3-bromo-4-phenyl-but-3-en-2-one | 31207-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-phenyl-but-3-en-2-one
• 英文别名: 3-Buten-2-one, 3-bromo-4-phenyl-；3-bromo-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 31207-17-7
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: YSDOSGXTLQTTDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-phenyl-but-3-en-2-one 在 copper(l) iodide 、 silver tetrafluoroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 1-(2,5-二苯基呋喃-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  化学选择性C ？环氧图案的C键裂解：金（I）催化的1-（1-炔基）环氧乙烷基酮和亚硝基的非对映选择性[4 + 3]环加成反应

  摘要：

  减碳！已开发出一种新的简便方法，可用于氧化奥氮基酮的CC键断裂。炔侧链的嗜碳金（I）活化介导杂环化和随后的CC键裂解（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002395
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-4-hydroxy-4-phenyl-butan-2-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-bromo-4-phenyl-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Zirconium tetra-tert-butoxide, an efficient and convenient basic reagent in organic synthesis. Utilization in cross and intramolecular aldol reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a003

文献信息

• Commercially available neat organozincs as highly reactive reagents for catalytic enantioselective addition to ketones and aldehydes under solvent free conditions
  作者：Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.042

  日期：2011.6

  Ph2Zn, and highly concentrated Me2Zn are highly reactive organozinc reagents, which are commercially available in bulk quantities. We here report a catalytic enantioselective Et2Zn, Ph2Zn, and Me2Zn addition to ketones and aldehydes under solvent free or highly concentrated conditions without Ti(Oi-Pr)4 as a conventional activator of organozinc reagents. The desired optically active tertiary and secondary

  净Et 2 Zn，Ph 2 Zn和高浓度Me 2 Zn是高反应性有机锌试剂，可以大量购买。我们在这里报告了在无溶剂或高浓度条件下没有Ti（O i -Pr）4的情况下，对酮和醛的催化对映选择性Et 2 Zn，Ph 2 Zn和Me 2 Zn。作为有机锌试剂的常规活化剂。与常规溶剂使用条件相比，以高收率和高对映选择性获得了所需的旋光性叔醇和仲醇。从绿色化学中的生态和环境原因的角度出发，这种催化作用不仅对学术用途而且对工业用途都是实用的。
• Gold(I)‐Catalyzed Highly Diastereo‐ and Enantioselective Cyclization–[4+3] Annulation Cascades between 2‐(1‐Alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones and Anthranils
  作者：Rahul Dadabhau Kardile、Tzu‐Hsuan Chao、Mu‐Jeng Cheng、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.202001854

  日期：2020.6.22

  This work reports gold‐catalyzed [4+3]‐annulations of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with anthranils to yield epoxybenzoazepine products with excellent exo ‐diastereoselectivity (dr>25:1). The utility of this new gold catalysis is manifested by applicable substrates over a broad scope. More importantly, the enantioselective versions of these [4+3]‐cycloadditions have been developed satisfactorily with

  这项工作报告了2-（1-炔基）-2-烯丙基-1-酮与蒽的金催化[4 + 3]环化反应，可制得具有优异的外-非对映选择性（dr> 25：1）的环氧苯并ze庚因产品。这种新的金催化的实用性在广泛的范围内通过适用的底物得以证明。更重要的是，这些[4 + 3]-环加成物的对映体选择性是在环境温度（DCM，0°C）下用手性金催化剂令人满意地开发出来的。该ee值级别范围从88.0-99.9％。通过DFT计算，我们推测出逐步进行的路径，以合理化优选的外立体选择。
• Multichannel Reaction of α-Bromo­enones with 1,2-Diamines: Synthesis of 1,4-Diazabicyclo[4.1.0]hept-4-enes by Reaction with<i>N</i>-Unsubstituted 1,2-Diamines
  作者：Vasily M. Muzalevskiy、Alexander Yu. Rulev、Evgeniy V. Kondrashov、Alexey R. Romanov、Igor A. Ushakov、Vyacheslav A. Chertkov、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201501584

  日期：2016.3

  The reaction of 2-bromoenones with N-unsubstituted 1,2-diamines was studied. An easy access to 1,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-enes was developed. The multistep mechanism of the reaction is discussed. Final conclusions on the influence of the structure of the starting 2-bromoenones and 1,2-diamines on the direction of the reaction are established.

  研究了 2-溴烯酮与 N-未取代的 1,2-二胺的反应。开发了一种容易获得 1,4-二氮杂双环 [4.1.0] 庚-4-烯的方法。讨论了反应的多步机制。确定了起始 2-溴烯酮和 1,2-二胺的结构对反应方向的影响的最终结论。
• Experimental and Theoretical Study of an Intramolecular CF₃-Group Shift in the Reactions of α-Bromoenones with 1,2-Diamines
  作者：Vasily M. Muzalevskiy、Yury A. Ustynyuk、Igor P. Gloriozov、Vyacheslav A. Chertkov、Alexander Yu. Rulev、Evgeniy V. Kondrashov、Igor A. Ushakov、Alexey R. Romanov、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/chem.201502706

  日期：2015.11.16

  The reactions of trifluoromethylated 2‐bromoenones and N,N′‐dialkyl‐1,2‐diamines have been studied. Depending on the structures of the starting compounds, the formation of 2‐trifluoroacetylpiperazine or 3‐trifluoromethylpiperazine‐2‐ones was observed. The mechanism of the reaction is discussed in terms of multistep processes involving sequential substitution of bromine in the starting α‐bromoenones

  研究了三氟甲基化的2-溴代烯酮与N，N'-二烷基-1，2-二胺的反应。根据起始化合物的结构，观察到2-三氟乙酰基哌嗪或3-三氟甲基哌嗪-2-酮的形成。从多步过程的角度讨论了反应机理，该过程涉及在起始α-溴烯酮中依次取代溴，以及作为关键中间体形成目标杂环的俘获性氨基烯酮的分子内环化。理论计算结果与实验数据完全吻合。证明了三氟甲基在该反应中的独特作用。
• Gold(I)-Catalyzed Reactions between 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones and Vinyldiazo Ketones for Divergent Synthesis of Nonsymmetric Heteroaryl-Substituted Triarylmethanes: <i>N-</i> versus <i>C</i>-Attack Paths
  作者：Rahul Dadabhau Kardile、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02765

  日期：2020.11.6

  Gold-catalyzed synthesis of nonsymmetrical heteroaryl-substituted triarylmethanes using 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and vinyldiazo ketones is described. In this catalytic sequence, vinyldiazo ketones attack gold-containing 3-furylbenzyl cations to form the observed C(1)-addition products. We also note that vinyldiazo ketones can be thermally cyclized to yield pyrazole derivatives, which can react

  描述了使用2-（1-炔基）-2-烯-1-酮和乙烯基重氮酮的金催化的不对称杂芳基取代的三芳基甲烷的合成。在此催化序列，乙烯基重氮酮攻击含金的3-呋喃基苄基阳离子，形成观察到的C（1）加成产物。我们还注意到，乙烯基重氮酮可进行热环化反应生成吡唑衍生物，该吡唑衍生物可与3-呋喃基苄基阳离子反应，得到含吡唑的三芳基甲烷，对应于N（5）加成路径。