6-(3-adamantan-1-yl-ureido)hexanoic acid benzyl ester | 827036-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(3-adamantan-1-yl-ureido)hexanoic acid benzyl ester
• 英文别名: 6-(3-Adamantan-1-yl-ureido)-hexanoic acid benzyl ester；benzyl 6-(1-adamantylcarbamoylamino)hexanoate
• CAS: 827036-80-6
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₃
• 分子量: 398.546
• InChiKey: CDWJUCDZVVFTGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-adamantan-1-yl-ureido)hexanoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(3-adamantan-1-yl-ureido)hexanoic acid benzyloxyamide
  参考文献：
  名称：

  Functional Differences in Epigenetic ModulatorsSuperiority of Mercaptoacetamide-Based Histone Deacetylase Inhibitors Relative to Hydroxamates in Cortical Neuron Neuroprotection Studies

  摘要：

  We compare the ability of two structurally different classes of epigenetic modulators, namely, histone deacetylase (HDAC) inhibitors containing either a hydroxamate or a mercaptoacetamide as the zinc binding group, to protect cortical neurons in culture from oxidative stress-induced death. This study reveals that some of the mercaptoacetamide-based HDAC inhibitors are fully protective, whereas the hydroxamates show toxicity at higher concentrations. Our present results appear to be consistent with the possibility that the mercaptoacetamide-based HDAC inhibitors interact with a different subset of the HDAC isozymes [less activity at HDAC1 and 2 correlates with less inhibitor toxicity], or alternatively, are interacting selectively with only the cytoplasmic HDACs that are crucial for protection from oxidative stress.

  DOI：

  10.1021/jm070178x
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 6-amino-hexanoic acid benzyl ester toluene-4-sulfonic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到6-(3-adamantan-1-yl-ureido)hexanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Histone deacetylase inhibitors and methods of use thereof

  摘要：

  这项发明提供了新型类别的HDAC抑制剂。还提供了一种使癌细胞对放疗的细胞毒作用敏感的方法，以及治疗癌症和治疗神经疾病的方法。此外，该发明还提供了包括该发明的HDAC抑制剂的药物组合物，以及包含一种HDAC抑制剂的容器的试剂盒。

  公开号：

  US20050014839A1

文献信息

• Histone Deacetylase Inhibitors and Methods of Use Thereof
  申请人：Kozikowski Alan P.

  公开号：US20110098504A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The invention provides novel classes of HDAC inhibitors. Methods of sensitizing a cancer cell to the cytotoxic effects of radiotherapy are also provided as well as methods for treating cancer and methods for treating neurological diseases. Additionally, the invention further provides pharmaceutical compositions comprising an HDAC inhibitor of the invention, and kits comprising a container containing an HDAC inhibitor of the invention.

  本发明提供了新型的HDAC抑制剂类。同时提供了一种使癌细胞对放疗的细胞毒性效应敏感的方法，以及治疗癌症和神经疾病的方法。此外，本发明还提供了包含本发明中的HDAC抑制剂的制药组合物，以及包含一个含有本发明中的HDAC抑制剂的容器的套装。
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：GEORGETOWN UNIVERSITY

  公开号：EP1644323A2

  公开（公告）日：2006-04-12
• EP1644323A4
  申请人：——

  公开号：EP1644323A4

  公开（公告）日：2007-06-20
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：GEORGETOWN UNIVERSITY

  公开号：EP2258677B1

  公开（公告）日：2014-06-18
• US7507828B2
  申请人：——

  公开号：US7507828B2

  公开（公告）日：2009-03-24