5,7-bis(phenylthio)-1,4-dihydro-3λ⁴-thieno[3,4-d][1,2]oxathiin-3-oxide | 796964-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5,7-bis(phenylthio)-1,4-dihydro-3λ⁴-thieno[3,4-d][1,2]oxathiin-3-oxide
• 英文别名: 5,7-Bis(phenylsulfanyl)-1,4-dihydrothieno[3,4-d]oxathiine 3-oxide；5,7-bis(phenylsulfanyl)-1,4-dihydrothieno[3,4-d]oxathiine 3-oxide
• CAS: 796964-25-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂S₄
• 分子量: 390.572
• InChiKey: ZZBWYLHRJRWGRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-bis(phenylthio)-1,4-dihydro-3λ⁴-thieno[3,4-d][1,2]oxathiin-3-oxide 、 足球烯 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.03h， 以51%的产率得到1',3'-bis(phenylthio)-4',5',6',7'-tetrahydrobenzo[c]thieno-[5',6':1,2][60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代硫杂磺胺与[60]富勒烯的热和微波辅助反应：非Kekulé双自由基和环加合物的自敏氧化

  摘要：

  用[60]富勒烯将2,5-二取代的噻吩并合素10a - f的邻二氯苯溶液回流2-24小时，得到1：1和2：1的环加合物，分离产率为37-79％。微波辐射使反应高度加速，从而得到相当的环加合物收率。苏丹嘌呤10a - f经历了SO 2的化学挤压，形成了相应的非Kekule双自由基中间体11a - f，随后这些中间体被[60]富勒烯捕获，形成了相应的环加合物。活化能垒（ΔG c ≠）确定用于船到船反转这些4'，5'，6'，7'-四氢苯并[ C ^ ]噻吩并[5'，6'：1,2] [60]富勒烯加合物12A - ˚F分别发现在13.5-14.8 kcal / mol的范围内。出乎意料的是，发现单加合物12a之一在环境光下保持在空气中时不稳定。从分解的12a中分离出两个新产物15（磺基-烯酮）和16（一个末端基），发现它们来自于12a的2，5-二甲基噻吩部分上的自敏单线态氧反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.040
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(chloromethyl)-2,5-bis(phenylthio)thiophene 在 四丁基溴化铵 、 rongalite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以0.29 g的产率得到5,7-bis(phenylthio)-1,4-dihydro-3λ⁴-thieno[3,4-d][1,2]oxathiin-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代硫杂磺胺与[60]富勒烯的热和微波辅助反应：非Kekulé双自由基和环加合物的自敏氧化

  摘要：

  用[60]富勒烯将2,5-二取代的噻吩并合素10a - f的邻二氯苯溶液回流2-24小时，得到1：1和2：1的环加合物，分离产率为37-79％。微波辐射使反应高度加速，从而得到相当的环加合物收率。苏丹嘌呤10a - f经历了SO 2的化学挤压，形成了相应的非Kekule双自由基中间体11a - f，随后这些中间体被[60]富勒烯捕获，形成了相应的环加合物。活化能垒（ΔG c ≠）确定用于船到船反转这些4'，5'，6'，7'-四氢苯并[ C ^ ]噻吩并[5'，6'：1,2] [60]富勒烯加合物12A - ˚F分别发现在13.5-14.8 kcal / mol的范围内。出乎意料的是，发现单加合物12a之一在环境光下保持在空气中时不稳定。从分解的12a中分离出两个新产物15（磺基-烯酮）和16（一个末端基），发现它们来自于12a的2，5-二甲基噻吩部分上的自敏单线态氧反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.040