14-(p-hydroxyphenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene | 37097-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 14-(p-hydroxyphenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
• 英文别名: 14-(4-hydroxyphenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene；4-(14H-dibenzo[a,j]xanthen-14-yl)phenol；14-(4-hydroxy)-14H-dibenzo[a,j]xanthene；4-(13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaen-2-yl)phenol
• CAS: 37097-17-9
• 化学式: C₂₇H₁₈O₂
• 分子量: 374.439
• InChiKey: WZABECXYRRYXBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  574.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-(p-hydroxyphenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-(4-(14H-dibenzo[a,j]xanthen-14-yl)phenoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  Development of one-step synthesized LDH reinforced multifunctional poly(amide–imide) matrix containing xanthene rings: study on thermal stability and flame retardancy

  摘要：

  使用合成的有机修饰层状双氢氧化物（OLDH）作为纳米填料，通过溶液插层法合成了新的剥离聚酰胺-亚胺/ Zn-Al 层状双氢氧化物（LDH）纳米复合材料。其中，OLDH是通过单步法制备得到的。

  DOI：

  10.1039/c5ra05565b
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 Fe(+3)-montmorillonite K₁₀ 作用下， 生成 14-(p-hydroxyphenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
  参考文献：
  名称：

  Fe + 3-蒙脱土K10作为高效可重复使用的非均相催化剂，用于研磨介导合成14-芳基-14H-二苯并[a，j]黄嘌呤

  摘要：

  背景：黄嘌呤类是一类重要的有机化合物，由于其广泛的药理活性，例如抗菌，抗病毒，抗炎活性，佐唑啉胺的麻痹作用拮抗剂和光动力疗法的有效性，也受到了广泛关注。控制局部肿瘤的方法。天然来源还含有丰富的compounds吨化合物。从植物物种中分离出了广为人知的颜料，桑塔林。此外，这些化合物可以作为pH敏感的荧光材料出现，用于在激光技术中可视化生物分子，也可以作为染料出现。文献中有许多关于合成黄嘌呤的报道，例如杂原子的烷基化，环脱水，2-羟基芳族醛和2-四氢萘酮之间的环缩合，苯酚的苯并捕集以及在六甲基磷酰胺和SmI2存在下苯甲醛和苯乙酮的束缚羰基链的分子内苯基羰基偶联反应。合成黄嘌呤的其他方法包括甲酰胺与β-萘酚，一氧化碳和1-羟甲基萘-2-醇的反应。 方法：步骤a：混合取代的苯甲醛，2-萘酚和Fe + 3-蒙脱土K10的混合物。反应完成后，将产物溶于CHCl 3（3×10mL），并通过过滤除去不溶的

  DOI：

  10.2174/157017861302160209165802

文献信息

• An efficient and reusable ionic liquid catalyst for the synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under solvent-free conditions
  作者：Anlian Zhu、Shukun Bai、Wei Jin、Ruixia Liu、Lingjun Li、Yang Zhao、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c4ra06521b

  日期：——

  In this work, it was found that acidic protic ionic liquid N,N-dimethylaminoethanol hydrosulfate ([DMEA][HSO4]) was an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under solvent-free conditions. This ionic liquid is very cheap, air and water stable, and can be easily recovered and reused for at least six cycles. The catalytic system described here is

  在这项工作中，发现酸性质子离子液体N，N-二甲基氨基乙醇氢硫酸盐（[DMEA] [HSO 4 ]）是一锅合成14-芳基-14 H-二苯并[ a ]的有效且可重复使用的催化剂。在无溶剂条件下，j ] x吨。这种离子液体非常便宜，对空气和水稳定，并且可以轻松回收并重复使用至少六个循环。这里描述的催化系统是绿色方案，因为在单锅合成14-芳基-14 H-二苯并[ a，jx吨，目标化合物的收率极好，操作和后处理程序简单，没有使用挥发性有机溶剂。提示该离子液体的阳离子与阴离子的协同作用是高催化活性和高化学选择性的主要原因。放大实验还表明该催化体系在工业应用中具有潜力。
• Antimony (III) Acetate as a Versatile and Efficient Catalyst for Synthesis of 14-Aryl-14H-Dibenzo[a,j]Xanthenes at room Temperature
  作者：Fatemeh Hakimi、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.3184/174751915x14198609004990

  日期：2015.1

  Antimony (III) acetate was used in the one-pot three-component synthesis of biologically active 14-aryl-14H-dibenzo[a,j] xanthenes from the condensation between arylaldehydes and (3-naphthol under solvent-free conditions at ambient temperature. This methodology has a number of advantages such as, short reaction time, easy work-up and high yields.

