2-deoxy-2,2'-dideuterio-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentofuranosyl chloride | 114218-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-2,2'-dideuterio-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentofuranosyl chloride
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-chloro-4,4-dideuterio-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 114218-10-9
• 化学式: C₂₁H₂₁ClO₅
• 分子量: 390.832
• InChiKey: FJHSYOMVMMNQJQ-VKQQQDEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2,2'-dideuterio-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentofuranosyl chloride 生成 6-chloro-9-(2'-deoxy-2',2''-dideuterio-3',5'-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl) purine
  参考文献：
  名称：

  WU, J. -C.;BAZIN, H.;CHATTOPADHYAYA, J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 10, 2355-2368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4-isopropylidene-2(R)-deuterio-β-D-erythro-pentopyranoside 在 盐酸 、 presaturated glacial acetic acid 、 氘代三正丁基锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.75h， 生成 2-deoxy-2,2'-dideuterio-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentofuranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2'-deoxy-2'，2'-dideuterio核苷的区域特异性合成

  摘要：

  为首次合成2'，2'-dideuterio-2'-deoxynucleosides设计了两种途径。第一条途径涉及用CrO 3-吡啶-乙酸酐络合物氧化适当3'，5'保护的核糖核苷，然后将酮直接用NaBO 4或LiAlD 4还原，得到2'-氘阿拉伯核糖核苷酸（- ）（ca 60％，分两步）。化合物-然后被衍生为2'-O-硫代碳酸盐-在约 70％的产率然后进行Bu 3 SnD还原和F-离子处理，以良好的产率得到2′-脱氧-2′，2′-d1氘代腺苷，尿苷和胞苷。在第二种方法中，苄基3,4-异丙基-β-D-阿拉伯吡喃果糖苷将其转化为2-酮糖（88％），将其还原以得到结晶的2（R）-氘代醇（94％）。然后通过Bu 3 SnD促进硫代碳酸酯的裂解，将化合物转化为苄基3，4-异丙基-2--2-氧-二脱氢---核糖吡喃糖苷（79％）。化合物然后转化成甲基2-脱氧-2-二氘代-3-，5-二-O-（对-甲苯酰基）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86822-8

文献信息

• Histone-Catalyzed Cleavage of Nucleosomal DNA Containing 2-Deoxyribonolactone
  作者：Chuanzheng Zhou、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/ja302993h

  日期：2012.5.16

  Oxidized abasic sites such as 2-deoxyribonolactone (L) are produced in DNA by a variety of oxidizing agents, including potent cytotoxic antitumor natural products. 2-Deoxyribonolactone is labile under alkaline conditions, but its half-life in free DNA at pH 7.5 is approximately 1 week. Independent generation of L at defined positions within nucleosomes reveals that the histone proteins catalyze strand

  氧化脱碱基位点如 2-脱氧核糖内酯 (L) 是由多种氧化剂在 DNA 中产生的，包括有效的细胞毒性抗肿瘤天然产物。2-脱氧核糖内酯在碱性条件下不稳定，但其在 pH 7.5 的游离 DNA 中的半衰期约为 1 周。在核小体内特定位置独立产生 L 表明组蛋白催化链断裂并将速率增加 11 到 43 倍。机理研究表明，DNA-蛋白质交联不是链断裂过程中的中间体，C2 去质子化是速率决定步骤。突变组蛋白 H4 蛋白的使用表明，通常在细胞中进行翻译后修饰的富含赖氨酸的尾巴有助于 L 的切割，但不是提高切割率的唯一来源。