2-((3R,4S)-3-vinylpiperidin-4-yl)ethanol | 103027-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-((3R,4S)-3-vinylpiperidin-4-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[(3R,4S)-3-ethenylpiperidin-4-yl]ethan-1-ol；2-((4S)-cis-3-vinyl-[4]piperidyl)-ethanol；2-((4S)-cis-3-Vinyl-[4]piperidyl)-aethanol；2-[(3R,4S)-3-ethenylpiperidin-4-yl]ethanol
• CAS: 103027-51-6
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: WGFFCAPZGHDUPA-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-104 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3R,4S)-3-vinylpiperidin-4-yl)ethanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 10-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基甲基)-10H-吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  VINYL QUINUCLIDINE USEFUL AS A SYNTHESIS INTERMEDIATE IN THE PREPARATION OF (R)-MEQUITAZINE

  摘要：

  本发明涉及使用以下式子2的乙烯喹诺啉（R）对映体作为合成(R)-美奎嗪的中间体。

  公开号：

  US20130296553A1
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯甲酮 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((3R,4S)-3-vinylpiperidin-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  欧洲铅工厂药物样分子库的哌啶和八氢吡喃[3,4- c ]吡啶骨架

  摘要：

  我们报告对映体纯（3 R，4 S）-3-（羟甲基4- （羟乙基））-哌啶和1-羟甲基-八氢-1 H-吡喃并[3,4- c ]吡啶骨架的短而有效的可扩展合成。生物碱核心很容易由天然存在的奎宁合成，可以作为药物发现的重要起点。末端1,2-二醇的裂解和酸催化的环氧化物开放环化是其中涉及的关键步骤。对于每个支架，合成了预计的小分子文库的许多成员。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.016

文献信息

• Synthesis of Quinuclidines by Intramolecular Silver-Catalysed Amine Additions to Alkynes
  作者：Arjen C. Breman、Andrea Ruiz-Olalla、Jan H. van Maarseveen、Steen Ingemann、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.201403099

  日期：2014.11

  for the synthesis of 2-​alkylidenequinuclidines based on a silver triflate catalyzed intramol. hydroamination of 4-​(prop-​2-​ynyl)​piperidines. Monosubstituted piperidines reacted less efficiently than cis-​disubstituted piperidines, and the reaction was selective for an alkyne moiety, even in the presence of a vinyl group at the 3-​position. The hydroamination occurred readily with a terminal alkyne

  已经开发了一种基于三氟甲磺酸银催化的内摩尔合成 2-亚烷基奎宁环的新方法。4- (prop- 2- ynyl) 哌啶的加氢胺化。单取代哌啶的反应效率低于顺式二取代哌啶，并且该反应对炔烃部分具有选择性，即使在 3-位存在乙烯基的情况下也是如此。对于末端炔烃以及带有脂肪烃的内部炔烃，很容易发生加氢胺化。或芳香。末端碳原子上的基团。使用这种银催化的环化反应，开发了一种用于继电合成金鸡纳生物碱二氢奎尼丁和二氢奎宁的简短程序。
• [EN] VINYL QUINUCLIDINE USEFUL AS A SYNTHESIS INTERMEDIATE IN THE PREPARATION OF (R)-MEQUITAZINE<br/>[FR] VINYL QUINUCLIDINE UTILE EN TANT QU'INTERMÉDIAIRE DE SYNTHÈSE DANS LA PRÉPARATION DE LA (R)-MÉQUITAZINE
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2012095418A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  La présente invention concerne l'utilisation de l'énantiomère (R) de la vinyl quinuclidine de formule 2 suivante : en tant qu'intermédiaire de synthèse dans la préparation de la (R)-méquitazine.

  这项发明涉及使用下列式子中的烯丙基喹啉的( R )对映体作为(R)-甲氧苄氨基异丙苯的合成中间体。
• Ewstigneewa et al., Izvestiya Vysshikh Uchebnykh Zavedenii, Khimiya i Khimicheskaya Tekhnologiya, 1958, vol. 1, # 5, p. 46,50
  作者：Ewstigneewa et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of (+)-Mequitazine from Quinine
  作者：Sébastien Leroux、Laurent Larquetoux、Marc Nicolas、Eric Doris

  DOI：10.1021/ol2012567

  日期：2011.7.1

  The first asymmetric synthesis of the antihistaminic drug mequitazine is reported. Our approach started from quinine, a Cinchona alkaloid, whose chiral information was exploited for setting up the stereogenic center of (+)-mequitazine.
• Lukes; Galik, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1953, vol. 18, p. 829,831
  作者：Lukes、Galik

  DOI：——

  日期：——