2-THIENYL)-1-PROPANOL DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDES ET PRODUITS INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION DE DERIVES DE 3-AMINO-1-(2-THIENYL)-1-PROPANOL OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2004031168A3

  公开（公告）日：2004-08-26