1-(benzoyloxy)-4-bromo-2-butyne | 114978-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzoyloxy)-4-bromo-2-butyne
• 英文别名: 4-(benzoyloxy)-1-bromobut-2-yne；1-(benzyloxy)-4-bromo-2-butyne；1-benzoyloxy-4-bromo-2-butyne；1-bromo-4-benzyloxybut-2-yne；benzoic acid-(4-bromo-but-2-ynyl ester)；Benzoesaeure-(4-brom-but-2-inylester)；1-Benzoyloxy-4-bromobut-2-yne；4-bromobut-2-ynyl benzoate
• CAS: 114978-77-7
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: QYVJISXULDHOHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胞嘧啶 、 1-(benzoyloxy)-4-bromo-2-butyne 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-<4-(benzoyloxy)-2-butyn-1-yl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-鲸蜡烯的抗逆转录病毒作用的合成，绝对构型和对映选择性。脂肪酶催化的（+/-）-N4-酰基胞烯的对映选择性酰化。

  摘要：

  （+/-）-邻苯三茂（1b），（+/-）-N4-乙酰基邻苯三烯（11a），（+/-）-N4-苯甲酰基邻苯三烯（11b）和（+/-）-N4-的酰化的对映选择性研究了在有机溶剂中脂肪酶催化丁酸乙烯酯或乙酸乙烯酯合成的（9-芴基甲氧基羰基）并三苯甲基（11c）。与1b，11a和腺嘌呤（1a）的反应未显示出高对映选择性，但全部导致了（-）-对映异构体的酰化反应。Lowe-Brewster规则的应用导致R配置暂时分配给所有酰化产品。对（+/-）-N4-苯甲酰基环戊烯（11b）在氯仿，四氢呋喃（THF），四氢吡喃（THP），四氢噻吩（THT）和二恶烷中用脂肪酶PS30和/或AK酰化的时间过程的研究表明，脂肪酶AK催化的THF中的反应是最有希望的拆分11b的方法。确实，中间体3e和10d分离和脱保护后，（+）-和（-）-Cytallene（3c和2b）进行大规模酰化后，收率和对映选择性都很高。11c在T

  DOI：

  10.1021/jm00008a018
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxybut-2-yn-1-yl benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(benzoyloxy)-4-bromo-2-butyne
  参考文献：
  名称：

  水解酶在合成环状氨基酸中的用途

  摘要：

  描述了具有所有必要结构特征以使其成为用于药物化学的理想支架的几种环状氨基酸的合成。每个合成过程中的关键步骤是使用水解酶来定义手性中心。为了将这些结构单元详细化为更复杂的分子，使用了结晶和不对称氢化来定义进一步的立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.116

文献信息

• Tri- and tetra-substituted-oxetanes and tetrahydrofurans and
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05039676A1

  公开（公告）日：1991-08-13

  This invention relates to tri- and tetra-substituted-oxetanes, e.g. (.+-.)-cis- and (.+-.)-trans-2-[(4-(4-isopropylpiperazin-1-yl)phenoxy)methyl]-4-(2,4-dihal ophenyl)-4-[1H-1,2,4-triazol-1-yl)-methyl]oxetane and tri- and tetra-substituted-tetrahydrofurans, e.g. (.+-.)-cis- and (.+-.)-trans-1-[4-[[2-(2,4-dihalophenyl)tetrahydro-2-[(1H-azol-1-yl)methyl ]-5-furanylmethoxy]phenyl]-4-yl-1-substituted piperazine-3-one and related derivatives which exhibit antifungal and antiallergy activities, pharmaceutical composition thereof, methods of their use in treating or preventing susceptible fungal infections and allergic reactions in a host including warm-blooded animals such as humans.

  该发明涉及三取代和四取代氧杂环戊烷，例如(.+-.)-顺式和(.+-.)-反式-2-[(4-(4-异丙基哌嗪-1-基)苯氧基)甲基]-4-(2,4-二卤苯基)-4-[1H-1,2,4-三唑-1-基)-甲基]氧杂环戊烷和三取代和四取代四氢呋喃，例如(.+-.)-顺式和(.+-.)-反式-1-[4-[[2-(2,4-二卤苯基)四氢-2-[(1H-唑-1-基)甲基]-5-呋喃基氧基]苯基]-4-基-1-取代哌嗪-3-酮及相关衍生物，这些化合物具有抗真菌和抗过敏活性，以及它们的药物组合物、在治疗或预防宿主中如温血动物（包括人类）中易感染的真菌感染和过敏反应的方法。
• Subtype-selective NMDA receptor ligands and the use thereof
  申请人：Warner-Lambert Co.

