N-adamantylmaleimide | 42867-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-adamantylmaleimide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)maleimide；1-(1-Adamantyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 42867-36-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• mdl: MFCD02683838
• 分子量: 231.294
• InChiKey: IZCPNYZIOSSCBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-adamantylmaleimide 、 mesna 在 cavitand 作用下， 以 二氯甲烷-D2 、 重水 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到sodium 2-(2,5-dioxo-1-adamantylpyrrolidin-3-ylthio)ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  深的水溶性空泡石充当疏水物质的相转移催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600405
• 作为产物：
  描述：

  N-1-Adamantylmaleanic acid 生成 N-adamantylmaleimide
  参考文献：
  名称：

  TAKATORI, JOSITARO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Chiral Spirolactams via Sequential C−H Olefination/Asymmetric [4+1] Spirocyclization under a Simple Co ^II /Chiral Spiro Phosphoric Acid Binary System
  作者：Wen‐Kui Yuan、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202108853

  日期：2021.10.18

  An unprecedented enantioselective synthesis of spiro-γ-lactams via a sequential C−H olefination/asymmetric [4+1] spirocyclization under a simple CoII/chiral spiro phosphoric acid (SPA) binary system is reported. A range of biologically important spiro-γ-lactams are obtained with high levels of enantioselectivity (up to 98 % ee). The concise, asymmetric synthesis of an aldose reductase inhibitor was

  报道了在简单的 Co II /手性螺磷酸 (SPA) 二元体系下，通过连续的 C-H 烯化/不对称 [4+1] 螺环化，对螺-γ-内酰胺进行了前所未有的对映选择性合成。以高水平的对映选择性（高达 98% ee）获得了一系列生物学上重要的螺-γ-内酰胺。成功实现了醛糖还原酶抑制剂的简洁、不对称合成。值得注意的是，与之前依赖使用环戊二烯基或其衍生物（非手性 Cp*、Cp tBu或手性 Cp x）连接的 Co III 的报告相反 需要繁琐步骤来制备的复合物，廉价且可商购的四水合乙酸钴 (II) 被用作有效的预催化剂。
• A new tricyclic ring and a nitrogen–sulfur analogue of the tri-pentagon bowl. Substituted 5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazole-endo-6,7-dicarboxyimides
  作者：Richard N. Butler、Georgina M. Smyth、Martin O. Cloonan (in part)、Patrick McArdle、Desmond Cunningham

  DOI：10.1039/b105190n

  日期：——

  The first examples of a bowl-shaped tricyclic nitrogen–sulfur analogue of the tri-pentagon bowl are reported; substituted 5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazole-endo-6,7-dicarboxyimides are synthesised by a relatively simple route.

  本研究首次报道了三五角碗状三环氮硫类似物的实例；通过相对简单的路线合成了取代的 5,6,7,7a- 四氢吡咯并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑-内向-6,7-二羧酰亚胺。
• Compound with antitumor activity and preparation method therefor
  申请人：Chern Yaw-Terng

  公开号：US20060241187A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  The present invention provides the diaminophenyladamantane derivatives with antitumor activities and the preparation method therefore. The method includes a step of reacting an aromatic diol with at least one 5-halo-2-nitrophenol in the presence of at least one inorganic base in an organic solvent with a relatively high boiling point.

  本发明提供了具有抗肿瘤活性的二氨基苯基金刚烷衍生物及其制备方法。该方法包括在有机溶剂中，在至少一种无机碱存在下，将芳香二醇与至少一种5-卤代-2-硝基苯酚反应，所述有机溶剂具有相对较高的沸点。
• A deep cavitand catalyzes the Diels–Alder reaction of bound maleimides
  作者：Richard J. Hooley、Julius Rebek Jr.

  DOI：10.1039/b713104f

  日期：——

  A deep cavitand catalyzes Diels–Alder reactions of bound maleimides via activation of the dienophile by interaction with the organized hydrogen bonding network at the cavitand rim. Rapid in–out exchange of reactant and product allows efficient turnover. The increase in steric bulk of the reaction product lessens its binding affinity, reducing (and in some cases completely eliminating) product inhibition.

  一种深空穴剂通过与空穴剂边缘的有组织氢键网络相互作用激活亲二烯，从而催化结合马来酰亚胺的 DielsâAlder 反应。反应物和生成物的快速进出交换实现了高效周转。反应产物立体体积的增加会降低其结合亲和力，从而减少（有时甚至完全消除）对产物的抑制。
• Zinc‐Catalyzed Enantioselective [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides Using Planar Chiral [2.2]Paracyclophane‐Imidazoline N,O‐ligands
  作者：Sundaravel Vivek Kumar、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/anie.202205516

  日期：2022.8.15

  novel [2.2]paracyclophane-derived ligands (UCD-IMPHANOL) possessing central chirality and planar chirality has been developed. These ligands demonstrated excellent enantioselectivities in the asymmetric Zn-catalyzed azomethine ylide cycloaddition.

  已经开发了一种简便的合成路线，制备一系列具有中心手性和平面手性的新型 [2.2] 对环芳烃衍生配体 (UCD-IMPHANOL)。这些配体在不对称 Zn 催化的偶氮甲碱叶立德环加成反应中表现出优异的对映选择性。