2-(bromomethoxy)-1,3-propanediyl dibenzoate | 103824-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bromomethoxy)-1,3-propanediyl dibenzoate
• 英文别名: (1,3-Dibenzoyloxy-2-propoxy)methyl bromide；[3-benzoyloxy-2-(bromomethoxy)propyl] benzoate
• CAS: 103824-47-1
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO₅
• 分子量: 393.234
• InChiKey: YWSGLIWWARERPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethoxy)-1,3-propanediyl dibenzoate 在 甲醇 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 反应 0.33h， 生成 N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤有关的无环嘧啶对疱疹病毒的影响。

  摘要：

  已合成了一系列与有效的抗疱疹药9-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（1，BW B759U）相关的嘧啶，它们均含有相同的无环链。其中一些化合物是天然存在的碱，胞嘧啶，尿嘧啶和胸腺嘧啶的衍生物。其他包括其中胞嘧啶和尿嘧啶部分的5-位被溴，碘，氟，甲基和氨基取代的化合物。胞嘧啶衍生物的其他变体是5-氮杂，2-巯基，4-甲基氨基，4-二甲基氨基和异胞嘧啶同源物。还制备了4-氨基嘧啶加合物。抗病毒测试表明，1-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]胞嘧啶（18，BW A1117U）在抵抗人巨细胞病毒和爱泼斯坦巴尔病毒的效力方面与鸟嘌呤类似物相当。

  DOI：

  10.1021/jm00396a021
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙酰氧基甲氧基)-1,3-丙烷二基二苯甲酸酯 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(bromomethoxy)-1,3-propanediyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤有关的无环嘧啶对疱疹病毒的影响。

  摘要：

  已合成了一系列与有效的抗疱疹药9-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（1，BW B759U）相关的嘧啶，它们均含有相同的无环链。其中一些化合物是天然存在的碱，胞嘧啶，尿嘧啶和胸腺嘧啶的衍生物。其他包括其中胞嘧啶和尿嘧啶部分的5-位被溴，碘，氟，甲基和氨基取代的化合物。胞嘧啶衍生物的其他变体是5-氮杂，2-巯基，4-甲基氨基，4-二甲基氨基和异胞嘧啶同源物。还制备了4-氨基嘧啶加合物。抗病毒测试表明，1-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]胞嘧啶（18，BW A1117U）在抵抗人巨细胞病毒和爱泼斯坦巴尔病毒的效力方面与鸟嘌呤类似物相当。

  DOI：

  10.1021/jm00396a021

文献信息

• Phosphazole compounds
  申请人：——

  公开号：US06069132A1

  公开（公告）日：2000-05-30

  A class of substituted and unsubstituted nucleo-base analogs and related azoles, designated as "phosphazoles," is disclosed, certain preferred embodiments having the basic structure of ##STR1## Also disclosed are methods of making and using the new compounds.

  披露了一类取代和未取代的核碱类似物和相关的唑类化合物，被指定为“磷唑”，某些优选实施例具有基本结构##STR1## 还披露了制备和使用新化合物的方法。
• Effect of Various Pyrimidines Possessing the 1-[(2-Hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy)methyl] Moiety, Able To Mimic Natural 2‘-Deoxyribose, on Wild-type and Mutant Hepatitis B Virus Replication
  作者：Rakesh Kumar、Wassila Semaine、Monika Johar、D. Lorne J. Tyrrell、Babita Agrawal

  DOI：10.1021/jm060102l

  日期：2006.6.1

  glycosyl moiety at the N-1 position, that have the ability to mimic the natural 2'-deoxyribosyl moiety. Some of these potential antiviral compounds included variations at both C-5 and C-6 positions of the uracil base. Other variations of the uracil derivatives were the 6-aza congeners. 4-Amino and 4-methoxy pyrimidine derivatives were also made. Compounds in which the base moiety was substituted by 5-chloro-

