2-cis-4-trans-3-Methyl-5-(4-chlor-phenyl)-pentadien-2,4-saeure | 64003-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cis-4-trans-3-Methyl-5-(4-chlor-phenyl)-pentadien-2,4-saeure
• 英文别名: 5t-(4-chloro-phenyl)-3-methyl-penta-2c,4-dienoic acid；5t-(4-Chlor-phenyl)-3-methyl-penta-2c,4-diensaeure；(2Z,4E)-5-(4-chlorophenyl)-3-methylpenta-2,4-dienoic acid
• CAS: 64003-64-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• 分子量: 222.671
• InChiKey: LUMSMPZBYSZBEC-BVCYWKNDSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-cis-4-trans-3-Methyl-5-(4-chlor-phenyl)-pentadien-2,4-saeure
  参考文献：
  名称：

  脱落酸芳香类似物的合成及生物学效应

  摘要：

  摘要 使用 Reformatsky 和 ​​Wittig 反应合成了 36 种不同的 3-甲基-5-芳基-2,4-戊二烯酸和酯。不同的几何异构体可以通过干柱技术方便地分离。戊二烯侧链的构型分配基于NMR和UV特性。ABA 芳香族类似物的生物活性在四种生物测定中确定。大多数类似物的活性低于天然激素。在所有四种生物测定中，只有 3-methyl-5-p-chlorophenyl Δ 2 - trans , Δ 4 - trans -pentadienoic acid 表现出高 ABA 样活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94349-8

文献信息

• A general synthesis of (2Z)-terpenoic acids
  作者：Dominique Cahard、Malika Mammeri、Jean-Marie Poirier、Lucette Duhamel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00457-3

  日期：2000.5

  A three-step synthesis of (2Z), (4E)-polyenic acids 6 is described. Condensation of aldehydes 1 with potassium prenal enolate led to dihydropyranols 3 which were oxidized into dihydropyrones 5, precursors of (2Z), (4E)-polyenic acids 6. The procedure was applied to a synthesis of 13-cis-retinoic acids from beta-ionylidene acetaldehydes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chemistry of Vitamin A. XXVII. The Decarboxylation of γ-Arylidene-β-methylglutaconic Acids¹
  作者：John D. Cawley、Donald R. Nelan

  DOI：10.1021/ja01620a046

  日期：1955.8
• Synthesis and biological effects of aromatic analogs of abscisic acid
  作者：Shmuel Bittner、Malka Gorodetsky、Irit Har-Paz、Yosef Mizrahi、Amos E. Richmond

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94349-8

  日期：1977.1

  six different 3-methyl-5-aryl-2,4-pentadienoic acids and esters were synthesized using the Reformatsky and Wittig reactions. The different geometrical isomers were conveniently separated by the dry column technique. Assignment of configuration of the pentadienoic side chain was based on NMR and UV properties. The biological activities of the aromatic analogs of ABA were determined in four bioassays

  摘要 使用 Reformatsky 和 ​​Wittig 反应合成了 36 种不同的 3-甲基-5-芳基-2,4-戊二烯酸和酯。不同的几何异构体可以通过干柱技术方便地分离。戊二烯侧链的构型分配基于NMR和UV特性。ABA 芳香族类似物的生物活性在四种生物测定中确定。大多数类似物的活性低于天然激素。在所有四种生物测定中，只有 3-methyl-5-p-chlorophenyl Δ 2 - trans , Δ 4 - trans -pentadienoic acid 表现出高 ABA 样活性。