5-(3-(三氟甲基)苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇 | 108413-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(3-(三氟甲基)苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇
• 英文名称: 2-mercapto-5-(3'-trifluoromethylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(3-(Trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 108413-50-9
• 化学式: C₉H₅F₃N₂OS
• mdl: MFCD11201464
• 分子量: 246.213
• InChiKey: NOUYMYSPIXNRAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-(三氟甲基)苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-amino-2,4-dihydro-5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-3-硫酮化合物作为二嗪金属β-内酰胺酶的抑制剂。

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700186
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(3-(三氟甲基)苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioactivity of sulfide derivatives containing 1,3,4-oxadiazole andpyridine

  摘要：

  合成了一系列含有1,3,4-噁二唑和吡啶的新型硫化物衍生物，并对其进行了表征和抗菌活性测试，针对烟草细菌性枯萎病和稻细菌性条斑病，以及对小菜蛾的杀虫活性。结果表明，某些化合物具有良好的杀虫和杀菌活性，例如，化合物6e和6g-6j对烟草细菌性枯萎病的活性远优于商业化的硫二嗪铜，并且一些合成的化合物对小菜蛾具有良好的杀虫活性。化合物6d、6h、6j、6l、6p、6r和6p在500 mg/L下显示出超过93%的活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1901-45

文献信息

• 4-Amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Laurent Gavara、Laurent Sevaille、Filomena De Luca、Paola Mercuri、Carine Bebrone、Georges Feller、Alice Legru、Giulia Cerboni、Silvia Tanfoni、Damien Baud、Giuliano Cutolo、Benoît Bestgen、Giulia Chelini、Federica Verdirosa、Filomena Sannio、Cecilia Pozzi、Manuela Benvenuti、Karolina Kwapien、Marina Fischer、Katja Becker、Jean-Marie Frère、Stefano Mangani、Nohad Gresh、Dorothée Berthomieu、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112720

  日期：2020.12

  potent, they represented a promising basis for the development of broad-spectrum MBL inhibitors. Here, we synthesized and characterized a large number of 4-amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases. Compared to the previous series, the presence of an aryl moiety at position 4 afforded an average 10-fold increase in potency. Among 90 synthetic compounds, more than half inhibited at least one

  产生金属β-内酰胺酶（MBL）的革兰氏阴性菌对β-内酰胺抗生素的耐药性代表着重大的医学威胁，并且迫切需要开发临床上有用的抑制剂。我们先前报道了MBL催化位点中的5个取代的4-氨基/ H-1,2,4-三唑-3-硫酮化合物的原始结合模式。此外，我们表明，尽管具有中等效力，但它们代表了广谱MBL抑制剂开发的有希望的基础。在这里，我们合成和表征了大量的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。与先前的系列相比，在4位上存在芳基部分可使效力平均提高10倍。在90种合成化合物中，超过一半的化合物抑制了至少六个被测MBL（L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1，IMP-1，K i的值在μM至亚μM范围内。几种是广谱抑制剂，也可以抑制临床上最相关的VIM-2和NDM-1。活性化合物通常在位置5处包含卤代，双环芳基或酚基部分，以及在邻苯甲酸，2,4-二羟基苯基，对苄氧基苯基或3-（m-苯甲酰基）-
• Synthesis and biological evaluation of novel resveratrol-oxadiazole hybrid heterocycles as potential antiproliferative agents
  作者：M. S. R. Murty、Raju Penthala、Sowjanya Polepalli、N. Jain

  DOI：10.1007/s00044-016-1514-1

  日期：2016.4

  A novel class of resveratrol-oxadiazole hybrid compounds was synthesized to screen for their in vitro antiproliferative activity against three human cancer cell lines. All the compounds showed superior antiproliferative activity than the reference compound resveratrol. The most promising active compounds in this series were 1g, 2g, 1c, 2c, 2i and 1a (GI50 < 0.1 µM), endowed with excellent antiproliferative

  合成了一类新的白藜芦醇-恶二唑杂化化合物，以筛选它们对三种人类癌细胞系的体外抗增殖活性。所有化合物均显示出优于参考化合物白藜芦醇的抗增殖活性。该系列中最有希望的活性化合物是1g，2g，1c，2c，2i和1a（GI 50  <0.1 µM），具有出色的抗增殖活性。因此，我们认为白藜芦醇-恶二唑杂化化合物可能被用作开发新的抗增殖剂的良好线索。通过NMR和IR光谱数据证实了新合成的化合物的结构。
• Nematicidal compositions
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04694014A1

