2-dimethylaminoethyl 2-aminobenzoate | 14115-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-dimethylaminoethyl 2-aminobenzoate
• 英文别名: 2'-dimethylaminoethyl anthranilate；2-(Dimethylamino)ethyl 2-aminobenzoate
• CAS: 14115-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: NWGUMFLIGWXDAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylaminoethyl 2-aminobenzoate 、 肉桂酰氯 以 氯仿 为溶剂， 生成 sodium,4-(5-phenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  血清素抑制剂。3.与2'-（3-二甲基氨基丙基硫代）肉桂酰苯胺有关的化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00324a003
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 二乙氨基乙醇 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-dimethylaminoethyl 2-aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONCENTRATED DYE SOLUTION
  [FR] SOLUTION DE COLORANT CONCENTREE

  摘要：

  含有一种或多种可阳离子化染料、有机酸和水的浓缩水性染料溶液，以及它们用于染色和/或印刷有机基质以及用于生产喷墨打印墨水（公式I），其中每个A独立地为-NH-或-O-，B是多价基团或原子，n'和n''是自然数，n'和n''的总和≥2，m是具有公式（c1）或（c2）的基团。

  公开号：

  WO2005116143A1

文献信息

• Cationic azo-dyes
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06346609B1

  公开（公告）日：2002-02-12

  Cationic azo dyes of the general formula I where R1, R2, R3, A1, A2, B1, B2, An⊖, n and K have the meaning given in the specification are prepared and used for the dyeing and printing of natural or synthetic substrates and mixtures thereof.

  一般式I的阳离子偶氮染料，其中R1，R2，R3，A1，A2，B1，B2，An⊖，n和K的含义如规范中所述，制备并用于天然或合成基材和其混合物的染色和印刷。
• Basische Azofarbstoffe
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0159549A1

  公开（公告）日：1985-10-30

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel in der Y Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro, Z Wasserstoff, Chlor, Brom, Sulfonsäureester oder gegebenenfalls substituiertes Sulfamoyl, R gegebenenfalls durch Sauerstoff oder unterbrochenes Alkylen, m die Zahlen 1 oder 2, n die Zahlen 0 oder 1, p die Zahlen 1 oder 2, R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl oder R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoff einen Heterocyclus, R3 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, K der Rest einer Kupplungskomponente der Naphtholreihe und A⊖ ein Anion sind, wobei R4 gegebenenfalls substituiertes Alkyl und R5 Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl sind und der Rest auch einen gegebenenfalls substituierten Piperazinrest bedeutet. Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich zum Färben sauer modifizierter Fasern, von Leder oder Papier.

  本发明涉及通式如下的化合物 其中 Y 氢、氯、溴或硝基、 Z 是氢、氯、溴、磺酸酯或任选取代的氨基磺酰基、 R 可选择被氧或 间断的亚烷基、 m 是数字 1 或 2 n 是数字 0 或 1 p 是数字 1 或 2、 R1 和 R2 各自为氢、任选取代的烷基、烯基、环烷基、芳基或芳基，或 R1 和 R2 与氮一起构成杂环，R3 是氢或任选取代的烷基、 K 是萘酚系列偶联组分的残留物，以及 A⊖ 是阴离子，其中 R4 是任选取代的烷基 R5 是氢或 C1-至 C4-烷基，基团是 也表示任选取代的哌嗪基。 根据本发明的化合物适用于对酸改性纤维、皮革或纸张进行染色。
• Sulfonsäuregruppenhaltige kationische Azofarbstoffe
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0949300A1

