N-(1-adamantyl)-2-nitroaniline | 160917-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-adamantyl)-2-nitroaniline
• 英文别名: adamantyl-(2-nitrophenyl)amine；ortho-nitro-1-adamantylaniline；N-(2-nitrophenyl)adamantan-1-amine
• CAS: 160917-92-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD07022007
• 分子量: 272.347
• InChiKey: QHBZIJTYURZGOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-adamantyl)-2-nitroaniline 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-H,N′-adamantylbenzimidazolin-2-stannylene
  参考文献：
  名称：

  质子N-杂环亚甲基和亚锡烷基：合成和反应性

  摘要：

  单烷基化或单芳基化的邻苯二胺1a - d（1a，R = t -Bu; 1b，R =金刚烷基; 1c，R =苯基; 1d，R =异丁烯基）通过与Ge [N（SiMe 3）2 ]的氨基转移反应2或Sn [N（SiMe 3）2 ] 2生成质子化的苯并咪唑啉-2-亚甲基苯2a - d或苯并咪唑啉-2-锡亚甲基3a，b。二甲亚砜2a，b可以将其去质子化以得到盐Na- 4a和Na- 4b，它们各自包含阴离子的N-去质子化的N-杂环亚甲基。质子亚锡3a，b大概是通过去质子化的富电子的邻苯二胺配体还原锡（II）中心并释放元素锡而与NaH反应。为了防止这种还原，制备了贫电子的N -H ， N'-H-5,6-二溴苯并咪唑啉-2-锡（5）并成功地进行了N-去质子化，从而在Na- 6中得到了阴离子亚锡。2a，3a和Na- 4a的分子结构 通过X射线衍射研究确定。

  DOI：

  10.1021/om5012616
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 1-氟-2-硝基苯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以58%的产率得到N-(1-adamantyl)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  钠和的双-和三（2-氧杂苯并咪唑基）氢硼酸盐络合物：新的双齿和三齿氧供体配体

  摘要：

  一系列的双和三（氧杂苯并咪唑基）氢硼酸盐化合物，即[Bo RBenz ] Na和[To RBenz ] -Na（R = Me，Bu t，Ad），具有不常见的空间需求性LX [ O 2 ]和L通过NaBH 4与1-R-1,3-二氢-2 H-苯并咪唑-2-酮的反应获得了2 X [ O 3 ]供体配体。证据表明烷基取代基被适当地定位以对协调环境显著影响由观察提供的甲基衍生物[为了MeBenz ]的Na（κ 3 -diglyme）展品κ 3二甘醇二甲醚的-coordination，而吨丁基和金刚烷基衍生物，[给卜吨奔驰]的Na（κ 2 -diglyme）和[为了AdBenz ]的Na（κ 2 -diglyme），表现出κ 2 -coordination。[Bo RBenz ]和[To RBenz ]配体还允许分离离散的单核th化合物[Bo RBenz ] Tl和[To RBenz ] Tl，对于它

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b02638

文献信息

• Synthesis of N-adamantylated mononitro derivatives of aromatic amines in trifluoro- and dichloroacetic acids
  作者：V. G. Tsypin、V. A. Polukeev

  DOI：10.1134/s1070363210030321

  日期：2010.3

  Here we report on the study of the alkylation of 2nitro-, 3-nitroand 4-nitroanilines III–V with 1-(trifluoroacetoxy)adamantane II. The acidity function рKА of trifluoroacetic acid, catalyst and medium, is 0.52 [6]. Unlike 1-adamantanol I, the conversion of the start-ing ester II in trifluoroacetic acid does not result in water formation, and as a consequence leads to no changes in the medium acidity

  在这里，我们报告了用 1-（三氟乙酰氧基）金刚烷 II 烷基化 2-硝基、3-硝基和 4-硝基苯胺 III-V 的研究。三氟乙酸、催化剂和介质的酸度函数 рK- 为 0.52 [6]。与 1-金刚烷醇 I 不同，起始酯 II 在三氟乙酸中的转化不会导致水形成，因此在反应过程中不会导致介质酸度发生变化。我们发现硝基苯胺 III-V 与三氟乙酸中的 1-（三氟乙酰氧基）金刚烷 II 反应平稳，主要形成相应的 N-烷基化产物 VI-VIII。与碱性最低的 2-硝基苯胺 III (рKВН –0.31, –0.26 [7, 8]) 的反应甚至在 18-20oС 时也能进行，并在 5 天内生成 N-(1-金刚烷基)-2-硝基苯胺 VI 和4(1-金刚烷基)-2-硝基苯胺 IX，比例为 94.3:5。分别为 7 %（质量）（通过 Н NMR）。从 80% 的 2-丙醇水溶液中重结晶，以 58.7-61
• [EN] SYNTHESIS OF ALKYNONES VIA CARBONYLATIVE SONOGASHIRA COUPLING REACTIONS CATALYZED BY PD(II)-N-HETEROCYCLIC CARBENE-PYRIDINE COMPLEXES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALKYNONES PAR RÉACTIONS DE COUPLAGE DE SONOGASHIRA CARBONYLATIF CATALYSÉES PAR DES COMPLEXES CARBÈNE-PYRIDINE PD(II)-N-HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：SAUDI ARABIAN OIL CO

  公开号：WO2022081953A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  This disclosure relates to N-substituted Pd(II)-N-heterocyclic carbene-pyridine complexes, methods of preparing the complexes, and methods of using the complexes in Sonogashira coupling reactions.

  本公开涉及N-取代Pd（II）-N-杂环卡宾-吡啶配合物、制备该配合物的方法以及在Sonogashira偶联反应中使用该配合物的方法。
• 1,5-benzodiazepines useful as gastrinor CCK-antagonists
  申请人：Glaxo Wellcome S.p.A.

  公开号：US05686449A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  The invention relates to compounds of formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof having gastrin and/or CCK-B antagonist activity.

  该发明涉及式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，具有胃泌素和/或CCK-B拮抗剂活性。
• Adamantylation of nitro-substituted aromatic amines in protic acids
  作者：S. B. Volkova、O. V. Platonova、V. G. Tsypin、V. A. Polukeev

  DOI：10.1134/s1070363208090132

  日期：2008.9

  Adamantylation of mono-and dinitro-substituted aromatic amines in sulfuric and phosphoric acids and in a mixture of phosphoric and acetic acids gives mainly the corresponding N-adamantyl derivatives. The results of kinetic measurements showed reversible character of the process.
• One-pot N-acylation and N-alkylation of o-nitroaniline with saturated hydrocarbons in the presence of carbon monoxide
  作者：Irena S. Akhrem、Dzhul’etta V. Avetisyan、Nikolai D. Kagramanov、Pavel V. Petrovskii、Nadezhda E. Mysova

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.09.005

  日期：2010.9

  The first one-pot N-acylations and N-alkylations of o-nitroaniline with saturated hydrocarbons were performed in the presence of superelectrophiles; the role of CO in the alkylation with n-pentane is discussed