N⁴-(2-ethylhexanoyl)cytosine | 97627-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N⁴-(2-ethylhexanoyl)cytosine
• 英文别名: N-(1,2-dihydro-2-oxo-4-pyrimidinyl)-2-ethylhexanamide；2-ethyl-N-(2-oxo-1H-pyrimidin-6-yl)hexanamide
• CAS: 97627-07-1
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₂
• 分子量: 237.302
• InChiKey: UGMHNQMRNLEMOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-263 °C
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 N⁴-(2-ethylhexanoyl)cytosine 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[4-(2-ethylhexanoylamino)-2-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of N4,2',3',5'-tetraacylcytidines from N4-acylcytosines, via condensation with tetraacylribose and transribosylation with acylated purine nucleosides.

  摘要：

  N4-异丁酰基和-(2-乙基己酰基)胞嘧啶(Ia, b)是通过对胞嘧啶进行酰化反应合成的。N4, 2', 3', 5'-四酰基胞苷(III)通过两种方法合成，这两种方法都涉及氯化锡催化。一种方法涉及N4-酰基胞嘧啶(I)与1-O-乙酰基-2, 3, 5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖的缩合反应(II)，另一种方法涉及N4-酰基胞嘧啶与酰基肌苷或酰基鸟苷(IVa-d)之间的转核苷酸反应。N4-辛酰基-2', 3', 5'-三乙酰基胞苷(IIIf)通过去酰化反应高产率地转化为胞苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3253
• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 生成 N⁴-(2-ethylhexanoyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Production of cytidine derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0136693A2

  公开（公告）日：1985-04-10

  A cytidine derivative of the formula: wherein R1 is a carboxylic acid-derived acyl having not less than 3 carbon atoms, and R2, R3 and R4 each represents a carboxylic acid-derived acyl, is effectively produced by subjecting a compound of the formula: wherein R1 is as defined as above and a compound of the formula: wherein A is a group of the formula -OR5 where R5 is a carboxylic acid-derived acyl, or a halogen, and each of R2, R3 and R' is as defined as above, to condensation in the presence of a Lewis acid.

  式中的胞苷衍生物 其中 R1 是具有不少于 3 个碳原子的羧酸衍生酰基，R2、R3 和 R4 各代表一个羧酸衍生酰基： 其中 R1 如上所定义，而式： 其中 A 是式 -OR5 的基团，其中 R5 是羧酸衍生酰基或卤素，且 R2、R3 和 R' 各代表如上定义，在路易斯酸存在下进行缩合。
• Synthesis of (±)-<i>cis</i>-1-[2-(Hydroxymethyl)-1, 3-Oxathiolan-5-yl]cytosine and Its (±)-<i>trans</i>Isomer
  作者：Jim J. Huang、Janet L. Rideout、Gary E. Martin

  DOI：10.1080/15257779508014663

  日期：1995.2

  The title compounds were synthesized by the formation of 2-[(benzyloxy)methyl] -1,3-oxathiolan-5-one and subsequent DIBALH reduction, acetylation, coupling with N-(1,2-dihydro-2-oxo-4-pyrimidinyl)-2-ethylhexanamide and deprotection.
• ——
  作者：FURUKAVA SUMIYASU

  DOI：——

  日期：——
• SUGIURA, YOSHIHIRO;FURUYA, SYUICHI;FURUKAWA, YOSHIYASU, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3253-3256
  作者：SUGIURA, YOSHIHIRO、FURUYA, SYUICHI、FURUKAWA, YOSHIYASU

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of N4,2',3',5'-tetraacylcytidines from N4-acylcytosines, via condensation with tetraacylribose and transribosylation with acylated purine nucleosides.
  作者：YOSHIHIRO SUGIURA、SYUICHI FURUYA、YOSHIYASU FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.36.3253

  日期：——

  N4-Isobutyryl- and -(2-ethylhexanoyl)cytosines (Ia, b) were synthesized by acylation of cytosine. N4, 2', 3', 5'-Tetraacylcytidines (III) were synthesized by two methods involving stannic chloride catalysis. One involeves condensation of N4-acylcytosines (I) and 1-O-acetyl-2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (II), and the other involves transribosylation between N4-acylcytosines and acyl-inosines or -guanosines (IVa-d). N4-Octanoyl-2', 3', 5'-triacetylcytidine (IIIf) waS converted into cytidine by deacylation in a good yield.

  N4-异丁酰基和-(2-乙基己酰基)胞嘧啶(Ia, b)是通过对胞嘧啶进行酰化反应合成的。N4, 2', 3', 5'-四酰基胞苷(III)通过两种方法合成，这两种方法都涉及氯化锡催化。一种方法涉及N4-酰基胞嘧啶(I)与1-O-乙酰基-2, 3, 5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖的缩合反应(II)，另一种方法涉及N4-酰基胞嘧啶与酰基肌苷或酰基鸟苷(IVa-d)之间的转核苷酸反应。N4-辛酰基-2', 3', 5'-三乙酰基胞苷(IIIf)通过去酰化反应高产率地转化为胞苷。