N-propyl-3,3-dichloro-4-chloromethyl-pyrrolidin-2-one | 819800-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-propyl-3,3-dichloro-4-chloromethyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3,3-Dichloro-4-(chloromethyl)-1-propylpyrrolidin-2-one；3,3-dichloro-4-(chloromethyl)-1-propylpyrrolidin-2-one
• CAS: 819800-24-3
• 化学式: C₈H₁₂Cl₃NO
• 分子量: 244.548
• InChiKey: PPNBDTLJOANZSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丙胺 、 N-propyl-3,3-dichloro-4-chloromethyl-pyrrolidin-2-one 反应 16.0h， 以59%的产率得到(E)-N-propyl-4-methyl-4-propylamino-5-propylimino-pyrrolindin-2-one
  参考文献：
  名称：

  正丙胺促进多氯吡咯烷-2-酮向5-亚氨基-内酰胺类的功能重排

  摘要：

  在C（3）和C（6）位置氯化的4-甲基-吡咯烷-2-酮与正丙胺的反应构成了制备5-丙基亚氨基-吡咯烷-2-酮或3的新方法-吡咯啉-2-酮通常具有良好的收率。转化涉及一系列消除，取代和双键移位。这构成了功能重新布置的显着示例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.073
• 作为产物：
  描述：

  N-propyl-3-chloro-4-chloromethyl-pyrrolidin-2-one 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到N-propyl-3,3-dichloro-4-chloromethyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  正丙胺促进多氯吡咯烷-2-酮向5-亚氨基-内酰胺类的功能重排

  摘要：

  在C（3）和C（6）位置氯化的4-甲基-吡咯烷-2-酮与正丙胺的反应构成了制备5-丙基亚氨基-吡咯烷-2-酮或3的新方法-吡咯啉-2-酮通常具有良好的收率。转化涉及一系列消除，取代和双键移位。这构成了功能重新布置的显着示例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.073

文献信息

• Functional rearrangement of polychlorinated pyrrolidin-2-ones to 5-imino-lactams promoted by n-propylamine
  作者：Chiara Danieli、Franco Ghelfi、Adele Mucci、Ugo M. Pagnoni、Andrew F. Parsons、Mariella Pattarozzi、Luisa Schenetti

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.073

  日期：2004.12

  The reaction of 4-methyl-pyrrolidin-2-ones, chlorinated at the C(3) and C(6) positions, with n-propylamine constitutes a new method for the preparation of 5-propylimino-pyrrolidin-2-ones or 3-pyrrolin-2-ones in generally good yields. The transformation involves a series of eliminations, substitutions and double bond shifts. This constitutes a remarkable example of a functional rearrangement.

  在C（3）和C（6）位置氯化的4-甲基-吡咯烷-2-酮与正丙胺的反应构成了制备5-丙基亚氨基-吡咯烷-2-酮或3的新方法-吡咯啉-2-酮通常具有良好的收率。转化涉及一系列消除，取代和双键移位。这构成了功能重新布置的显着示例。