  乙型肝炎病毒（HBV）是全世界慢性肝病的最常见原因。由于长期使用和停止治疗后病毒DNA反弹，对临床抗HBV药物拉米夫定产生的耐药性已成为当前疗法的主要挫折。我们合成了一系列嘧啶核苷，它们在C-5位具有多个取代基，在N-1位具有1-[（（2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基）甲基]柔性无环糖基部分，具有模仿天然2'-脱氧核糖基部分的能力。这些潜在的抗病毒化合物中的一些在尿嘧啶碱基的C-5和C-6位置均包含变异。尿嘧啶衍生物的其他变体是6-氮杂同源物。还制备了4-氨基和4-甲氧基嘧啶衍生物。碱基部分被5-氯-（25），5-（2-溴乙烯基）-（32）或5-溴-6-甲基-（37）基团取代的化合物对鸭HBV具有显着的活性，野生型人HBV（2.2.15个细胞）和抗拉米夫定的HBV，其中包含单突变和双突变。直至测试的最高浓度，在宿主HepG2和Vero细胞中均未见细胞毒性。与相应的嘌呤核苷更昔洛韦相比，化合物
• Facile Synthesis of Fluorinated 1-Desazapurines
  作者：Viktor Iaroshenko、Dmitriy Volochnyuk、Dmitri Sevenard、Yan Wang、Alexander Martiloga、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0029-1216802

  日期：2009.6

  A preparative approach towards 1-desazapurines, starting from 4(5)-aminoimidazoles and polyfluoroalkyl-containing 1,3-CCC-biselectrophiles was developed. As a result, a set of fluorinated 1-desazapurines was synthesized. Additionally, a synthetic route to 1-desazapurines bearing a sugar-mimicking group is proposed. imidazoles - pyridines - annulations - fluorine - diketones - regioselectivity

  开发了一种从4（5）-氨基咪唑和含多氟烷基的1,3-CCC-双亲电子试剂开始的1-去氮杂嘌呤的制备方法。结果，合成了一组氟化的1-脱氮嘌呤。另外，提出了合成带有糖模拟基团的1-去氮杂嘌呤的合成途径。 咪唑-吡啶-环状-氟-二酮-区域选择性
• Facile Synthesis of Fluorinated Benzofuro- and Benzothieno[2,3-b]pyridines, α-Carbolines and Nucleosides Containing the α-Carboline Framework
  作者：Viktor Iaroshenko、Yan Wang、Biao Zhang、Dmitriy Volochnyuk、Vyacheslav Sosnovskikh

  DOI：10.1055/s-0029-1217396

  日期：2009.7

  Fluorinated benzofuro[2,3-b]pyridines, benzo­thieno[2,3-b]pyridines and 9H-pyrido[2,3-b]indoles (α-carbolines) were synthesized via regiospecific pyridine core annulation of a number of fluoro-containing 1,3-CCC-dielectrophiles to benzofuran-2-amine, benzothiophen-2-amine and 1H-indol-2-amine. Based on the 2,4-bis(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole thus synthesized, the preparative approach towards a set of nucleosides and nucleoside mimetics bearing the α-carboline framework was elaborated.

  合氟苯并呋喃[2,3-b]吡啶、苯并噻吩[2,3-b]吡啶和9H-吡啶[2,3-b]吲哚（α-卡宾）通过多种含氟的1,3-CCC-双电亲体与苯并呋喃-2-胺、苯并噻吩-2-胺和1H-吲哚-2-胺进行区域选择性的吡啶核心环化反应合成。基于所合成的2,4-二（三氟甲基）-9H-吡啶[2,3-b]吲哚，进一步阐述了制备一系列具有α-卡宾结构的核苷和核苷类似物的方法。
• Antiviral compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0201289A2

  公开（公告）日：1986-11-12

  Compounds of formula (I) (wherein A represents a or C-NH2 grouping; R1 represents a hydrogen or halogen (e.g. chlorine or bromine) atom or a hydroxy or amino group, R2 represents a hydrogen atom or a C1-4 alkyl (e.g. methyl) group, X represents an oxygen or sulphur group and m and n are 0 or 1 provided that m + n = 1) and physiologically acceptable salts and esters thereof, have been found to have potent antiviral activity particularly against herpes infections.

  式（I）化合物 (其中，A 代表 a 或 C-NH2 基团；R1 代表氢原子或卤素（如氯或溴）原子或羟基或氨基；R2 代表氢原子或 C1-4 烷基（如甲基）；X 代表氧或硫基；m 和 n 为 0 或 1，条件是 m + n = 1）及其生理上可接受的盐和酯，已被发现具有强效抗病毒活性，尤其是针对疱疹病毒感染。