(20R)-20-vinylpregn-5-ene-3β,20-diol 3β-tert-butyldimethylsilyl ether | 99630-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-20-vinylpregn-5-ene-3β,20-diol 3β-tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: (20R)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-20-vinylpregn-5-en-20-ol；(2R)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]but-3-en-2-ol
• CAS: 99630-80-5
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂Si
• 分子量: 458.8
• InChiKey: FCHNBJXNGYLFIY-XRMBPXMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-20-vinylpregn-5-ene-3β,20-diol 3β-tert-butyldimethylsilyl ether 生成 (E)-3-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  MORAND, PETER;DREW, JACINTA;SZABO, ARTHUR G.;PROULX, PIERRE R.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (20R)-20-vinylpregn-5-ene-3β,20-diol 3β-tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌胆固醇代谢细胞色素 P450 酶 CYP124A1、CYP125A1 和 CYP142A1 ω-区域特异性的底物类似物研究

  摘要：

  我们报告了一系列胆固醇侧链类似物的合成和评估，作为三种重要的结核分枝杆菌细胞色素 P450 酶的机械探针，这些酶选择性地氧化甲基支链胆固醇侧链的 ω 位置。为了探究热力学上不利的 ω-区域特异性的结构要求，我们比较了这些底物类似物与每个 P450 的结合，确定了转换率，并表征了酶产物。结果在酶的结构-活性关系以及它们的活性位点如何强制ω-氧化的背景下进行讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.003

文献信息

• Synthesis from pregnenolone of fluorescent cholesterol analog probes with conjugated unsaturation in the side chain
  作者：Jacinta Drew、Marie Letellier、Peter Morand、Arthur G. Szabo

  DOI：10.1021/jo00227a020

  日期：1987.9
• DREW, JACINTA;LETELLIER, MARIE;MORAND, PETER;SZABO, ARTHUR G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 18, 4047-4052
  作者：DREW, JACINTA、LETELLIER, MARIE、MORAND, PETER、SZABO, ARTHUR G.

  DOI：——

  日期：——
• Substrate analog studies of the ω-regiospecificity of Mycobacterium tuberculosis cholesterol metabolizing cytochrome P450 enzymes CYP124A1, CYP125A1 and CYP142A1
  作者：Jonathan B. Johnston、Arti A. Singh、Anaelle A. Clary、Chiung-Kuan Chen、Patricia Y. Hayes、Sharon Chow、James J. De Voss、Paul R. Ortiz de Montellano

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.003

  日期：2012.7

  the synthesis and evaluation of a series of cholesterol side-chain analogs as mechanistic probes of three important Mycobacterium tuberculosis cytochrome P450 enzymes that selectively oxidize the ω-position of the methyl-branched cholesterol side-chain. To probe the structural requirements for the thermodynamically disfavored ω-regiospecificity we compared the binding of these substrate analogs to each

  我们报告了一系列胆固醇侧链类似物的合成和评估，作为三种重要的结核分枝杆菌细胞色素 P450 酶的机械探针，这些酶选择性地氧化甲基支链胆固醇侧链的 ω 位置。为了探究热力学上不利的 ω-区域特异性的结构要求，我们比较了这些底物类似物与每个 P450 的结合，确定了转换率，并表征了酶产物。结果在酶的结构-活性关系以及它们的活性位点如何强制ω-氧化的背景下进行讨论。
• MORAND, PETER;DREW, JACINTA;SZABO, ARTHUR G.;PROULX, PIERRE R.
  作者：MORAND, PETER、DREW, JACINTA、SZABO, ARTHUR G.、PROULX, PIERRE R.

  DOI：——

  日期：——