cis-3-Ethyl-4-piperidin-ethanol | 57968-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-3-Ethyl-4-piperidin-ethanol
• 英文别名: 2-[(3R,4S)-3-ethylpiperidin-4-yl]ethanol
• CAS: 57968-44-2
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: GCEPBFBULFBDMD-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-Ethyl-4-piperidin-ethanol 在 水 、 氢溴酸 作用下， 生成 (3R)-cis-3-ethyl-4-(2-bromo-ethyl)-piperidine; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Prelog et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 545, p. 229,244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl cincholoiponate 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 cis-3-Ethyl-4-piperidin-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Prelog et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1944, vol. 545, p. 229,254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Quinuclidines by Intramolecular Silver-Catalysed Amine Additions to Alkynes
  作者：Arjen C. Breman、Andrea Ruiz-Olalla、Jan H. van Maarseveen、Steen Ingemann、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.201403099

  日期：2014.11

  for the synthesis of 2-​alkylidenequinuclidines based on a silver triflate catalyzed intramol. hydroamination of 4-​(prop-​2-​ynyl)​piperidines. Monosubstituted piperidines reacted less efficiently than cis-​disubstituted piperidines, and the reaction was selective for an alkyne moiety, even in the presence of a vinyl group at the 3-​position. The hydroamination occurred readily with a terminal alkyne

  已经开发了一种基于三氟甲磺酸银催化的内摩尔合成 2-亚烷基奎宁环的新方法。4- (prop- 2- ynyl) 哌啶的加氢胺化。单取代哌啶的反应效率低于顺式二取代哌啶，并且该反应对炔烃部分具有选择性，即使在 3-位存在乙烯基的情况下也是如此。对于末端炔烃以及带有脂肪烃的内部炔烃，很容易发生加氢胺化。或芳香。末端碳原子上的基团。使用这种银催化的环化反应，开发了一种用于继电合成金鸡纳生物碱二氢奎尼丁和二氢奎宁的简短程序。
• Quinolizidines—V
  作者：Tozo Fujii、Shigeyuki Yoshifuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83119-7

  日期：1980.1

  6-piperidone 10, the cis- and the trans-2-piperidone isomers 11 were the minor products. The successful conversion of the cis-lactam acid (−)-13 into the trans-lactam acid (+)-21 was effected on the basis of the fact that (±)-13 and (±)-21 are convertible to each other through cis-trans equilibration (13:21 = 33:67) at 180° in 75 min. When this isomerisation step was skipped in the above reaction sequence, the

  从cincholoiponponate [（+）- 4 ]的三环酯（-）- 30的合成中，已经开发出一种新的合成方法，可合成（-）-依美汀（1）和相关的Ipecac生物碱。金鸡纳生物碱金鸡宁（7）。涉及的步骤为（+）- 4 →（+）- 8 → 9 → 10 →（-）- 12- →（-）- 13 →（+）- 21 →（+）- 22 → 28 → 29 →（−）- 30。在Hg（OAc）2 -EDTA中氧化氨基醇9至6哌啶酮10，在顺式-和反式-2-哌啶酮的异构体11为次要产物。所述的转换成功的顺式β-内酰胺的酸（ - ） - 13到反式β-内酰胺酸（+） - 21被实现的事实的基础上，即（±） - 13和（±） - 21可转换为彼此通过顺式-反式平衡（13：21 = 33:67）在180℃在75分钟。当按上述反应顺序跳过该异构化步骤时，2,3-顺式-三环（+）- 33获得了手性2，3-顺式-metetines的合成前体。
• Prelog et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 545, p. 229,244
  作者：Prelog et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ewstigneewa et al., Izvestiya Vysshikh Uchebnykh Zavedenii, Khimiya i Khimicheskaya Tekhnologiya, 1958, vol. 1, # 5, p. 46,50
  作者：Ewstigneewa et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ihara, Masataka; Taniguchi, Nobuaki; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 4, p. 365 - 369
  作者：Ihara, Masataka、Taniguchi, Nobuaki、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——