5-chloro-3-methyl-6-nitrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one | 81117-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-chloro-3-methyl-6-nitrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-chloro-3-methyl-6-nitro-2(3H)-benzoxazolone；5-chloro-3-methyl-6-nitro-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 81117-74-0
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₄
• 分子量: 228.592
• InChiKey: PCCVICGSNBYADF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-methyl-6-nitrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-benzyl-3-(5-chloro-3-methyl-2-oxo-3H-benzoxazole-6-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new urea and thiourea derivatives and evaluation of their antimicrobial activities

  摘要：

  本研究中，合成了18种新化合物，其中9种为尿素类（9a-e, 10a-d），其余9种为硫脲类（11a-e, 12a-d）衍生物。这些衍生物是通过以6-氨基-5-未取代/氯-3-甲基-2(3H)-苯并恶唑酮为关键中间体与适当的异氰酸酯和异硫氰酸酯反应制备的。新化合物的化学结构通过^1H-NMR、质谱和元素分析得到确认。合成的化合物经过筛选，针对某些病原菌株进行了抗菌和抗真菌活性测试。尿素类衍生物9a、9b、9e、10a和10c，以及硫脲类衍生物12a和12d，对大肠杆菌表现出相对较好的抑制效果，相对于其他目标化合物，其最低抑制浓度（MIC）值为32 μg/mL。

  DOI：

  10.3906/kim-1106-54
• 作为产物：
  描述：

  氯唑沙宗 在 硝酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-chloro-3-methyl-6-nitrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new urea and thiourea derivatives and evaluation of their antimicrobial activities

  摘要：

  本研究中，合成了18种新化合物，其中9种为尿素类（9a-e, 10a-d），其余9种为硫脲类（11a-e, 12a-d）衍生物。这些衍生物是通过以6-氨基-5-未取代/氯-3-甲基-2(3H)-苯并恶唑酮为关键中间体与适当的异氰酸酯和异硫氰酸酯反应制备的。新化合物的化学结构通过^1H-NMR、质谱和元素分析得到确认。合成的化合物经过筛选，针对某些病原菌株进行了抗菌和抗真菌活性测试。尿素类衍生物9a、9b、9e、10a和10c，以及硫脲类衍生物12a和12d，对大肠杆菌表现出相对较好的抑制效果，相对于其他目标化合物，其最低抑制浓度（MIC）值为32 μg/mL。

  DOI：

  10.3906/kim-1106-54

文献信息

• [EN] AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS LRRK2 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINOPYRIMIDINIQUES UTILISÉS COMME MODULATEURS DE LRRK2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013079505A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, X, R1, R2, R3 and R4 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with LRRK2 receptor, such as Parkinson's disease.

  式(I)的化合物或其药用可接受的盐，其中A、X、R1、R2、R3和R4如本文所定义。还公开了制备这些化合物的方法，并将这些化合物用于治疗与LRRK2受体相关的疾病，如帕金森病。
• AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS LRRK2 MODULATORS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20130158006A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, X, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with LRRK2 receptor, such as Parkinson's disease.

  化合物I的公式或其药学上可接受的盐，其中A、X、R1、R2、R3和R4的定义如本文所述。还揭示了制备该化合物的方法，并将其用于治疗与LRRK2受体相关的疾病，如帕金森病。
• Aminopyrimidine derivatives as LRRK2 modulators
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US08796296B2

  公开（公告）日：2014-08-05

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, X, R1, R2, R3 and R4 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with LRRK2 receptor, such as Parkinson's disease.

  化合物I的公式或其药学上可接受的盐，其中A、X、R1、R2、R3和R4的定义如本文所述。还公开了制备该化合物的方法，并使用该化合物治疗与LRRK2受体相关的疾病，如帕金森病。
• US8796296B2
  申请人：——

  公开号：US8796296B2

  公开（公告）日：2014-08-05
• Synthesis of some new urea and thiourea derivatives and evaluation of their antimicrobial activities
  作者：YILDIZ GÜLKOK、TUBA BİÇER、FATMA KAYNAK ONURDAĞ、SELDA ÖZGEN、MUSTAFA FETHİ ŞAHİN、DENİZ SONGÜL DOĞRUER

  DOI：10.3906/kim-1106-54

  日期：——

  In the present study, 18 new compounds were synthesized, 9 of which were urea (9a-e, 10a-d) while the others were thiourea (11a-e, 12a-d) derivatives. These derivatives were prepared by the reaction of 6-amino-5-nonsubstituted/chloro-3-methyl-2(3H)- benzoxazolones used as key intermediates with the appropriate isocyanates and isothiocyanates. The chemical structures of new compounds were confirmed by ^1H-NMR, mass, and elemental analysis. The synthesized compounds were screened for their antibacterial and antifungal activities against some pathogenic strains. Compounds 9a, 9b, 9e, 10a, and 10c, urea derivatives, and compounds 12a and 12d, thiourea derivatives, exhibited a relatively good inhibitory profile against E. coli, with a MIC value of 32 \mu g/mL when compared with the other target compounds.

  本研究中，合成了18种新化合物，其中9种为尿素类（9a-e, 10a-d），其余9种为硫脲类（11a-e, 12a-d）衍生物。这些衍生物是通过以6-氨基-5-未取代/氯-3-甲基-2(3H)-苯并恶唑酮为关键中间体与适当的异氰酸酯和异硫氰酸酯反应制备的。新化合物的化学结构通过^1H-NMR、质谱和元素分析得到确认。合成的化合物经过筛选，针对某些病原菌株进行了抗菌和抗真菌活性测试。尿素类衍生物9a、9b、9e、10a和10c，以及硫脲类衍生物12a和12d，对大肠杆菌表现出相对较好的抑制效果，相对于其他目标化合物，其最低抑制浓度（MIC）值为32 μg/mL。