N,N-Diethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxamide | 296281-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-Diethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 296281-84-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: PYQURPGTWOYNRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Diethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxamide 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 46.42h， 生成 帕洛诺司琼
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of RS-42358 and Analogs Using Lateral Lithiation

  摘要：

  基于内酯 2 与 S3-氨基奎宁环的缩合，开发了 5-HT3 受体拮抗剂 RS-42358 的简短合成。 RS-42358 的 2 位类似物是通过各种伯胺与内酯 2 缩合制备的。合成内酯 2 的关键步骤是使用正丁基锂在 THF 中对二乙酰胺 7 进行侧向锂化。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6321
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-1-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 N,N-Diethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of RS-42358 and Analogs Using Lateral Lithiation

  摘要：

  基于内酯 2 与 S3-氨基奎宁环的缩合，开发了 5-HT3 受体拮抗剂 RS-42358 的简短合成。 RS-42358 的 2 位类似物是通过各种伯胺与内酯 2 缩合制备的。合成内酯 2 的关键步骤是使用正丁基锂在 THF 中对二乙酰胺 7 进行侧向锂化。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6321

文献信息

• Total Synthesis of RS-42358 and Analogs Using Lateral Lithiation
  作者：Bruce A. Kowalczyk

  DOI：10.1055/s-2000-6321

  日期：——

  A short synthesis of the 5-HT3 receptor antagonist RS-42358 was developed based on the condensation of lactone 2 with S3-aminoquinuclidine. The position 2 analogs of RS-42358 were made by condensing various primary amines with lactone 2. The key step in the synthesis of lactone 2 was lateral lithiation of diethyl amide 7 using n-BuLi in THF.

  基于内酯 2 与 S3-氨基奎宁环的缩合，开发了 5-HT3 受体拮抗剂 RS-42358 的简短合成。 RS-42358 的 2 位类似物是通过各种伯胺与内酯 2 缩合制备的。合成内酯 2 的关键步骤是使用正丁基锂在 THF 中对二乙酰胺 7 进行侧向锂化。