[2-(thien-2-yl)ethylamino](2-chlorophenyl)acetonitrile | 216249-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(thien-2-yl)ethylamino](2-chlorophenyl)acetonitrile
• 英文别名: [2-(2-thienyl)ethylamino](2-chlorophenyl)acetonitrile；2-(2-chlorophenyl)-2-(2-thiophen-2-ylethylamino)acetonitrile
• CAS: 216249-33-1
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂S
• 分子量: 276.79
• InChiKey: JXMUSLFGOYRHHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(thien-2-yl)ethylamino](2-chlorophenyl)acetonitrile 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以78.2%的产率得到[2-(2-Thienyl)ethylamino](2-chlorophenyl)acetonitrile Hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Process for racemization

  摘要：

  该发明涉及使用碱性化合物对具有通式（VII）的光学活性[2-(2-噻吩基)乙基氨基](2-卤苯基)乙酰胺进行外消旋化过程。由此得到的通式（VII）的外消旋化合物可以再循环用于合成通式（VI）的具有治疗用途的化合物。

  公开号：

  US06670486B1
• 作为产物：
  描述：

  噻吩乙胺 、 2-氯苯甲醛 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 [2-(thien-2-yl)ethylamino](2-chlorophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Intermediates and process for the preparation thereof

  摘要：

  一种制备通式为（VII）的2-（2-噻吩基）乙基氨基-（2-卤代苯基）乙酰胺的方法，起始物为通式为（I）的腈化物。通式为（VII）的化合物是有价值的中间体。

  公开号：

  US06258961B1

文献信息

• Method of Preparing Clopidogrel and Intermediates Used Therein
  申请人：Kim Eun Sook

  公开号：US20080214821A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Optically pure clopidogrel can be prepared in a high yield by optically resolving a racemic form of the compound of formula (II) using an optically active amine to form the optically active form of the compound of formula (III) or its acid-addition salt; and methylating the compound of formula (III) or its acid-addition salt.

  通过使用光学活性胺使化合物的外消旋形式转化为化合物的光学活性形式（III）或其酸盐加成物，并对化合物（III）或其酸盐加成物进行甲基化，可以高产率地制备光学纯的氯吡格雷。
• Stereoselective Method for the Production of Clopidogrel
  申请人：Stohandl Jiri

  公开号：US20070219166A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention relates to processes for preparing a compound of the general formula (Ia) wherein X is a halogen atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein a compound of the formula (II) wherein X is as defined above and Y and Z independently represent a leaving group each, is reacted with an optically active amino alcohol to form a first mixture of diastereomers.

  本发明涉及制备一种通式（Ia）化合物的过程，其中X为卤素原子，或其药用可接受的盐，其中通式（II）化合物其中X如上所定义，Y和Z分别表示每个离去基团，与具有光学活性的氨基醇反应，形成第一种不对映体混合物。
• METHOD PREPARATION CLOPIDOGREL AND INTERMEDIATES USED THEREIN
  申请人：KIM Eun Sook

  公开号：US20090318701A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Optically pure clopidogrel can be prepared in a high yield by optically resolving a racemic form of the compound of formula (II) using an optically active amine to form the optically active form of the compound of formula (III) or its acid-addition salt; and methylating the compound of formula (III) or its acid-addition salt.

  通过使用手性活性胺来光学分离化合物II的外消旋体，形成化合物III或其酸加成盐的手性活性形式；并且甲基化化合物III或其酸加成盐，可以高产率地制备光学纯的氯吡格雷。
• Stereoselective Method for the Production of (R)-Dimepranol
  申请人：Stohandl Jiri

  公开号：US20090149677A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to processes for preparing a compound of the general formula (Ia) wherein X is a halogen atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein a compound of the formula (II) wherein X is as defined above and Y and Z independently represent a leaving group each, is reacted with an optically active amino alcohol to form a first mixture of diastereomers.

  本发明涉及制备一般式（Ia）化合物的过程，其中X是卤素原子或其药学上可接受的盐，其中将一种式（II）化合物与具有光学活性的氨基醇反应，其中X如上所定义，而Y和Z各自代表一个离去基团，以形成第一种对映异构体混合物。
• Process for the Preparation of S-(+)-Clopidogrel by Optical Resolution
  申请人：Kim Jae-Sun

  公开号：US20090275755A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention relates to a process for the preparation of S-(+)-clopidogrel by an optical resolution and, more particularly, to a process for the preparation of S-(+)-clopidogrel represented by the following formula 1 with high optical purity by converting a clopidogrel racemic carboxylic acid into a diastereomeric salt using a (+)-cinchonine for optical resolution, extracting an S-(+)-clopidogrel carboxylic acid from the diastereomeric salt using a suitable solvent under an acidic condition and then reacting the S-(+)-clopidogrel carboxylic acid with methanol.

  本发明涉及一种通过光学分辨法制备S-(+)-氯吡格雷的方法，更具体地说，涉及一种将氯吡格雷外消旋羧酸转化为对映异构盐，使用(+)-奎宁进行光学分辨，使用适当的溶剂在酸性条件下从对映异构盐中提取S-(+)-氯吡格雷羧酸，然后将S-(+)-氯吡格雷羧酸与甲醇反应，制备高光学纯度的S-(+)-氯吡格雷的方法。该S-(+)-氯吡格雷的化学式如下：式1。