  醋酸锑（III）被用于在常温无溶剂条件下，以芳基醛和（3-萘酚）缩合为原料，单锅三组分合成具有生物活性的 14-芳基-14H-二苯并[a,j]呫吨。这种方法具有反应时间短、易于操作和收率高等优点。
• The one-pot synthesis of 14-aryl or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes catalyzed by P2O5/Al2O3 under microwave irradiation
  作者：Amin Zarei、Abdol R. Hajipour、Leila Khazdooz

  DOI：10.1016/j.dyepig.2009.10.015

  日期：2010.5

  convenient and efficient procedure for the synthesis of 14-aryl or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes by condensation of 2-naphthol and aldehydes in the presence of P2O5/Al2O3 is described. Both aromatic and aliphatic aldehydes react easily to afford the corresponding 14-aryl or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under microwave irradiation. This reaction was studied under different conditions; several solvents

  描述了在P 2 O 5 / Al 2 O 3存在下通过2-萘酚和醛的缩合来合成14-芳基或烷基-14 H-二苯并[ a，j ]黄嘌呤的简便有效的方法。芳族和脂族醛都容易反应，得到相应的14-芳基或烷基-14 H-二苯并[ a，j微波辐射下的]黄嘌呤。在不同条件下研究了该反应。检查了几种溶剂的转化率。在反应时间和产率方面，发现当在微波辐射下进行反应时获得最佳结果。
• Synthesis of 14-Aryl-14H-Dibenzo[a,j]xanthene Derivatives Using Cu(CH3CN)4PF6 as Catalyst
  作者：Ebrahim Soleimani、Mohsen Zainali、Shahram Lotfi

  DOI：10.2174/157017811797249399

  日期：2011.10.1

  A simple and expedient method for the synthesis of a series of 14-aryl-14H-dibenzo[a.j]xanthenes and bis (14- aryl-14H-dibenzo[a.j]xanthenes) is described through a one-pot condensation of β-naphthol with aryl aldehydes catalyzed by Cu(CH3CN)4PF6 under solvent-free conditions. The novel synthesis method offers the advantages of high yields, short reaction times, simplicity and easy workup compared to the conventional method of syntheses.

  报道了一种通过在无溶剂条件下，以Cu(CH3CN)4PF6为催化剂，将β-萘酚与芳香醛进行一锅法缩合反应，合成一系列14-芳基-14H-二苯并[a.j]咕吨和双（14-芳基-14H-二苯并[a.j]咕吨）的简便且高效的方法。与传统合成方法相比，这种新型合成方法具有高产率、短反应时间、简便和易于后处理的优点。
• Alkene-modified Fe3O4 nanoparticle-mediated construction of functionalized mesoporous poly(ionic liquid)s: Synergistic catalysis of mesoporous confinement effect and hydrogen proton for organic transformations
  作者：Zhong-Qiu Liu、Sheng-Nan Li、Qing-Shuai Zeng、Yu-Jing Liu、Jin-Mao You、An-Guo Ying

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111437

  日期：2021.3

  resulting MPILs show excellent catalytic activity for condensation reaction and Knoevenagel condensation. The kinetic study reveals that the excellent catalytic activity of MPILs is attributed to the synergistic catalysis of mesoporous confinement effect and hydrogen proton from MPILs, albeit with mass transfer resistance produced by mesoporous channels. Further, the catalyst can be recovered using an external

  介孔聚（离子液体）（MPIL）的制备对于多相催化剂的设计至关重要，而传统方法很难获得具有明确定义的介孔结构和独特功能的材料。在这里，成功制备了具有明确介孔结构的HClO 4官能化MPIL，其中烯烃改性的Fe 3 O 4纳米颗粒作为结构增强剂在介孔结构形成中起着至关重要的作用。MPIL以N 2为特征吸附/解吸，扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA）和振动样品磁强（VSM），结果表明，MPIL具有中等的表面积，明确的介孔率，丰富的活性离子中心以及有效的磁回收率。所得的MPIL对缩合反应和Knoevenagel缩合显示出极好的催化活性。动力学研究表明，尽管具有介孔通道产生的传质阻力，但MPIL的优异催化活性归因于介孔约束作用和MPIL的氢质子的协同催化作用。进一步，可以使用外部磁场回收该催化剂，并重复使用至少