2,2,5,8-tetramethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-6,7-dione | 10090-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2,5,8-tetramethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-6,7-dione
• 英文别名: 2,2,5,8-tetramethyl-2H-naphtho[1,8-bc]furan-6,7-dione；3,3,7,11-tetramethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4(12),5,7-tetraene-9,10-dione
• CAS: 10090-65-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: QVVJQNLUVJGMMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-260 °C
• 沸点：
  399.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,8-tetramethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-6,7-dione 、 邻苯二胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,4,4,6-tetramethyl-4H-furo[2',3',4':4,5]naphtho[1,2-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  e酮衍生物的研究：pipitzols和perezinone的结构

  摘要：

  从Perezia cuernavacana的根中分离出的α和β-pipitzols ，是通过perezone（II）的热重排获得的，是倍半萜类，具有与雪松烯（XXIII）有关的结构IIIa和IVa。如式XXVI所示，对佩雷西酮的结构进行了修改和确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82159-1
• 作为产物：
  描述：

  愈创奥 在 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以5.1%的产率得到8-异丙基-2,5-二甲基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Autoxidation of Guaiazulene and 4,6,8-Trimethylazulene in Polar Aprotic Solvent: Structural Proof for Products

  摘要：

  在DMF（或HMPA）中，分别在100-120°C下对瓜烷和4,6,8-三甲基烷进行自动氧化，分别产生了25和17个可分离的产品，其中包括几种已知化合物。大多数这些新化合物是1,5-和1,7-烷醌、1H-茚-1-酮、萘醌、苯型化合物或二聚体和三聚体形式的衍生物；这些产品的结构是基于光谱（NMR、UV、IR和MS）和半波电位（E1/2）数据确定的。给出了各种烷衍生物的1H NMR（200 MHz）参数，用于比较研究。为形成如此多样化的有趣产品，提出了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1415

文献信息

• OXIDATION OF AZULENE DERIVATIVES. AUTOXIDATION OF GUAIAZULENE IN A POLAR APROTIC SOLVENT
  作者：Tetsuo Nozoe、Shin-ichi Takekuma、Masashi Doi、Yoshiharu Matsubara、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1984.627

  日期：1984.4.5

  Autoxidation of guaiazulene at 100 °C in N,N-dimethylformamide afforded twenty-three separable products including seven known compounds. Most of these new compounds possess highly interesting structures of azulenoquinone, inden-1-one, benzocyclobutadiene, naphthoquinone, and dimeric forms.

  在 100 °C、N,N-二甲基甲酰胺中对愈创木酚进行自氧化，得到了 23 种可分离的产物，其中包括 7 种已知化合物。这些新化合物大多具有非常有趣的偶氮醌、茚-1-酮、苯并环丁二烯、萘醌和二聚体结构。
• Autoxidation of Guaiazulene and 4,6,8-Trimethylazulene in Polar Aprotic Solvent: Structural Proof for Products
  作者：Yoshiharu Matsubara、Shin-ichi Takekuma、Katsumi Yokoi、Hiroshi Yamamoto、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.60.1415

  日期：1987.4

  Autoxidation of guaiazulene and 4,6,8-trimethylazulene at 100–120°C in DMF (or HMPA) respectively yielded 25 and 17 separable products, including several known compounds. Most of these new compounds were derivatives of 1,5- and 1,7-azulenequinone, 1H-inden-1-one, naphthoquinone, and benzenoid, or dimeric and trimeric forms; structures of these products were established on the basis of spectroscopic (NMR, UV, IR, and MS) and half-wave potential (E1⁄2) data. 1H NMR (200-MHz) parameters of various azulene derivatives are given for comparative study. Possible reaction pathways are suggested for the formation of such a wide variety of interesting products.

  在DMF（或HMPA）中，分别在100-120°C下对瓜烷和4,6,8-三甲基烷进行自动氧化，分别产生了25和17个可分离的产品，其中包括几种已知化合物。大多数这些新化合物是1,5-和1,7-烷醌、1H-茚-1-酮、萘醌、苯型化合物或二聚体和三聚体形式的衍生物；这些产品的结构是基于光谱（NMR、UV、IR和MS）和半波电位（E1/2）数据确定的。给出了各种烷衍生物的1H NMR（200 MHz）参数，用于比较研究。为形成如此多样化的有趣产品，提出了可能的反应途径。
• Studies in perezone derivatives
  作者：F. Walls、J. Padilla、P. Joseph-Nathan、F. Giral、M. Escobar、J. Romo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82159-1

  日期：1966.1

  α and β-pipitzols isolated from the roots of Perezia cuernavacana and obtained by thermal rearrangement of perezone, (II), have been shown to be sesquiterpenes with structures IIIa and IVa related to cedrene (XXIII). The structure of perezinone has been revised and established as shown in formula XXVI.

  从Perezia cuernavacana的根中分离出的α和β-pipitzols ，是通过perezone（II）的热重排获得的，是倍半萜类，具有与雪松烯（XXIII）有关的结构IIIa和IVa。如式XXVI所示，对佩雷西酮的结构进行了修改和确定。