3-phenoxy-1-tosylindoline | 1429656-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenoxy-1-tosylindoline
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-phenoxy-2,3-dihydroindole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenoxy-2,3-dihydroindole
• CAS: 1429656-26-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 365.453
• InChiKey: JHILACABSPRRHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(2-bromophenyl)-2-phenoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到3-phenoxy-1-tosylindoline
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Route to Chiral Indolines via Ring-Opening/C–N Cyclization of Activated 2-Haloarylaziridines

  摘要：

  A practical approach for the synthesis of 3-substituted indolines via regio- and stereoselective S(N)2-type ring opening of 2-(2-halophenyl)-N-tosylaziridines with heteroatomic nucleophiles (O, N, and S) followed by palladium catalyzed intramolecular C-N cyclization is reported in excellent yields (up to >99%) and enantiomeric excess (ee 99%)

  DOI：

  10.1021/jo400287a

文献信息

• Synthetic Route to Chiral Indolines via Ring-Opening/C–N Cyclization of Activated 2-Haloarylaziridines
  作者：Manas K. Ghorai、Y. Nanaji

  DOI：10.1021/jo400287a

  日期：2013.4.19

  A practical approach for the synthesis of 3-substituted indolines via regio- and stereoselective S(N)2-type ring opening of 2-(2-halophenyl)-N-tosylaziridines with heteroatomic nucleophiles (O, N, and S) followed by palladium catalyzed intramolecular C-N cyclization is reported in excellent yields (up to >99%) and enantiomeric excess (ee 99%)