(20R)-26,27-dipropyl-3β,20,25-trihydroxy-cholest-5-en-22-one | 135024-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-26,27-dipropyl-3β,20,25-trihydroxy-cholest-5-en-22-one
• 英文别名: (20R,22R)-26,27-dipropyl-cholest-5-ene-3β,20,22,25-tetraol；(2R,3R)-6-butyl-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]decane-2,3,6-triol
• CAS: 135024-05-4
• 化学式: C₃₃H₅₈O₄
• 分子量: 518.821
• InChiKey: OGXUTDPGLLKTRP-UFUWBZPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-26,27-dipropyl-3β,20,25-trihydroxy-cholest-5-en-22-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (20R,22R)-26,27-dipropyl-3β,20,25-tris-(trimethylsilanyloxy)-cholest-5-en-22-ol
  参考文献：
  名称：

  A facile route to 20-hydroxyecdysone and side chain homologues from poststeron

  摘要：

  A flexible approach to ecdysteroids, chain elongated at C-26 and C-27, is reported. Key features are the addition of 5-lithio 2,3-dihydrofurans (3) to poststeron (10) and a stereoselective reduction of the 22-00 group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80901-7
• 作为产物：
  描述：

  (20R,22R)-26,27-dipropyl-3β,20,25-tris-(trimethylsilanyloxy)-cholest-5-en-22-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(20R)-26,27-dipropyl-3β,20,25-trihydroxy-cholest-5-en-22-one
  参考文献：
  名称：

  A facile route to 20-hydroxyecdysone and side chain homologues from poststeron

  摘要：

  A flexible approach to ecdysteroids, chain elongated at C-26 and C-27, is reported. Key features are the addition of 5-lithio 2,3-dihydrofurans (3) to poststeron (10) and a stereoselective reduction of the 22-00 group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80901-7

文献信息

• A facile route to 20-hydroxyecdysone and side chain homologues from poststeron
  作者：Udo Hedtmann、Ralf Klintz、Kurt Hobert、Jadwiga Frelek、Iontscho Vlahov、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80901-7

  日期：——

  A flexible approach to ecdysteroids, chain elongated at C-26 and C-27, is reported. Key features are the addition of 5-lithio 2,3-dihydrofurans (3) to poststeron (10) and a stereoselective reduction of the 22-00 group.