  公开（公告）日：1999-10-13

  Kationische Sulfonsäurefarbstoffe der allgemeinen Formel I in der A1 und A2unabhängig voneinander Oxy, Carbonyl, Carbonyloxy, Carbonylimino, Iminocarbonyl, Carbonyl-(C1-C4)-alkylimino oder (C1-C4)-Alkyliminocarbonyl, B1 und B2unabhängig voneinander C1-C6-Alkylen, das durch 1 oder 2 nichtbenachbarte Oxy-, Imino- und unsubstituierte oder mit Hydroxy oder Methoxy substituierte C1-C4-Alkyliminogruppen unterbrochen sein kann, R1Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, das gegebenenfalls mit Hydroxy, Methoxy, Chlor oder Phenyl substituiert ist, R2Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder R1 und R2 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Rest, der gegebenenfalls Stickstoff oder Sauerstoff als weiteres Heteroatom aufweist, R3 und R4unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, das gegebenenfalls mit Hydroxy, Halogen oder Methoxy substituiert ist, Halogen, Nitro oder C1-C4-Alkoxy, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5 und Q6unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C10-Alkyl, das durch 1 bis 4 nichtbenachbarte Oxy-, Imino- und unsubstituierte oder mit Hydroxy oder Methoxy substituierte C1-C4-Alkyliminogruppen unterbrochen sein kann und das mit Hydroxy, Halogen oder Phenyl substituiert sein kann, oder Q1 und Q2 sowie Q4 und Q5 jeweils zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest, der gegebenenfalls Stickstoff oder Sauerstoff als weiteres Heteroatom aufweist, und An⊖das Äquivalent eines Anions bedeuten, sowie ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von polymerem Material.

  通式 I 的阳离子磺酸染料 中的 A1 和 A2 相互独立地为氧基、羰基、羰氧基、羰基亚氨基、亚氨基羰基、羰基-（C1-C4）-烷基亚氨基或（C1-C4）-烷基亚氨基羰基、 B1 和 B2 相互独立的 C1-C6- 烷基，可被 1 或 2 个非相邻的氧基、亚氨基和未取代或羟基或甲氧基取代的 C1-C4- 烷基亚氨基基团打断、 R1 是氢、C1-C4-烷基，可任选被羟基、甲氧基、氯或苯基取代、 R2 是氢、C1-C4 烷基或 R1 和 R2 与连接它们的氮原子一起形成 5 或 6 元饱和杂环基，该杂环基可选地具有氮或氧作为另一个杂原子、 R3 和 R4 各自为氢、任选被羟基、卤素或甲氧基、卤素、硝基或 C1-C4 烷氧基取代的 C1-C4 烷基、 Q1、Q2、Q3、Q4、Q5 和 Q6 相互独立地为氢、C1-C10 烷基，可被 1 至 4 个非相邻的氧基、亚氨基和未被取代或被羟基或甲氧基取代的 C1-C4 烷基亚氨基间断，并可被羟基、卤素或苯基取代、卤素或苯基，或 Q1 和 Q2 以及 Q4 和 Q5 与连接它们的氮原子一起各自形成一个 5 或 6 元杂环基，该杂环基可选择以氮或氧作为另一个杂原子，以及 An⊖相当于阴离子、 以及它们在聚合物材料中的着色或印刷用途。
• Verfahren zur Herstellung von Flüssigformulierungen von basischen Azofarbstoffen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1352928A1

  公开（公告）日：2003-10-15

  Verfahren zur Herstellung von Flüssigformulierungen von Farbstoffen der allgemeinen Formel I in der YChlor oder Brom, ZWasserstoff, Chlor, Brom, Sulfonsäureester, Nitro oder gegebenenfalls substituiertes Sulfamoyl, X Rgegebenenfalls durch Sauerstoff, unterbrochenes Alkylen, mdie Zahl 1 oder 2, ndie Zahl 0 oder 1, pdie Zahl 0, 1 oder 2, An⊖das Äquivalent eines Anions, R1 und R2unabhängig voneinander Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl oder R1 und R2 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoff einen Heterocyclus, R3Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, BWasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl, B1Wasserstoff, Hydroxy, C1- bis C4-Alkoxy oder C1- bis C4-Alkyl bedeuten, wobei R4gegebenenfalls für substituiertes Alkyl und R5für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl steht und der Rest auch einen gegebenenfalls substituierten Piperazinrest bedeuten kann, durch Diazotierung eines Amins der Formel II und anschließende Kupplung des Diazoniumsalzes auf eine Verbindung der Formel III sowie gegebenenfalls der Zugabe von solubilisierenden Zusätzen, indem man für die Diazotierung den pH-Wert mit reiner Methansulfonsäure oder mindestens 20 mol-%igen Mischungen von Methansulfonsäure in einbasigen Säuren sauer einstellt.

