1-(2,3-didehydro-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranosyl)cytosine | 102794-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2,3-didehydro-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranosyl)cytosine
• 英文别名: 1-(2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)cytosine；2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-(2,3-dideoxy-beta-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-；4-amino-1-[(2R,3S,6R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 102794-38-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₄
• 分子量: 239.231
• InChiKey: KTUNKDVOXRICEI-LKEWCRSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-didehydro-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranosyl)cytosine 生成 4-amino-1-[(2S,6R)-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  VAN, AERSCHOT A.;KERREMANS, L.;BALZARINI, J.;DE, CLERCQ E.;HERDEWIJN, P., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 10,(1991) N-3, C. 589-590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-N⁴-acetylcytosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到1-(2,3-didehydro-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. LXII. Synthesis and optical properties of 2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl nucleosides.

  摘要：

  在氯化锡或三甲基硅基三氟甲烷磺酸盐存在下，3, 4, 6-三-O-乙酰基-D-葡萄糖醇与三甲基硅基化的核苷碱基的缩合反应生成了2, 3-二脱氧-D-红糖-hex-2-烯吡喃糖核苷的异构体混合物。这些异构体的2-己烯吡喃糖核苷的圆二色性（CD）光谱符号与通常的核苷或葡萄糖吡喃糖核苷的符号相反。文中还展示了其他例子，说明核苷糖部分的不饱和键对CD光谱的贡献。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3689

文献信息

• Investigation of The Kinetics of Degradation of Hexopyranosylated Cytosine Nucleosides Using Liquid Chromatography
  作者：Grace N. Thoithi、Ann Van Schepdael、Roger Busson、Gerard Janssen、Arthur Van Aerschot、Piet Herdewijn、EugÈNe Roets、Jos Hoogmartens

  DOI：10.1080/15257770008033003

  日期：2000.1

  Abstract Liquid chromatography was used to follow the degradation of hexopyranosylated cytosine nucleosides in buffers of acid, neutral and alkaline pH and of constant ionic strength. The compounds were found to degrade by hydrolysis to cytosine and/or by deamination to the corresponding uracil nucleosides. Degradation in acid is influenced by the number of sugar hydroxyl groups, presence of sugar double

  摘要在酸性，中性和碱性pH值和恒定离子强度的缓冲液中，采用液相色谱法跟踪六吡喃糖基化胞嘧啶核苷的降解情况。发现该化合物通过水解成胞嘧啶和/或通过脱氨基成相应的尿嘧啶核苷而降解。酸的降解受糖羟基数量，糖双键的存在和端基异构体类型的影响。将某些化合物的稳定性与相关胸腺嘧啶核苷的稳定性进行了比较。温度研究支持在pH 1.22下水解的单分子机理。
• Nucleosides and nucleotides. LXII. Synthesis and optical properties of 2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl nucleosides.
  作者：TOHRU UEDA、SHINICHI WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.33.3689

  日期：——

  Condensation of 3, 4, 6-tri-O-acetyl-D-glucal and trimethylsilylated nucleobases in the presence of stannic chloride or trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate gave anomeric mixtures of 2, 3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl nucleosides. The signs of the circular dichroism (CD) spectra of the anomeric 2-hexenopyranosyl nucleosides are opposite to those of usual nucleosides or glucopyranosyl nucleosides. Other examples illustrating the contribution of an unsaturated bond in the sugar portion of nucleosides to the CD spectra are also presented.

  在氯化锡或三甲基硅基三氟甲烷磺酸盐存在下，3, 4, 6-三-O-乙酰基-D-葡萄糖醇与三甲基硅基化的核苷碱基的缩合反应生成了2, 3-二脱氧-D-红糖-hex-2-烯吡喃糖核苷的异构体混合物。这些异构体的2-己烯吡喃糖核苷的圆二色性（CD）光谱符号与通常的核苷或葡萄糖吡喃糖核苷的符号相反。文中还展示了其他例子，说明核苷糖部分的不饱和键对CD光谱的贡献。
• VAN, AERSCHOT A.;KERREMANS, L.;BALZARINI, J.;DE, CLERCQ E.;HERDEWIJN, P., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 10,(1991) N-3, C. 589-590
  作者：VAN, AERSCHOT A.、KERREMANS, L.、BALZARINI, J.、DE, CLERCQ E.、HERDEWIJN, P.

  DOI：——

  日期：——