2,2,5,8-tetramethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-6,7-dione | 10090-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2,5,8-tetramethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-6,7-dione
• 英文别名: 2,2,5,8-tetramethyl-2H-naphtho[1,8-bc]furan-6,7-dione；3,3,7,11-tetramethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4(12),5,7-tetraene-9,10-dione
• CAS: 10090-65-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: QVVJQNLUVJGMMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-260 °C
• 沸点：
  399.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,8-tetramethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-6,7-dione 、 邻苯二胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,4,4,6-tetramethyl-4H-furo[2',3',4':4,5]naphtho[1,2-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  e酮衍生物的研究：pipitzols和perezinone的结构

  摘要：

  从Perezia cuernavacana的根中分离出的α和β-pipitzols ，是通过perezone（II）的热重排获得的，是倍半萜类，具有与雪松烯（XXIII）有关的结构IIIa和IVa。如式XXVI所示，对佩雷西酮的结构进行了修改和确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82159-1
• 作为产物：
  描述：

  愈创奥 在 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以5.1%的产率得到8-异丙基-2,5-二甲基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Autoxidation of Guaiazulene and 4,6,8-Trimethylazulene in Polar Aprotic Solvent: Structural Proof for Products

  摘要：

  在DMF（或HMPA）中，分别在100-120°C下对瓜烷和4,6,8-三甲基烷进行自动氧化，分别产生了25和17个可分离的产品，其中包括几种已知化合物。大多数这些新化合物是1,5-和1,7-烷醌、1H-茚-1-酮、萘醌、苯型化合物或二聚体和三聚体形式的衍生物；这些产品的结构是基于光谱（NMR、UV、IR和MS）和半波电位（E1/2）数据确定的。给出了各种烷衍生物的1H NMR（200 MHz）参数，用于比较研究。为形成如此多样化的有趣产品，提出了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1415

文献信息

• OXIDATION OF AZULENE DERIVATIVES. AUTOXIDATION OF GUAIAZULENE IN A POLAR APROTIC SOLVENT
  作者：Tetsuo Nozoe、Shin-ichi Takekuma、Masashi Doi、Yoshiharu Matsubara、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1984.627

  日期：1984.4.5

  Autoxidation of guaiazulene at 100 °C in N,N-dimethylformamide afforded twenty-three separable products including seven known compounds. Most of these new compounds possess highly interesting structures of azulenoquinone, inden-1-one, benzocyclobutadiene, naphthoquinone, and dimeric forms.

  在 100 °C、N,N-二甲基甲酰胺中对愈创木酚进行自氧化，得到了 23 种可分离的产物，其中包括 7 种已知化合物。这些新化合物大多具有非常有趣的偶氮醌、茚-1-酮、苯并环丁二烯、萘醌和二聚体结构。