  公开（公告）日：1987-09-15

  The invention relates to novel compounds of the formulae ##STR1## in which formulae R'is C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.1 -C.sub.5 alkoxy, halogen or trifluoromethyl, R" is C.sub.1 -C.sub.5 alkyl or halogen, m is 1 ot 3 and n is 0 to 1, X is oxygen or sulfur, Y is hydrogen, fluorine, trifluoromethyl or the group HC(F)Z, Y' is hydrogen or the group CHF.sub.2 and Z is fluorine or trifluoromethyl, as active ingredients for controlling nematodes which parasitise on plants and for protecting cultivated plants from damage caused by nematode attack.

  本发明涉及新型化合物的公式 ##STR1## 其中，R'为C.sub.1-C.sub.5烷基，C.sub.1-C.sub.5烷氧基，卤素或三氟甲基，R"为C.sub.1-C.sub.5烷基或卤素，m为1或3，n为0到1，X为氧或硫，Y为氢，氟，三氟甲基或HC(F)Z基团，Y'为氢或CHF.sub.2基团，Z为氟或三氟甲基，作为控制寄生植物线虫和保护栽培植物免受线虫侵害所造成的损害的活性成分。
• Bromide‐Catalyzed Electrochemical C <i>sp</i> ³ −H Oxidation of Acetonitrile: Stereoselective Synthesis of Heteroaryl Vinyl Sulfides
  作者：Jin‐Lin Wan、Jing‐Mei Huang

  DOI：10.1002/adsc.202200247

  日期：2022.8.2

  An electrochemical oxidative C−H/S−H cross-coupling reaction between acetonitrile and heteroaryl thiols has been developed. Me4NBr is employed as a redox catalyst to oxidize both the Csp3−H of acetonitrile and S−H of heteroaryl thiols. Heteroaryl vinyl sulfides were afforded under metal-free and oxidant-free reaction conditions in good yields and stereoselectivities with excellent functional group

  已经开发了乙腈和杂芳基硫醇之间的电化学氧化 C-H/S-H 交叉偶联反应。Me 4 NBr 用作氧化还原催化剂以氧化乙腈的 C sp 3 -H 和杂芳基硫醇的 S-H。在无金属和无氧化剂的反应条件下，杂芳基乙烯基硫化物具有良好的收率和立体选择性，具有优异的官能团耐受性。电化学方法的合成适用性因其易于扩展而进一步突出。
• Synthesis, Antifungal Activity, and Molecular Simulation Study of L–Carvone‐Derived 1,3,4‐Oxadiazole‐Thioether Compounds
  作者：Rongzhu Wen、Wengui Duan、Guishan Lin、Baoyu Li、Zhaolei Zhang、Chuwen Liu

  DOI：10.1002/cbdv.202300794

  日期：2023.7

  indicated that all of the title compounds displayed certain antifungal activities against the eight tested plant fungi, especially for P. piricola. Among them, compound 5 i (R=p-F) with the most significant antifungal activity deserved further study for discovering and developing novel natural product-based antifungal agents. Moreover, two molecular simulation technologies were employed for the investigation

  为了发现具有新的、独特结构的强效抗真菌分子，通过L-香芹酮的多步反应合成了20种新型的L-香芹酮衍生的1,3,4-恶二唑硫醚化合物5a – 5t，并确认了它们的结构通过 FT-IR、1 H-NMR、13 C-NMR 和 HR-MS。采用体外方法初步测试了化合物5a ~ 5t的抗真菌活性，结果表明，标题化合物对8种受试植物真菌均表现出一定的抗真菌活性，特别是对P. piricola。其中，化合物5i（R= p- F）具有最显着的抗真菌活性，值得进一步研究，以发现和开发新型天然产物抗真菌剂。此外，还采用了两种分子模拟技术来研究它们的构效关系（SAR）。首先，采用比较分子场(CoMFA)方法建立了合理有效的3D-QSAR模型，阐明了苯环上连接的取代基与标题化合物对P. piricola抑制活性的关系。然后，通过分子对接模拟了化合物5i（R= p- F）与其潜在生物靶点（CYP51）的结合模式，发