2-phenyl-4-(trifluoromethyl)aniline | 917381-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: 5-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• CAS: 917381-61-4
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃N
• 分子量: 237.224
• InChiKey: QWOIVDHOVWSDTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  315.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-(trifluoromethyl)aniline 在 Cp*Rh(OTf)2 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到3-(trifluoromethyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  氨基导向的RhIII催化的C ？H活化导致一锅合成N ？咔唑

  摘要：

  一锅合成：N的一个高效氨基定向的一锅合成从未保护的2- aminobiaryl化合物ħ咔唑报道。游离氨基单元充当两者引导组邻Ç  ħ活化和用于建筑的N-杂环的官能团（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203856
• 作为产物：
  描述：

  1-氟乙烯基苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 816.0h， 生成 2-phenyl-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  3-(苯甲酰氨基)-6-(多氟烷基)吡喃-2-酮的热柴油-阿尔德反应——对-(多氟烷基)苯胺的新合成

  摘要：

  通过5-取代的3-(苯甲酰氨基)-6-(多氟烷基)吡喃-2-酮1a的热Diels-Alder环加成反应区域选择性合成N-苯甲酰-4-(多氟烷基)苯胺5a-g的实用新方法-e 与氟苯乙烯 2 和 7、乙炔 8a-c 或乙烯基醚 10 和 13a 和 13b 进行了描述。在吡喃酮1a与环状乙烯基醚13a和13b反应的情况下，得到二氢苯14a和14b。游离的 4-（多氟烷基）苯胺 16a-c 通过 DBU 辅助的苯甲酰基脱保护以良好的产率顺利形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600408

文献信息

• Selective Synthesis of Dihydrophenanthridine and Phenanthridine Derivatives from the Cascade Reactions of <i>o</i>-Arylanilines with Alkynoates through C–H/N–H/C–C Bond Cleavage
  作者：Yuanshuang Xu、Caiyun Yu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00256

  日期：2021.4.16

  unprecedented selective synthesis of dihydrophenanthridine and phenanthridine derivatives through the cascade reactions of 2-arylanilines with alkynoates is presented. Mechanistic studies showed that the formation of the dihydrophenanthridine scaffold involves an initial C(sp2)–H alkenylation of 2-arylaniline with alkynoate followed by an intramolecular aza-Michael addition. When this reaction is carried out

  在本文中，提出了通过2-芳基苯胺与链烷酸酯的级联反应对二氢菲啶和菲啶衍生物进行空前的选择性合成。机理研究表明，二氢菲啶骨架的形成涉及初始C（sp 2）–炔基酸将2-芳基苯胺的H烯基化，然后进行分子内氮杂-Michael加成反应。当该反应在高温下进行时，原位形成的取代的二氢菲啶很容易发生逆曼尼希型反应，通过CC键断裂得到相应的菲啶。与文献方法相比，该新颖方案具有诸如容易获得的具有游离氨基的底物，药学上特权的产品，廉价的催化剂以及方便地可控制的选择性的优点。
• CuI/Oxalamide Catalyzed Couplings of (Hetero)aryl Chlorides and Phenols for Diaryl Ether Formation
  作者：Mengyang Fan、Wei Zhou、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201601035

  日期：2016.5.17

  Couplings between (hetero)aryl chlorides and phenols can be effectively promoted by CuI in combination with an N‐aryl‐N′‐alkyl‐substituted oxalamide ligand to proceed smoothly at 120 °C. For this process, N‐aryl‐N′‐alkyl‐substituted oxalamides are more effective ligands than bis(N‐aryl)‐substituted oxalamides. A wide range of electron‐rich and electron‐poor aryl and heteroaryl chlorides gave the corresponding

  CuI与N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺配体结合可以有效地促进（杂）芳基氯与苯酚之间的偶联，使其在120°C下顺利进行。在此过程中，N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺比双（N-芳基）-取代的草酰胺更有效。各种各样的富电子和贫电子的芳基和杂芳基氯化物都能以良好的收率得到相应的偶联产物。富电子酚和有限范围的贫电子酚实现了令人满意的转化。低至1.5 mol％的催化剂和配体负载量足以满足其中某些反应的放大规模。
• CuI/Oxalic Diamide Catalyzed Coupling Reaction of (Hetero)Aryl Chlorides and Amines
  作者：Wei Zhou、Mengyang Fan、Junli Yin、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.5b08411

  日期：2015.9.23

  A class of oxalic diamides are found to be effective ligands for promoting CuI-catalyzed aryl amination with less reactive (hetero)aryl chlorides. The reaction proceeds at 120 °C with K3PO4 as the base in DMSO to afford a wide range of (hetero)aryl amines in good to excellent yields. The bis(N-aryl) substituted oxalamides are superior ligands to N-aryl-N'-alkyl substituted or bis(N-alkyl) substituted

  发现一类草酸二酰胺是促进 CuI 催化的芳基胺化与反应性较低的（杂）芳基氯化物的有效配体。该反应在 120 °C 下以 K3PO4 作为碱在 DMSO 中进行，以良好到极好的收率提供范围广泛的（杂）芳基胺。双(N-芳基)取代的草酰胺是优于N-芳基-N'-烷基取代或双(N-烷基)取代的草酰胺的配体。配体中芳环的电子性质和空间性质对其效率都很重要。
• Synthesis of 6-(Arylthio)phenanthridines by Copper-Catalyzed Tandem Reactions of 2-Biaryl Isothiocyanates with Diaryliodonium Salts
  作者：Weisi Guo、Shoulei Li、Lin Tang、Ming Li、Lirong Wen、Chao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00197

  日期：2015.3.6

  A novel copper-catalyzed tandem C–S/C–C bond-forming reaction of 2-biaryl isothiocyanates with diaryliodonium salts was developed. This is the first general approach to synthesize phenanthridines from 2-biaryl isothiocyanates. This methodology has been successfully applied to the synthesis of trisphaeridine.

  开发了一种新型的铜催化的串联二硫代2-联芳基与二芳基碘鎓盐的C-S / C-C键形成反应。这是从2-联芳基异硫氰酸酯合成菲啶的第一种通用方法。该方法已经成功地应用于三苯并吡啶的合成。
• Metal-Oxidant-Free Cobalt-Catalyzed C(sp²)–H Carbonylation of <i>ortho</i>-Arylanilines: An Approach toward Free (<i>NH</i>)-Phenanthridinones
  作者：Fei Ling、Chaowei Zhang、Chongren Ai、Yaping Lv、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00730

  日期：2018.5.18

  A traceless directing group assisted Co-catalyzed C(sp2)–H carbonylation of ortho-arylanilines for the synthesis of free (NH)-phenanthridinones in metal-based-oxidant-free fashion was accomplished. This protocol employs diisopropyl azodicarboxylate as the CO source and oxygen as the sole oxidant, and provides good yields with various functional tolerance. The methodology has been applied for the total

  一个无痕的指导小组以金属基无氧化剂的方式辅助了邻芳基苯胺的共催化C（sp 2）–H羰基化合成了游离的（NH）-菲啶酮。该方案采用偶氮二羧酸二异丙酯作为一氧化碳源，氧气作为唯一的氧化剂，并具有良好的收率和各种功能耐受性。该方法已应用于PARP抑制剂PJ-34的全合成。此外，动力学同位素效应实验表明，CH键断裂可能发生在速率确定步骤中。