ethyl 3-methyl-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzofuran-2-carboxylate | 857078-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 3-methyl-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: 3-methyl-4-trifluoromethanesulfonyloxy-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester；3-Methyl-4-trifluoromethanesulfonyloxy-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-methyl-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 857078-28-5
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₆S
• 分子量: 352.288
• InChiKey: AFOYILUJYYJPPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzofuran-2-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 2-bromomethyl-4-ethyl-3-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Potent, selective, and orally bioavailable matrix metalloproteinase-13 inhibitors for the treatment of osteoarthritis

  摘要：

  Modification of alpha-biphenylsulfonamidocarboxylic acids led to potent and selective MMP-13 inhibitors. Compound 16 showed 100% oral bioavailability in rats and demonstrated > 50% inhibition of bovine cartilage degradation at 10 ng/mL. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.076
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 乙基4-羟基-3-甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到ethyl 3-methyl-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Potent, selective, and orally bioavailable matrix metalloproteinase-13 inhibitors for the treatment of osteoarthritis

  摘要：

  Modification of alpha-biphenylsulfonamidocarboxylic acids led to potent and selective MMP-13 inhibitors. Compound 16 showed 100% oral bioavailability in rats and demonstrated > 50% inhibition of bovine cartilage degradation at 10 ng/mL. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.076

文献信息

• Biaryl sulfonamides and methods for using same
  申请人：Levin Ian Jeremy

  公开号：US20050143422A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。
• [EN] BIARYL SULFONAMIDES AS MMP INHIBITORS<br/>[FR] SULFONAMIDES BIARYLIQUES INHIBITEURS DE MMP
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005061477A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors: Formule (I).

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如，作为金属蛋白酶抑制剂：式（I）。
• Biaryl Sulfonamides and Methods for Using Same
  申请人：Levin Jeremy Ian

  公开号：US20100137298A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及双芳基磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。
• 3,4-Disubstituted benzofuran P1′ MMP-13 inhibitors: Optimization of selectivity and reduction of protein binding
  作者：Wei Li、Yonghan Hu、Jianchang Li、Jennifer R. Thomason、Dianne DeVincentis、Xuemei Du、Junjun Wu、Rajeev Hotchandani、Thomas S. Rush、Jerauld S. Skotnicki、Steve Tam、Priya S. Chockalingam、Elisabeth A. Morris、Jeremy I. Levin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.008

  日期：2009.8

  Potent 3,4-disubstituted benzofuran P1' MMP-13 inhibitors have been prepared. Selectivity over MMP-2 was achieved through a substituent at the C4 position of the benzofuran P1' moiety of the molecule. By replacing a backbone benzene with a pyridine and valine with threonine, compounds (e. g., 44) with greatly reduced plasma protein binding were also obtained. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BIARYL SULFONAMIDES AS MMP INHIBITORS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1692124A1

  公开（公告）日：2006-08-23