cetyltrimethylammonium cyanide | 74784-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cetyltrimethylammonium cyanide
• 英文别名: hexadecyltrimethylammonium cyanide；N,N,N-Trimethylhexadecan-1-aminium cyanide；hexadecyl(trimethyl)azanium;cyanide
• CAS: 74784-26-2
• 化学式: CN*C₁₉H₄₂N
• 分子量: 310.567
• InChiKey: FRDCJKFJZIQHRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cetyltrimethylammonium cyanide 在 sodium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 氰化钠 、 十六烷基三甲基溴化铵
  参考文献：
  名称：

  层状闪烁法相转移催化的研究

  摘要：

  采用分层闪烁法研究了油/水体系中氰化钠与1-溴烷烃在各种相转移催化剂存在下反应的静态和动力学特征，并讨论了催化作用机理。从有机相中十六烷基三甲基氰化铵与1-溴辛烷和氰化钠与十六烷基三甲基溴化铵在有机相中的反应平衡常数的测量指出，后者是整个反应进行的原因。还发现大部分相转移催化剂存在于油相中。有人提出，界面处水相中氰化物离子的吸收反应是必不可少的，并且该反应过程并不遵循 Starks 等人提出的简单模型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.85
• 作为产物：
  描述：

  氯代十六烷 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 cetyltrimethylammonium cyanide
  参考文献：
  名称：

  胶束催化的假相模型。氰化物离子与 N-烷基吡啶鎓离子的加成

  摘要：

  阳离子胶束加速氰化物离子添加到 N-烷基-3-羰基溴化吡啶鎓（烷基 = N-C12H25、N-C14H29、N-C16H33）的 4 位。在高浓度的十六烷基三甲基氰化铵 (CTACN) 下，随着底物结合接近完成，反应速率变得几乎与 (CTACN) 无关。随着十六烷基三甲基溴化铵 (CTABR) 浓度的增加，这些反应的速率在 0.005 M Cn/sup -/ 中达到最大值。两种表面活性剂的速率-表面活性剂曲线符合胶束催化的假相模型。使用测量的底物与 CTABR 胶束的结合，胶束假相中的二级速率常数几乎与水中的相同。因此，整个速率的提高是由于胶束假相中反应物的浓度。34 参考。

  DOI：

  10.1021/ja00531a036

文献信息

• US4187231A
  申请人：——

  公开号：US4187231A

  公开（公告）日：1980-02-05
• Study of Phase Transfer Catalysis by Layered Scintillation Method
  作者：Taketoshi Hideshima、Misao Morinaga、Hideo Kimizuka

  DOI：10.1246/bcsj.54.85

  日期：1981.1

  feature of the reaction of sodium cyanide with 1-bromoalkanes in the presence of various phase transfer catalysts was investigated in the oil/water system by using a layered scintillation method and the mechanism of catalytic action was discussed. From the measurement of equilibrium constants for both reactions of hexadecyltrimethylammonium cyanide with 1-bromooctane and of sodium cyanide with hexade

  采用分层闪烁法研究了油/水体系中氰化钠与1-溴烷烃在各种相转移催化剂存在下反应的静态和动力学特征，并讨论了催化作用机理。从有机相中十六烷基三甲基氰化铵与1-溴辛烷和氰化钠与十六烷基三甲基溴化铵在有机相中的反应平衡常数的测量指出，后者是整个反应进行的原因。还发现大部分相转移催化剂存在于油相中。有人提出，界面处水相中氰化物离子的吸收反应是必不可少的，并且该反应过程并不遵循 Starks 等人提出的简单模型。
• The pseudophase model of micellar catalysis. Addition of cyanide ion to N-alkylpyridinium ions
  作者：Clifford A. Bunton、Laurence S. Romsted、Chirasarit Thamavit

  DOI：10.1021/ja00531a036

  日期：1980.5

  Cationic micelles speed addition of cyanide ion to the 4 position of N-alkyl-3-carbomoylpyridinium bromide (alkyl = N-C12H25, N-C14H29, N-C16H33). At high concentration of cetyltrimethylammonium cyanide (CTACN) the reaction rates become almost independent of (CTACN) as substrate binding approaches completion. The rates of these reactions in 0.005 M Cn/sup -/ go through maxima with increasing concentration

  阳离子胶束加速氰化物离子添加到 N-烷基-3-羰基溴化吡啶鎓（烷基 = N-C12H25、N-C14H29、N-C16H33）的 4 位。在高浓度的十六烷基三甲基氰化铵 (CTACN) 下，随着底物结合接近完成，反应速率变得几乎与 (CTACN) 无关。随着十六烷基三甲基溴化铵 (CTABR) 浓度的增加，这些反应的速率在 0.005 M Cn/sup -/ 中达到最大值。两种表面活性剂的速率-表面活性剂曲线符合胶束催化的假相模型。使用测量的底物与 CTABR 胶束的结合，胶束假相中的二级速率常数几乎与水中的相同。因此，整个速率的提高是由于胶束假相中反应物的浓度。34 参考。