N-(4-nitrophenyl)pivalamide | 56619-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)pivalamide
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)-2,2-dimethylpropanamide；Propanamide, 2,2-dimethyl-N-(4-nitrophenyl)-；2,2-dimethyl-N-(4-nitrophenyl)propanamide
• CAS: 56619-95-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD02310091
• 分子量: 222.244
• InChiKey: HSZJUXSRDNASMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)pivalamide 在 polymer-supported potassium thiophenolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 以77%的产率得到4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  在甲醇中催化聚合物负载的硫代酚酸钾作为去除酯、酰胺和硫代乙酸酯保护基团的方法

  摘要：

  据报道，聚合物负载的苯硫酚钾可在甲醇存在下催化去除酯、活性酰胺和硫代乙酸酯保护基团。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817786
• 作为产物：
  描述：

  --anhydrid 在 lithium selenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-nitrophenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  一锅式合成酰胺和衍生物的无痕硒代羧酸盐

  摘要：

  我们最近报道了使用硒代羧酸盐作为无痕迹试剂的一锅法合成糖基酰胺的方法。在本文中，我们提出硒羧酸叠氮化物反应在更宽范围的底物（包括杂环系统和脂肪酸）上形成酰胺键的进一步应用。事实证明，该方法对于合成伯酰胺和仲酰胺，磺酰胺，酰亚胺，磷酰胺以及氨基甲酸酯非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131834

文献信息

• Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling Reactions between <i>N</i> -Acylanilines and Benzamides Enabled by a Cp*-Free RhCl₃ /TFA Catalytic System
  作者：Yang Shi、Luoqiang Zhang、Jingbo Lan、Min Zhang、Fulin Zhou、Wenlong Wei、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201804528

  日期：2018.7.16

  oxidative C−H/C−H cross‐coupling reaction between an N‐acylaniline and a benzamide has been accomplished for the first time. This process constitutes a step‐economic and highly efficient pathway to 2‐amino‐2′‐carboxybiaryl scaffolds from readily available substrates. A Cp*‐free RhCl3/TFA catalytic system was developed to replace the [Cp*RhCl2]2/AgSbF6 system generally used in oxidative C−H/C−H cross‐coupling

  通过使用双重螯合辅助策略，首次实现了N-丙氨酸与苯甲酰胺之间完全区域控制的氧化CH / C-H交叉偶联反应。此过程构成了从容易获得的底物制备2-氨基2'-羧基联芳基支架的经济高效的步骤。开发了无Cp *的RhCl 3 / TFA催化体系来代替通常用于两个（杂）芳烃（Cp）的氧化CH / CH交叉偶联反应中的[Cp * RhCl 2 ] 2 / AgSbF 6体系* ＝五甲基环戊二烯基，TFA ＝三氟乙酸）。RhCl 3 / TFA系统避免使用昂贵的Cp *配体和AgSbF 6。作为说明性实例，本文开发的方法极大地简化了天然存在的苯并[ c ]菲啶生物碱氧基亚硝胺的总合成，这以优异的总收率实现。
• Esterification of Tertiary Amides: Remarkable Additive Effects of Potassium Alkoxides for Generating Hetero Manganese–Potassium Dinuclear Active Species
  作者：Takahiro Hirai、Daiki Kato、Binh Khanh Mai、Shoichiro Katayama、Shoko Akiyama、Haruki Nagae、Fahmi Himo、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.202001447

  日期：2020.8.21

  catalyst system of mononuclear manganese precursor 3 combined with potassium alkoxide served as a superior catalyst compared with our previously reported manganese homodinuclear catalyst 2 a for esterification of not only tertiary aryl amides, but also tertiary aliphatic amides. On the basis of stoichiometric reactions of 3 and potassium alkoxide salt, kinetic studies, and density functional theory (DFT) calculations

  与我们之前报道的锰同双核催化剂2a相比，单核锰前体3与醇钾组合的催化剂体系不仅可以用于酯化叔芳基酰胺，还可以用于酯化叔脂肪族酰胺。在3和钾醇盐的化学计量反应、动力学研究和密度泛函理论（DFT）计算的基础上，我们阐明了一种合理的反应机制，其中原位生成的锰-钾异双核物种协同激活酰胺的羰基部分和醇的OH部分。我们还详细揭示了之前的锰同双核体系2 a的反应机理，我们发现锰钾异双核配合物催化酰胺酯化的活化自由能（Δ G ≠）低于锰同双核体系的活化自由能（Δ G ≠ ） ，与实验结果一致。我们进一步应用我们的催化剂系统对伯胺和仲胺的乙酰基部分进行脱保护。
• Nickel(II)- and Silver(I)-Catalyzed C–H Bond Halogenation of Anilides and Carbamates
  作者：Ebrahim Kianmehr、Hadi Afaridoun

  DOI：10.1055/s-0040-1705972

  日期：2021.4

  ortho-C–H bond halogenation of anilides and N-aryl carbamates using easily available N-halosuccinimides (NXS) as the active halogenation reagent in the presence of nickel or silver catalyst has been developed. This method provides a new approach to 2-haloanilides and carbamates, which may serve as starting materials for the synthesis of pharmaceutically and biologically active compounds.

  已开发了在镍或银催化剂存在下使用易获得的N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为活性卤化试剂对苯甲酸酯和N-芳基氨基甲酸酯进行邻-C–H键卤化的方法。该方法提供了2-卤代苯胺和氨基甲酸酯的新方法，其可用作合成药物和生物活性化合物的起始材料。
• DIPHOSPHORUS TETRAIODIDE AS A NEW MILD CONDENSING AGENT FOR THE SYNTHESIS OF AMIDES
  作者：Hitomi Suzuki、Junko Tsuji、Yoshio Hiroi、Naofumi Sato、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1246/cl.1983.449

  日期：1983.4.5

  In the presence of diphosphorus tetraiodide, a variety of weak carboxylic acids readily react with amines to form the corresponding amides in high yields.

  在磷酸四碘化物存在下，各种弱羧酸容易与胺反应，生成相应的酰胺，并且产率很高。
• 一种4,4-二甲氧基-2,2-联吡啶银催化氢化芳 香硝基化合物合成芳胺的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN106748834B

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明公开了一种4,4‑二甲氧基‑2,2‑联吡啶银催化氢化芳香硝基化合物合成芳胺的方法，该方法以廉价、易于合成的4,4‑二甲氧基‑2,2‑联吡啶银为催化剂，以绿色、环保、无毒的氢气为氢源，将芳香硝基化合物在相对温和的反应条件下，一步反应即可合成芳胺。本发明操作简单，催化剂廉价易得且用量少，反应条件温和，对底物表现出较好的官能团容忍性，产物产率高，工业化生产成本低，具有很好的应用前景。