4-chlorophenyl diethylcarbamate | 85630-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenyl diethylcarbamate
• 英文别名: O-4-chlorophenyl N,N-diethylcarbamate；(4-chlorophenyl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 85630-20-2
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• 分子量: 227.691
• InChiKey: FRZQFSGWVPGFDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-95 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl diethylcarbamate 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 117.5h， 生成 1H-2-苯并吡喃-7-羧基LIC酸,5-氯-3,4-二氢-8-羟基-3-甲基-1-氧代
  参考文献：
  名称：

  O-芳基氨基甲酸酯和苯甲酰胺的组合定向邻位金属化反应。赭曲霉毒素A和赭曲霉毒素B的合成

  摘要：

  Syntheses des composes du titre par l'intermediaire des acides (chloro-5) hydroxy-8methyl-2isochromannecarboxyliques-7；ces acides Sont 通过对 N,N-二乙基二乙基氨基甲酰氧基-2 (chloro-5) benzamides en bis-diethylamides des acides 的转位锂化反应制备部分 d'O-[(chloro-4) 苯基] N,N-二乙基氨基甲酸酯(chloro-5) hydroxy-2 isophtaliques

  DOI：

  10.1021/ja00308a025
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯甲酰胺 、 对氯苯酚 在 吡啶 作用下， 生成 4-chlorophenyl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  芳基酰胺、O-氨基甲酸酯和 OMOM 系统的定向邻位金属化。定向金属化集团竞争与合作

  摘要：

  描述了与 OCONEt2 DMG 相比，四种定向金属化基团 (DMG) 衍生物（DMG = Cl、OMe、OMOM 和 CONEt2）的竞争性金属化的系统研究（表 2）。此外，还介绍了阴离子邻位 Fries (AoF) 重排（表 3）、1,2- 和 1,4-O-氨基甲酸酯的双金属化-亲电子猝灭（方案 2）和迭代金属化程序（方案 3）。该结果为合成功能化的连续 1,2,3- 和 1,2,3,4- 取代的芳烃衍生物提供了新的方法，这些衍生物难以获得且具有潜在的广泛用途。本方法与以前开发的路线的比较在选定的实施例中给出，重点是这些取代的化合物（表 5）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701143

文献信息

• Experimental and Computational Study of the 1,5-O → N Carbamoyl Snieckus–Fries-Type Rearrangement
  作者：Claudia Feberero、Carlos Sedano、Samuel Suárez-Pantiga、Carlos Silva López、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01732

  日期：2020.10.2

  The reactions of o-lithiated O-aryl N,N-diethylcarbamates with different C–N multiple bond electrophiles have been thoroughly studied. A 1,5-O → N carbamoyl shift, a new variation of the anionic Fries-type rearrangement, takes place when nitriles, imines, or alkylcarbodiimides are employed. In these cases, the carbamoyl group plays a dual role as a directing group, building up a variety of functional

  彻底研究了O-锂化的O-芳基N，N-二乙基氨基甲酸酯与不同的C-N多键亲电试剂的反应。当使用腈，亚胺或烷基碳二亚胺时，会发生1，5-O→N的氨基甲酰基转移，这是阴离子Fries型重排的新变化。在这些情况下，氨基甲酰基起着指导基团的双重作用，通过1，5-O→N氨基甲酰基的迁移建立了各种官能团。另一方面，使用异（硫）氰酸酯和芳基碳二亚胺导致未重排的o-官能化O-芳基氨基甲酸酯。这种反应性在计算上得到了进一步的探索，其控制因素可以追溯到替代产品的相对碱性（迁移或未迁移的底物）。这项探索还提供了有关锂阳离子在这些基材上的络合程度的有趣见解。还已经开发出有用的2-羟基二苯甲酮衍生物的新途径。
• The synthesis of phenyl carbamates catalyzed by iron (II) bromide: An oxidative approach for cross-coupling of phenols with formamides
  作者：Manoj Kumar Vala、Chithaluri Sudhakar、Suryakumari Adurthi、Shekhar Vanam

  DOI：10.1080/00397911.2021.2017459

  日期：2022.1.17

  drugs and pro-drugs. There is increasing use of carbamates in the medicinal chemistry and agrochemical industry. We present, reagents and chemical methodologies for the synthesis of carbamates, and recent applications. The direct coupling of simple phenols with mono- and di-alkyl formamides provided the phenylcarbamate products.

  摘要 氨基甲酸酯基团是许多已批准药物和前药中的关键结构基序。氨基甲酸酯在医药化学和农业化学工业中的使用越来越多。我们介绍了合成氨基甲酸酯的试剂和化学方法，以及最近的应用。简单酚类与单烷基甲酰胺和二烷基甲酰胺的直接偶联提供了氨基甲酸苯酯产物。
• Base-Promoted Coupling of Carbon Dioxide, Amines, and Diaryliodonium Salts: A Phosgene- and Metal-Free Route to<i>O</i>-Aryl Carbamates
  作者：Wenfang Xiong、Chaorong Qi、Youbin Peng、Tianzuo Guo、Min Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201502689

  日期：2015.10.5

  A phosgene‐ and metal‐free synthesis of O‐aryl carbamates is realized through a three‐component coupling of carbon dioxide, amines and diaryliodonium salts. The reaction only requires a base as the promoter, providing access to a diverse array of O‐aryl carbamates in moderate to high yields with excellent chemoselectivity.

  O-芳基氨基甲酸酯的无光气和无金属合成是通过二氧化碳，胺和二芳基碘鎓盐的三组分耦合实现的。该反应仅需一个碱作为促进剂，即可以中等到高产率获得具有优异的化学选择性的各种各样的邻氨基甲酸酯基氨基甲酸酯。
• 1,5-O → N Carbamoyl Snieckus–Fries-Type Rearrangement
  作者：Claudia Feberero、Samuel Suárez-Pantiga、Zaida Cabello、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00782

  日期：2018.4.20

  The reaction of o-lithiated O-aryl N,N-diethylcarbamates with (hetero)aromatic nitriles gives rise to functionalized salicylidene urea derivatives in high yields through a new 1,5-O → N carbamoyl migration. This Snieckus–Fries-type rearrangement nicely complements previously known O → C and O → O related shifts. In addition, when dimethylmalononitrile is used as the electrophilic partner, the carbamoyl

  的反应ö -lithiated ø -芳基N，N- -diethylcarbamates与（杂）芳族腈通过一个新的1,5- O→Ñ氨基甲酰基迁移引起高收率官能亚水杨脲衍生物。这种Snieckus–Fries类型的重排很好地补充了先前已知的O→C和O→O相关的移位。另外，当使用二甲基丙二腈作为亲电子伴侣时，相对于预期的硝化反应，氨基甲酰基转移是优选的。
• Coumarin derivatives as protease inhibitors and antiviral agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05510375A1

  公开（公告）日：1996-04-23

  The present invention relates to novel coumarin derivatives and related compounds which potently inhibit the HIV aspartyl protease blocking HIV infectivity. The coumarin derivatives are useful in the development of therapies for the treatment of viral infections and diseases, including AIDS. The present invention is also directed to methods of synthesis of multifunctionalized coumarins and of related structures.

  本发明涉及新型香豆素衍生物和相关化合物，能有效抑制HIV天冬氨酸蛋白酶，阻断HIV的传染性。这些香豆素衍生物在开发治疗病毒感染和疾病，包括艾滋病的疗法方面具有用处。本发明还涉及多官能香豆素及相关结构的合成方法。