4-Amino-1-trimethylsilanyl-1H-pyrimidin-2-one | 73416-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Amino-1-trimethylsilanyl-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-Amino-1-trimethylsilylpyrimidin-2-one
• CAS: 73416-12-3
• 化学式: C₇H₁₃N₃OSi
• 分子量: 183.285
• InChiKey: HVLGNPQSRZSZPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-mesitoyl-3,3-dimethyl-5-acetoxy-1,2-isoxazolidine 、 4-Amino-1-trimethylsilanyl-1H-pyrimidin-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.11 g的产率得到4-Amino-1-[3,3-dimethyl-2-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-1,2-oxazolidin-5-yl]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N,O-Nucleosides from Ene Reactions of Nitrosocarbonyl Intermediates with the 3-Methyl-2-buten-1-ol

  摘要：

  Nitrosocarbonyl intermediates undergo ene reactions with allylic alcohols, affording regioisomeric adducts in fair yields. Nitrosocarbonyl benzene reacts with 3-methyl-2-buten-1-ol and follows a Markovnikov orientation and abstracts preferentially the twix hydrogens over the lone ones. With the more sterically demanding nitrosocarbonyl mesitylene and anthracene, the Markovnikov directing effect is relieved and lone abstraction is observed, affording the 5-hydroxy-isoxazolidines that serve as synthons for the preparation of N,O-nucleoside analogues according to the Vorbruggen protocol.

  DOI：

  10.1021/jo302346a
• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 、 六甲基二硅氮烷 在 硫酸氢铵 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-Amino-1-trimethylsilanyl-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物LINE-1逆转座子的特定逆转录酶抑制剂的合成与表征

  摘要：

  逆转座子是在哺乳动物基因组中扩增到惊人数量的一种可转座元件（TE），包括超过三分之一的人类和小鼠基因组。长时间散布的1类元素（LINE-1或L1）反转录转座子丰富，目前在人类和小鼠基因组中具有活跃的反转录元件。同样，两个基因组中都含有长末端重复序列（LTR）的逆转座子，尽管仅在小鼠中有活性。LTR和LINE-1-逆转录元件使用不同的逆转座子机制，尽管两者都涉及中间逆向元件衍生的RNA的逆转录。反转录转座子的活性继续影响种系和体细胞基因组，在进化过程中产生个体差异，并分别影响癌症和脑部生理。然而，关于逆转座的功能后果知之甚少。在这项研究中，我们已经合成和表征了针对哺乳动物LINE-1逆转座子的逆转录酶抑制剂，这可能有助于破译体内逆转座子的功能。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2019.04.010

文献信息

• Substituted 1,3-oxathiolanes with antiviral properties
  申请人：BioChem Pharma, Inc.

  公开号：US06369066B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  This invention relates to single enantiomers of novel cis-substituted 1,3-oxathiolanes, of the formula (I): wherein; R1 is hydrogen, and R2 is cytosine or 5-fluorocytosine; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing them and to the use of these compounds as antiviral agents, particularly in combination therapy.

  这项发明涉及一种新型顺式取代的单对映体1,3-噁硫环己烷，化学式为（I）：其中；R1为氢，R2为胞嘧啶或5-氟胞嘧啶；以及其药学上可接受的盐和酯。这项发明还涉及含有它们的药物组合物，以及将这些化合物用作抗病毒剂，特别是在联合疗法中的用途。
• 能破坏细胞复制的二氟代核苷类抗癌药的制备方法
  申请人：陈欣

  公开号：CN105693795A

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明涉及能破坏细胞复制的二氟代核苷类抗癌药的制备方法，以胞嘧啶为原料与六甲基二硅胺烷生成经硅醚保护基后再与2-脱氧-2,2-二氟-D-赤式-五呋喃糖-3,5-二苯甲酯-1-甲磺酸酯对接经盐酸后处理后得最终产品。该方法工艺简单，操作条件更加方便，生成所需异构体比例高，溶剂绿色，无须苛刻反应条件，适合工业化生产。
• A Concise Synthesis of 4‘-Fluoro Nucleosides
  作者：Seongmin Lee、Chayasith Uttamapinant、Gregory L. Verdine

  DOI：10.1021/ol702222z

  日期：2007.11.1

  Various 4'-F nucleosides have been prepared in only two to three steps via sequential bromination and fluorination of ribofuranoses or nucleosides.

  通过呋喃核糖或核苷的连续溴化和氟化，仅用两到三个步骤即可制备各种 4'-F 核苷。
• A Stereoselective Approach to β-<scp>l</scp>-Arabino Nucleoside Analogues: Synthesis and Cyclization of Acyclic 1′,2′-<i>syn</i><i>N</i>,<i>O</i>-Acetals
  作者：Starr Dostie、Michel Prévost、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/jo3012754

  日期：2012.9.7

  Reported herein is a novel and versatile strategy for the stereoselective synthesis of unnatural β-l-arabinofuranosyl nucleoside analogues from acyclic N,OTMS-acetals bearing pyrimidine and purine bases. These unusual acetals undergo a C1′ to C4′ cyclization where the OTMS of the acetal serves as the nucleophile to generate 2′-oxynucleosides with complete retention of configuration at the C1′ acetal

  本文报道的是的立体选择性合成的新颖和通用的策略不自然β-升-arabinofuranosyl核苷类似物从非环状Ñ，OTMS -acetals轴承嘧啶和嘌呤碱基。这些不寻常的缩醛经过C1'至C4'环化，其中缩醛的OTMS充当亲核试剂，生成2'-氧核苷，并完全保留了C1'缩醛中心的构型。Ñ，OTMS被非对映选择性甲硅烷基化由核碱基的添加在MgBr的存在下获得到非环状polyalkoxyaldehydes -acetals 2 ·OET 2。该策略报告是通过提供不自然的立体选择性访问寻址重要的合成挑战升核苷从容易访问的池起始d -sugars和，重要的是，通过允许在空间上具有挑战性的1'，2'-的形成CIS核苷。从易于获得的D-木糖以7-8个步骤合成了各种各样的核苷类似物。
• WO2007/25043
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——