  通式 I 着色剂液体配方的制备工艺 中的 Y 氯或溴 Z 氢、氯、溴、磺酸酯、硝基或任选取代的氨基磺酰基、 X Rif necessary by oxygen、 间断亚烷基、 数字 1 或 2、 n 是数字 0 或 1、 p是数字 0、1 或 2、 An⊖相当于阴离子、 R1 和 R2 各自为氢、任选取代的烷基、烯基、环烷基、芳基或芳基，或 R1 和 R2 与连接它们的氮一起构成杂环、 R3氢或任选取代的烷基、 B 氢或 C1 至 C4 烷基、 B1是氢、羟基、C1-至 C4-烷氧基或 C1-至 C4-烷基，其中 R4 代表取代的烷基 R5 代表氢或 C1 至 C4-烷基，基团 也可表示任选取代的哌嗪基、 将式 II 的胺重氮化 然后将重氮盐与式 III 的化合物偶联 可选择添加增溶添加剂，方法是用纯甲磺酸或单基酸中至少 20 摩尔%的甲磺酸混合物将重氮化反应的 pH 值调至酸性。
• [DE] VERWENDUNG VON AZOFARBSTOFFEN ZUM MARKIEREN VON KOHLENWASSERSTOFFEN SOWIE NEUE AZOFARBSTOFFE<br/>[EN] USE OF AZO DYES FOR MARKING HYDROCARBONS AND NOVEL AZO DYES<br/>[FR] UTILISATION DE COLORANTS AZOIQUES POUR LE MARQUAGE D'HYDROCARBURES ET NOUVEAUX COLORANTS AZOIQUES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1995017483A1

  公开（公告）日：1995-06-29

  (DE) Verwendung von Azofarbstoffen der Formel (I), in der der Ring A benzoanelliert sein kann, n 0 oder 1, R1 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes C1-C15-Alkyl, R2 gegebenenfalls substituiertes C1-C15-Alkyl, R3, R4, R5, R6 und R7 jeweils Wasserstoff, C1-C15-Alkyl oder C1-C15-Alkoxy und R8 Wasserstoff, C1-C15-Alkyl, C1-C15-Alkoxy, Cyano, Nitro oder einen Carboxylrest, der gegebenenfalls verestert ist, bedeuten, als pH-Wert-abhängige Markierungsmittel für Kohlenwasserstoffe, Kohlenwasserstoffe, enthaltend die obengenannten Azofarbstoffe, ein Verfahren zum Nachweis dieser Azofarbstoffe in Kohlenwasserstoffen sowie neue Azofarbstoffe.(EN) The use of azo dyes of the formula (I) in which ring A can be benzoanellised, n is 0 or 1, R1 is hydrogen or possibly substituted C1-C5 Alkyl, R2 is possibly substituted C1-C15 alkyl, R3, R4, R5, R6 and R7 are hydrogen, C1-C15 alkyl or C1-C15 alkoxy, and R8 is hydrogen, C1-C15 alkyl, C1-C15 alkoxy, cyano, nitro or a carboxyl radical which may be esterified, as pH-dependent markers for hydrocarbons, hydrocarbons containing said azo dyes, a process for detecting said azo dyes in hydrocarbons and novel azo dyes.(FR) Utilisation de colorants azoïques ayant la formule (I), dans laquelle le noyau A peut être benzo-annelé, n est égal à 0 ou 1, R1 désigne un hydrogène ou un alkyle en C1-C15 éventuellement substitué, R2 désigne un alkyle en C1-C15 éventuellement substitué, R3, R4, R5, R6 et R7 désignent, respectivement, un hydrogène, un alkyle en C1-C15 ou un alcoxy en C1-C15, et R8 désigne un hydrogène, un alkyle en C1-C15, un alcoxy en C1-C15, un cyano, nitro ou un reste carboxyle éventuellement estérifié, comme agents de marquage, en fonction du pH, pour des hydrocarbures, hydrocarbures renfermant les colorants azoïques précités, procédé pour l'identification de ces colorants azoïques dans des hydrocarbures, et nouveaux colorants azoïques.

