amoxicillin trihydrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: amoxicillin trihydrate
• 英文别名: 6-[[2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;hydrate
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₅S*3H₂O
• 分子量: 419.456
• InChiKey: AIPFZZHNBUVELL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trisodium hexanitrocobaltate(III) 、 amoxicillin trihydrate 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到[Co(amoxicillin)(OH)(H2O)2]
  参考文献：
  名称：

  d-block元素的抗生素阿莫西林复合物的合成和结构研究。

  摘要：

  在溶液中形成的一些过渡金属（M）和阿莫西林三水合物（ACT）配体配合物（M-ACT）的研究涉及分光光度法测定化学计量比及其稳定性常数，发现这些比率为M：ACT = 1：在某些情况下为1：1：2和2：1。在选择的最佳条件下，使用摩尔比方法计算出的这些螯合物的稳定常数的值范围为K（f）= 10（7）至10（14）。这些数据通过计算它们的自由形成能deltaG证实，这与它们的高稳定性相对应。使用元素分析，红外，反射光谱，磁测量，质谱和热分析（TGA和DTA）研究了分离的固体配合物。这些配合物的拟议通式为ML（H2O）w（H2O）x（OH）y（Cl）2，其中M = Fe（II），Co（III），w = 0，x = 2，y = 1，z = 0; M = Co（II），w = 0，x = 1，y = 0，z = 1; M = Fe（III），w = 0，x = 1，y = 2，z = 0; M = N

  DOI：

  10.1016/j.saa.2004.08.022
• 作为产物：
  描述：

  Sodium; 6-[2-((E)-2-ethoxycarbonyl-1-methyl-vinylamino)-2-(4-hydroxy-phenyl)-acetylamino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 水 作用下， 生成 amoxicillin trihydrate
  参考文献：
  名称：

  兔体内氨基酸样β-内酰胺类抗生素烯胺前药的口服和直肠给药生物药物研究。

  摘要：

  氨苄西林、阿莫西林和头孢氨苄的烯胺衍生物是在温和条件下与乙酰乙酸乙酯反应制备的。通过测量核磁共振（NMR）光谱，确定了这些化合物的烯胺结构。这些化合物在体外水溶液中很容易水解，随着 pH 值的降低，水解速度加快。烯胺衍生物的 Rf 和迁移率的测定结果表明，烯胺衍生物比相应的母药更亲脂。对兔子口服和直肠给药后这些原药的生物利用度进行了研究。口服相应的烯胺原药后，母体抗生素的生物利用度并没有提高。然而，直肠给药相应的烯胺原药后，氨苄西林和阿莫西林的生物利用度明显提高。兔子口服后，生物利用度的提高超过了母药的生物利用度。研究发现，氨苄西林的烯胺原药可促进氨苄西林直肠吸收。因此，氨基酸类 β-内酰胺抗生素的烯胺衍生物似乎是临床上可能用作直肠给药原药的有趣候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1986

文献信息

• Biopharmaceutical study on the oral and rectal administrations of enamine prodrugs of amino acid-like .BETA.-lactam antibiotics in rabbits.
  作者：TERUO MURAKAMI、HIROMU TAMAUCHI、MASARU YAMAZAKI、KAZUYOSHI KUBO、AKIRA KAMADA、NOBORU YATA

  DOI：10.1248/cpb.29.1986

  日期：——

  Enamine derivatives of ampicillin, amoxicillin and cephalexin were prepared by reacting the drugs with ethyl acetoacetate under mild conditions. The enamine structures of these compounds were determined by measurements of the nuclear magnetic resonance (NMR) spectra. The compounds were easily hydrolyzed in vitro in aqueous solution and the rate accelerated as the pH was lowered. The determination of Rf and rate of migration of the enamine derivatives showed that the enamine derivatives were more lipophilic than the corresponding parent drugs. The bioavailabilities of these prodrugs were studied following oral and rectal administrations in rabbits. The bioavailabilities of the parent antibiotics were not improved by the oral administration of the corresponding enamine prodrugs. However, the bioavailabilities of ampicillin and amoxicillin were markedly improved by rectal administration of the corresponding enamine prodrugs. The improved bioavailabilities exceeded those of the parent drugs following oral administration in rabbits. The enamine prodrug of ampicillin was found to promote the rectal absorption of ampicillin upon coadministration of these two drugs. Thus, enamine derivatives of amino acid-like β-lactam antibiotics appear to be interesting candidates for possible clinical use as prodrugs for rectal administration.

  氨苄西林、阿莫西林和头孢氨苄的烯胺衍生物是在温和条件下与乙酰乙酸乙酯反应制备的。通过测量核磁共振（NMR）光谱，确定了这些化合物的烯胺结构。这些化合物在体外水溶液中很容易水解，随着 pH 值的降低，水解速度加快。烯胺衍生物的 Rf 和迁移率的测定结果表明，烯胺衍生物比相应的母药更亲脂。对兔子口服和直肠给药后这些原药的生物利用度进行了研究。口服相应的烯胺原药后，母体抗生素的生物利用度并没有提高。然而，直肠给药相应的烯胺原药后，氨苄西林和阿莫西林的生物利用度明显提高。兔子口服后，生物利用度的提高超过了母药的生物利用度。研究发现，氨苄西林的烯胺原药可促进氨苄西林直肠吸收。因此，氨基酸类 β-内酰胺抗生素的烯胺衍生物似乎是临床上可能用作直肠给药原药的有趣候选药物。
• Synthesis and structure investigation of the antibiotic amoxicillin complexes of d-block elements
  作者：M.A. Zayed、S.M. Abdallah

  DOI：10.1016/j.saa.2004.08.022

  日期：2005.7

  formulae of these complexes were found to be ML(H2O)w(H2O)x(OH)y(Cl)2, where M = Fe(II), Co(III), w = 0, x = 2, y = 1, z = 0; M = Co(II), w = 0, x = 1, y = 0, z = 1; M = Fe(III), w = 0, x = 1, y = 2, z = 0; M = Ni(II), Cu(II) and Zn(II), w = 2, x = 0, y = 1, z = 0, where w = water of crystallization, x = coordinated water, y = coordinated OH(-) and z = Cl- in the outer sphere of the complex. The IR spectra

  在溶液中形成的一些过渡金属（M）和阿莫西林三水合物（ACT）配体配合物（M-ACT）的研究涉及分光光度法测定化学计量比及其稳定性常数，发现这些比率为M：ACT = 1：在某些情况下为1：1：2和2：1。在选择的最佳条件下，使用摩尔比方法计算出的这些螯合物的稳定常数的值范围为K（f）= 10（7）至10（14）。这些数据通过计算它们的自由形成能deltaG证实，这与它们的高稳定性相对应。使用元素分析，红外，反射光谱，磁测量，质谱和热分析（TGA和DTA）研究了分离的固体配合物。这些配合物的拟议通式为ML（H2O）w（H2O）x（OH）y（Cl）2，其中M = Fe（II），Co（III），w = 0，x = 2，y = 1，z = 0; M = Co（II），w = 0，x = 1，y = 0，z = 1; M = Fe（III），w = 0，x = 1，y = 2，z = 0; M = N