3-hydroxy-4-phenylbutanenitrile | 6732-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-phenylbutanenitrile
• CAS: 6732-41-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: DYQOEVHLRUWCNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-phenylbutanenitrile 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-Phenyl-3-hydroxy-buttersaeureamid
  参考文献：
  名称：

  4-（对-联苯甲酰基）-3-羟基丁酸及相关化合物的合成及抗炎活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00312a008
• 作为产物：
  描述：

  环丙基苯甲烷 在 aluminum oxide 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-hydroxy-4-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  3-未取代的4,5-二氢异恶唑在氧化铝上的异构化。β-羟基腈的新合成

  摘要：

  通过芳基环丙烷的亚硝化而获得的3-未取代的4,5-二氢异恶唑能够在氧化铝色谱过程中有效地异构化成3-芳基-3-羟基丙烷腈。

  DOI：

  10.1134/s1070428016030179

文献信息

• Biphasic Bioelectrocatalytic Synthesis of Chiral β-Hydroxy Nitriles
  作者：Fangyuan Dong、Hui Chen、Christian A. Malapit、Matthew B. Prater、Min Li、Mengwei Yuan、Koun Lim、Shelley D. Minteer

  DOI：10.1021/jacs.0c01890

  日期：2020.5.6

  NAD-dependent dehydrogenase, the diaphorase modified biocathode was used to regenerate NADH to support the conversion from ethyl 4-chloroacetoacetate (COBE) to ethyl (S)-4-chloro-3-hydroxybutanoate ((S)-CHBE) catalyzed by AdhS. The addition of methyl tert-butyl ether (MTBE) as an organic phase not only increased the uploading of COBE, but also prevented the spontaneous hydrolysis of COBE, extended the lifetime

  两个障碍限制了基于氧化还原酶的不对称合成的应用。一种是消耗高化学计量的还原辅因子。另一个是有机底物、中间体和产物在水相中的低溶解度。为了解决基于氧化还原酶的不对称合成的两个障碍，构建并应用了双相生物电催化系统。在本研究中，研究了乙醇脱氢酶 (AdhS) 和卤代醇脱卤酶 (HHDH) 催化的手性 β-羟基腈的制备作为生物电合成模型，因为它们是他汀类药物合成中的高价值中间体。心肌黄酶 (DH) 被茂钴修饰的聚（烯丙胺）氧化还原聚合物固定在电极表面（DH/Cc-PAA 生物电极）上，以实现有效的生物电催化 NADH 再生。由于 AdhS 是 NAD 依赖性脱氢酶，因此使用心肌黄酶修饰的生物阴极再生 NADH，以支持从 4-氯乙酰乙酸乙酯 (COBE) 向 (S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯 ((S)-CHBE) 的转化由 AdhS 催化。添加甲基叔丁基醚 (MTBE) 作为有机相不仅增加了 COBE
• Efficient Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution and Dynamic Kinetic Resolution of β-Hydroxy Nitriles. Correction of Absolute Configuration and Transformation to Chiral β-Hydroxy Acids and γ-Amino Alcohols
  作者：Oscar Pàmies、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/1615-4169(200210)344:9<947::aid-adsc947>3.0.co;2-z

  日期：2002.10

  Chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of β-hydroxy nitriles 1 has been carried out using Candida antarctica lipase B and a ruthenium catalyst. The use of a hydrogen source to depress ketone formation in the dynamic kinetic resolution yields the corresponding acetates 2 in good yield and high enantioselectivity. It is shown that the ruthenium catalyst and the enzyme can be recycled when used in

  β-羟基腈1的化学酶动力学动力学拆分已使用南极假丝酵母脂肪酶B和钌催化剂进行。使用氢源以动态动力学拆分抑制酮的形成以良好的产率和高的对映选择性产生相应的乙酸酯2。结果表明，钌催化剂和酶在单独的反应中使用时可以循环使用。我们还报告了从1和2制备各种对映体纯的β-羟基酸衍生物和γ-氨基醇的情况。后一化合物也用于建立1和2的正确绝对构型。
• Expanding the Scope of Enantioselective Halohydrin Dehalogenases – Group B
  作者：Emina Mehić、Lucija Hok、Qian Wang、Irena Dokli、Marina Svetec Miklenić、Zvjezdana Findrik Blažević、Lixia Tang、Robert Vianello、Maja Majerić Elenkov

  DOI：10.1002/adsc.202200342

  日期：2022.8.2

  (HHDHs) possess an unnatural activity of introducing functionalities such as N3, CN, NO2 etc., into a molecule through the ring-opening reaction of epoxides. The enantioselectivity of HHDHs is substrate-dependent and not always high enough for synthetic applications. B-group of HHDHs has been neglected in the past, due to observed low enantioselectivity based on performance on a relatively limited number

  卤代醇脱卤酶(HHDHs)具有通过环氧化物的开环反应将诸如N 3、CN、NO 2等官能团引入分子中的非天然活性。HHDH 的对映选择性取决于底物，对于合成应用而言并不总是足够高。由于在相对有限数量的底物上的性能观察到的低对映选择性，HHDH 的 B 组过去一直被忽视。广泛筛选来自分枝杆菌的 HheB2 底物。来自棒状杆菌属的 GP1 和 HheB 。进行了 N-1074。发现了几个高度对映选择性的反应（E>200)，与 HheB2 相比，HheB 对更大的底物面板显示出更高的对映选择性和活性。酶 HheB 和 HheB2 高度同源；它们仅相差 4 个残基。通过使用定点诱变，发现与 HheB2 相比，残基 120 和 125 是 HheB 对映选择性更高的原因。计算分析支持实验并提供证据表明 HheB 酶内反应的动力学和热力学参数对于确定观察到的对映选择性至关重要。如本工作所示，由于显着的活性和对映选择性，B
• Stereospecific Oxycyanation of Alkenes with Sulfonyl Cyanide
  作者：Kensuke Kiyokawa、Miu Ishizuka、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.202218743

  日期：2023.3.13

  Intermolecular oxycyanation of alkenes using p-toluenesulfonyl cyanide (TsCN) in the presence of tris(pentafluorophenyl)borane (B(C6F5)3) as a catalyst was shown to be feasible. The developed method offers a simple, scalable, and straightforward approach to access synthetically useful β-hydroxy nitrile derivatives.

  在三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3 ）作为催化剂存在下，使用对甲苯磺酰氰（TsCN）进行烯烃的分子间氧氰化被证明是可行的。开发的方法提供了一种简单、可扩展且直接的方法来获取合成有用的β-羟基腈衍生物。
• Kationische Verbindungen, deren Herstellung und deren Anwendung zur fotochemischen Stabilisierung basisch anfärbbarer Polyamid-, Polyacrylnitril-und Polyesterfasermaterialien
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0357545A2

  公开（公告）日：1990-03-07

  Neue kationische Verbindungen der Formel worin X, Yi, Y2, Y3, A, Ro und R2-R7 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, werden zur fotochemischen Stabilisierung von basisch anfärbbaren Polyamid-, Polyacrylnitril- und Polyesterfasermaterialien verwendet. Die Herstellung der neuen Verbindungen sowie der neuen Ausgangsstoffe wird beschrieben.

  式中的新阳离子化合物 其中 X、Yi、Y2、Y3、A、Ro 和 R2-R7 具有权利要求 1 中给出的含义，用于碱性可染聚酰胺、聚丙烯腈和聚酯纤维材料的光化学稳定化。本文介绍了新化合物和新起始材料的制备方法。