N-Adamant-1-yl-N'-p-tolylsulfonylharnstoff | 17822-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Adamant-1-yl-N'-p-tolylsulfonylharnstoff
• 英文别名: N'-p-Toluolsulfonyl-N-adamantyl-(1)-harnstoff；N-Adamantyl-(1)-N'-p-toluolsulfonyl-harnstoff；1-(1-adamantyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonylurea
• CAS: 17822-61-6
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 348.466
• InChiKey: HGCUKZACTCRRHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Adamant-1-yl-N'-p-tolylsulfonylharnstoff 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE SULFONAMIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS D'ÉPOXYDE HYDROLASE SOLUBLE

  摘要：

  Compounds of Formula I, Formula II, and the pharmaceutically acceptable ester, amide, solvate, salt, prodrug, or metabolite thereof, or a salt of such an ester, amide, prodrug, or metabolite, or a solvate of such an ester, amide, salt, prodrug, or metabolite are disclosed, Formula I, Formula II. The variables R1, R2, A, X, Y, Z, and n are disclosed herein. The compounds are useful for treating hypertension, atherosclerosis, pulmonary diseases, diabetes, pain, fibrosis, addictive disorders, inflammation, and immunological disorders or a condition treatable or preventable by inhibition of soluble epoxide hydrolase. Pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment comprising administering the compounds are also disclosed.

  公开号：

  WO2023114366A2
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-Adamant-1-yl-N'-p-tolylsulfonylharnstoff
  参考文献：
  名称：

  磺酰脲衍生物作为可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 抑制剂的治疗潜力评估

  摘要：

  抑制可溶性环氧化物水解酶（sEH）可以降低二羟基二十碳三烯酸（DHET）水平，有效维持内源性环氧二十碳三烯酸（EET）水平，从而改善炎症和疼痛。因此，二十多年来，sEH 抑制剂的开发一直是一个重要的研究领域。在本研究中，我们合成并评估了磺酰脲衍生物抑制 sEH 的潜力。这些化合物经过了广泛的体外研究，揭示了它们对人类和小鼠 sEH 的效力，其中 4f 显示出最有希望的 sEH 抑制潜力。在小鼠研究中，当遭受脂多糖 (LPS) 诱导的急性肺损伤 (ALI) 时，化合物 4f 表现出良好的抗炎功效。我们研究了 sEH 抑制剂 4f 在小鼠甩尾反射疼痛模型中的镇痛效果。这些结果验证了sEH抑制在炎症性疾病中的作用，为基于磺酰脲模板的sEH抑制剂的合理设计和优化铺平了道路。

  DOI：

  10.3390/molecules29133036

文献信息

• Synthesis, structural characterization and in vivo anti-diabetic evaluation of some new sulfonylurea derivatives in normal and silicate coated nanoparticle forms as anti-hyperglycemic agents
  作者：Farid M. Sroor、Samir Y. Abbas、Wahid M. Basyouni、Khairy A.M. El-Bayouki、Mohamed F. El-Mansy、Hanan F. Aly、Sanaa A. Ali、Azza F. Arafa、Ahmed A. Haroun

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103290

  日期：2019.11

  carried out, where most of the tested compounds showed significant activity for reducing the blood glucose level. The results revealed that compounds 1c and 5 showed better anti-diabetic activities compared with gliclazide. Activity of the most potent derivatives of sulfonylurea compounds namely 1c and 5 were increased using coated nanostructure tetraethyl orthosilicate (TEOS) as a modified release (MR)

  合成并表征了一系列新的磺酰脲衍生物（格列齐特类似物）。因此，p -tolylsulfonylisocyanate是留给与温和的条件下不同的氨基衍生物反应以得到期望的磺酰脲衍生物1 - 5。通过单晶X射线衍射已经阐明了化合物N-（2，6-二氯苯基氨基甲酰基）-4-甲基苯磺酰胺1c的分子结构。进行了合成化合物相对于抗糖尿病药（gliclazidem MR60）的抗糖尿病特性，其中大多数受试化合物显示出显着的降低血糖水平的活性。结果表明，化合物1c和与格列齐特相比，5显示出更好的抗糖尿病活性。使用包衣的纳米结构原硅酸四乙酯（TEOS）作为调释（MR）剂，可以提高磺酰脲类化合物最有效的衍生物1c和5的活性。使用特定的选定生物标志物，如转氨酶（AST，ALT）和碱性磷酸酶（ALP），脂质谱等肝酶活性，研究了制备的磺酰脲类化合物对糖尿病的影响。总胆固醇（TC），三酰基甘油（TG）和总脂质（TL）。抗氧
• The Adamantyl Group in Medicinal Agents. I. Hypoglycemic N-Arylsulfonyl-N'-adamantylureas
  作者：Koert Gerzon、Eriks V. Krumkalns、Richard L. Brindle、Frederick J. Marshall、Mary A. Root

  DOI：10.1021/jm00342a029

  日期：1963.11