  公开号：US06218404B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  The invention relates to subtype-selective NMDA receptor ligands and the use thereof for treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neuro-degenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the overstimulation of the excitatory amino acids, treating anxiety, psychosis, convulsions, aminoglycoside antibiotics-induced hearing loss, migraine headache, chronic pain, Parkinson's disease, glaucoma, CMV retinitis, urinary incontinence, opioid tolerance or withdrawal, and inducing anesthesia, as well as for enhancing cognition.

  该发明涉及亚型选择性NMDA受体配体及其用于治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合征在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度刺激的不良后果，治疗焦虑、精神病、抽搐、氨基糖苷类抗生素引起的听力损失、偏头痛、慢性疼痛、帕金森病、青光眼、巨细胞病毒性视网膜炎、尿失禁、阿片类药物耐受性或戒断症状，并诱导麻醉，以及增强认知能力。
• Novel Acyclic Nucleotides and Nucleoside 5'-Triphosphates Imitating 2',3'-Dideoxy-2',3'-didehydro nucleotides: Synthesis and Biological Properties
  作者：Elena A. Shirokova、Natalia B. Tarussova、Alexander V. Shipitsin、Dmitry G. Semizarov、Alexander A. Krayevsky

  DOI：10.1021/jm00048a010

  日期：1994.10

  3'-dideoxy-2',3'-didehydronucleoside 5'-triphosphates known as highly potent chain terminators of DNA polymerases. Phosphonates 10a-d were obtained by alternative alkylations of the nucleic bases followed by condensation with ethyl [[(p-tolylsulfonyl)oxy]methyl]phosphonate. Pyrophosphorylation of 10a-d afforded phosphonate diphosphates 9a-d. Their substrate properties were evaluated in cell-free systems containing

  合成了嘧啶和嘌呤9a-d的一系列焦磷酸基（Z）-（膦甲氧基）丁-2-烯基衍生物和相应的膦酸酯10a-d。制备的化合物包含膦酸酯基团（作为α-磷酸酯模拟物）以及模拟2'，3'-dideoxy-2'，3'-deidehydronucleoside 5'-triphosphates中糖基部分的无环残基，被称为高效末端链终止剂。 DNA聚合酶。通过对核酸碱基进行交替烷基化，然后与[[（对甲苯磺酰基）氧基]甲基]膦酸乙酯缩合，获得膦酸酯10a-d。10a-d的焦磷酸化得到膦酸酯二磷酸酯9a-d。在包含各种DNA聚合酶（包括病毒逆转录酶）的无细胞系统中评估了其底物特性。化合物9a-d对HIV-1和AMV逆转录酶表现出良好的终止底物性质。它们显示出高选择性，未被人类DNA聚合酶α和ε，大鼠肝脏的DNA聚合酶β，大肠杆菌DNA聚合酶I以及HSV-1和CMV DNA聚合酶识别。膦酸酯10b-d在HIV-1感
• Synthesis and antiherpetic activity of (.+-.)-9-[[(Z)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl]guanine and related compounds
  作者：Wallace T. Ashton、Laura Canning Meurer、Christine L. Cantone、A. Kirk Field、John Hannah、John D. Karkas、Richard Liou、Gool F. Patel、Helen C. Perry

  DOI：10.1021/jm00120a010

  日期：1988.12

  activity against herpes simplex virus types 1 and 2 in vitro. Certain of the guanine or 8-azaguanine derivatives were good substrates for the viral thymidine kinase and were further converted to triphosphate, but none was a potent inhibitor of the viral DNA polymerase. Nevertheless, one member of this group, (+/-)-9-[[(Z)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl]guanine (3a), displayed significant antiherpetic

  制备了一系列的阿昔洛韦和更昔洛韦类似物，其中通过将环丙烷环或不饱和基团掺入侧链来施加构象约束。另外，合成了几种相关的碱基修饰的化合物。在无序检测中评估了这些无环核苷的酶促磷酸化和DNA聚合酶抑制作用，以及在体外对1型和2型单纯疱疹病毒的抑制活性。某些鸟嘌呤或8-氮杂鸟嘌呤衍生物是病毒胸苷激酶的良好底物，并进一步转化为三磷酸，但没有一种是病毒DNA聚合酶的有效抑制剂。不过，该组的一个成员（+/-）-9-[[（（Z）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]鸟嘌呤（3a）在体外显示出显着的抗疱疹活性，优于相应的顺式烯烃4a。另一组以（+/-）-9-[[（（E）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]腺嘌呤为代表的组（17b），尽管显然不能被酶磷酸化，但具有适度的抗病毒活性。本系列讨论了侧链构象和柔性与生物活性之间的关系。
• Method for preparing hydroxamic acids
  申请人：Wang Ting-Zhong

  公开号：US20050272928A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Processes for using a compound of formula III: to make compounds of formulae I and II: and processes for making the compound of formula III, where R 1-5 and J are as defined herein.

  使用公式III的化合物制备公式I和II的化合物的过程，以及制备公式III的化合物的过程，其中R1-5和J如本文所定义。