4-fluorobenzenesulfinyl chloride | 50986-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorobenzenesulfinyl chloride
• 英文别名: 4-Fluorobenzene-1-sulfinyl chloride
• CAS: 50986-83-9
• 化学式: C₆H₄ClFOS
• 分子量: 178.615
• InChiKey: BJWMYGBNKQPQLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorobenzenesulfinyl chloride 在 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-氟-苯亚磺酸
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的多取代艾伦与 Ru(bpy)3Cl2 或罗丹明 B 的磺酰化

  摘要：

  开发了高度区域选择性和立体选择性的丙二烯磺酰化，可直接获得α ,  β-取代的不饱和砜。通过可见光光氧化还原催化，对甲苯磺酸产生的自由基与多取代的丙二烯反应得到马尔科夫尼科夫型乙烯基砜，以Ru(bpy) 3 Cl 2或罗丹明B为光催化剂。该反应的产率可达91%。一系列不饱和砜将用于进一步转化为一些有价值的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122125
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-fluorobenzenesulfinate 在 草酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-fluorobenzenesulfinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of sulfinamides to thiosulfonates without the use of additional redox agents under metal-free conditions

  摘要：

  磺胺酰胺直接转化为硫代磺酸酯，在无金属条件下实现，无需额外使用氧化还原剂。

  DOI：

  10.1039/d1ob01714d

文献信息

• [EN] 1-(HET)ARYLSULFONYL-(PYRROLIDINE OR PIPERIDINE)-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TRPA1 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(HET)ARYLSULFONYLE- (PYRROLIDINE OU PIPÉRIDINE)-2-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE TRPA1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016128529A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The invention is concerned with the compounds of formula I and salts thereof and other compounds of formulas II-IX as disclosed herein. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formulas I-IX as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain or asthma.

  本发明涉及公式I的化合物及其盐，以及如本文所述的公式II-IX的其他化合物。此外，本发明还涉及制造和使用公式I-IX化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，如疼痛或哮喘等有帮助。
• C2-Symmetric Chiral Disulfoxide Ligands in Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition: From Ligand Synthesis to the Enantioselection Pathway
  作者：Ronaldo Mariz、Albert Poater、Michele Gatti、Emma Drinkel、Justus J. Bürgi、Xinjun Luan、Sascha Blumentritt、Anthony Linden、Luigi Cavallo、Reto Dorta

  DOI：10.1002/chem.201001749

  日期：2010.12.27

  Their synthesis, optical purity, electronic properties, and catalytic behavior in the prototypical rhodium‐catalyzed 1,4‐addition of phenylboronic acid to 2‐cyclohexen‐1‐one are presented through an in depth study of this ligand class. Density functional theory calculations on the step of the catalytic cycle that determines the enantioselectivity are presented and reinforce the first hypothetical explanations

  通过使用Andersen方法合成了具有联芳基阻转异构体骨架的手性C 2对称二亚砜配体家族。完整的表征包括对所有配体及其某些铑配合物的X射线晶体学研究。通过对该配体类别的深入研究，介绍了它们的合成，光学纯度，电子性质以及在典型的铑催化的苯基硼酸向2-环己烯-1-酮的1,4加成中的催化行为。提出了确定对映选择性的催化循环步骤的密度泛函理论计算，并加强了观察到的高水平不对称诱导的第一个假设解释。
• A New, Practical One-Pot Synthesis of Unprotected Sulfonimidamides by Transfer of Electrophilic NH to Sulfinamides
  作者：Flavia Izzo、Martina Schäfer、Robert Stockman、Ulrich Lücking

  DOI：10.1002/chem.201703272

  日期：2017.10.26

  An NH transaction: The first direct synthesis of tertiary NH sulfonimidamides from tertiary sulfinamides by electrophilic NH transfer has been achieved. In vitro studies did not reveal any intrinsic flaw of the sulfonimidamide group regarding properties relevant to medicinal chemistry.

  NH交易：已经实现了通过亲电NH转移从叔亚磺酰胺直接合成叔NH磺酰亚胺酰胺的方法。体外研究并未发现磺胺类药物组在与药物化学有关的性质方面有任何内在缺陷。
• 酮-咪唑啉-2-亚胺配体的[N,O]双齿镍、钯配 合物及其制备方法与应用
  申请人：东华大学

  公开号：CN110396116B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明涉及一种酮‑咪唑啉‑2‑亚胺[N,O]双齿镍、钯配合物及其制备方法与应用，制备方法为：将酮‑咪唑啉‑2‑亚胺配体先后与拔氢试剂和金属前驱体反应制得酮‑咪唑啉‑2‑亚胺[N,O]双齿镍、钯配合物；制得的配合物的结构式为下式中的一种：上述配合物和助催化剂组成催化剂组合物；上述配合物或催化剂组合物用于催化烯烃单体的均聚或共聚，具体过程为：在氮气保护下，先将配合物或催化剂组合物溶解于溶剂中，再加入烯烃单体后，在一定温度和一定压力下反应一段时间，制得烯烃聚合物。本发明的配合物与催化剂组合物具有较高的催化活性，对极性单体容忍性高，且应用成本较低。
• Visible-Light-Accelerated C−H Sulfinylation of Heteroarenes
  作者：Andreas Uwe Meyer、Alexander Wimmer、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201610210

  日期：2017.1.2

  Heteroaromatic sulfoxides are a frequent structural motif in natural products, drugs, catalysts, and materials. We report a metal‐free visible‐light‐accelerated synthesis of heteroaromatic sulfoxides from sulfinamides and peroxodisulfate. The reaction proceeds at room temperature with blue‐light irradiation and allows the C−H sulfinylation of electron‐rich heteroarenes, such as pyrroles and indoles

  杂芳族亚砜是天然产物，药物，催化剂和材料中的常见结构基序。我们报道了由次亚酰胺和过二硫酸盐的无金属可见光加速杂芳族亚砜的合成。该反应在室温下用蓝光照射进行，并允许富电子杂芳烃（例如吡咯和吲哚）的C H亚磺酰化。基于底物范围，取代选择性和与不同亲核试剂的竞争实验，提出了亲电芳香取代机理。