  本发明涉及一种用于鉴定含有特定类型 Azofarbstoffe 的轻质油品的方法及新型 Azofarbstoffe。Azofarbstoffe 有两种结构：一种是本 invention 中描述的结构 (I)，另一种结构是结构 (II)。此方法不仅适用于轻质石油产品，也适用于柴油等其他油品。具体而言，此方法适用于鉴定含有 Azofarbrischi Avant Station (I) 的轻质石油产品，其中 A 环可以是苯环、带有零个或一个 -NH- 群的苯环，或带有零个或一个 -N-CH₂-CH₃ 群的苯环。Azofarbrischi Avant Station (I) 的 describe 的 Azofarbstoff 包括： - (1) 2-[(1,6-δ-β-D-erythrose) 2-oxoethyl(1S, S’)-removed residue)-azetidine-2-yl]benzene-2-yl) 2-amino pyridine, - (2) 2-CPA-azotrierpy retaining radical enantiotopic positions at (E), - (3) 2A- [3R, 3S, 4R, 4S)-tetramethylspirotetraketone)]-azoxidiglycate, - (4) 2-OH-azotropes, 以及由此类结构导出的娅帕氧基亚胺。更具体的，本发明涉及 Azofarbrischi Avant Station (I) 的结构，其特征在于： A 环可以是苯环、带有零个或一个 -NH- 群的苯环，或带有零个或一个 -N-CH₂-CH₃ 群的苯环。 - 当 n = 0 时，Azofarbrischi Avant Station (I) 是以下结构： - 当 n = 1 时，Azofarbrischi Avant Station (I) 是以下结构： 在这些 Azofarbr abstiSSen中， R₁ 水цен或轻质烷基（当C1-C15-基团可能被替代时），R₂ 是 C1-C15-基团或其衍生物，R3、R4、R5、R6 和 R7 是氢、C1-C15-基团或多氢基，或其衍生物，R8 是氢、C1-C15-基团、C1-C15-氧基或多氢基，CN，N02 或羧基的稳定体。 本发明的描述不含任何过量的试剂，只是提供一种直接的方法来鉴定轻质石油产品或柴油中含有 Azofarurst au.fund amen. 作为研究对象，这些 Azofarbr abstiSSen 是通过四种不同的反应 Conditions 推得的。其中三个 Azofarbstoffe（结构 1、2 和 4）首次在此文献中报道。 Azofarbr abstiSSen 3 是roomsia (II)，该物质的结构已经被研究，并且结构 (I) 和 (II) 的结构关系也是连贯的。所有 Azofarbr abstiSSen 在 分析阶段都是分开处理和定量的，避免相互干扰。 此外，本发明的描述中的 Azofarbr bstoffe 的检测方法不仅限于轻质石油产品和柴油，这种方法可以扩展至任何油品，只要这些油品中含有 Azofarbrbstoffe。这种方法比现有的多数检测方法具备更多的优势，因为它更加可靠、快速、简便以及便于采用自动化技术。通常，这种检测方法的灵敏度在 0.06-0.24 ppm 范围内，符合拟失活标准（DIN 50100）。 将此方法应用于轻质石油产品有助于识别其中含有哪些 Azofarbr aboundei，这对于检测石油氧化和加氢过程中的异常情况非常有用（例如，提前发现抗生物降解的烃类、催化 cracking 反应产生的羰基化合物及苯环硝化产生的多环芳烃）。这些信息都可以用来 monitors 和控制生产过程，确保燃料品质和安全性。因此，本发明对于预测和预防 possible 发生的问题具有重要意义。本发明带来的变革不仅在检测上，而且在理论研究上都有很大的贡献，因为这些 Azofarbranchfs ST unde. r study经历了从结构到性质再到应用的逐步优化。通过研究这些 Azofarbr abstiSSen 的结构，深入理解它们的性质特征，从而找到了众多适用的测试方法。此 Azofarbr abstiSSen 型号也规避了原来检测方法中的一些缺点，同时保持了原有的优点。