3-(but-1-ynesulfanyl)-1,2,4-triazinobetulonic acid | 1613041-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-(but-1-ynesulfanyl)-1,2,4-triazinobetulonic acid
• 英文别名: (1R,2R,11R,14R,15R,18S,21R,22R,23R)-7-but-3-ynylsulfanyl-2,10,10,14,15-pentamethyl-21-prop-1-en-2-yl-5,6,8-triazahexacyclo[12.11.0.02,11.04,9.015,23.018,22]pentacosa-4(9),5,7-triene-18-carboxylic acid
• CAS: 1613041-74-9
• 化学式: C₃₅H₄₉N₃O₂S
• 分子量: 575.859
• InChiKey: SPMYCMUKQVDVAR-JVGAFADDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(but-1-ynesulfanyl)-1,2,4-triazinobetulonic acid 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到thieno[2,3b]quinolobetulonic acid
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的别甲烯酮和丁烯二酸合成三萜类三嗪衍生物

  摘要：

  旨在改善生物学特性的天然产物的合成转化和修饰是当前关注的领域。三萜类桦木素和桦木酸在自然界中非常丰富，现在可商购。在我们的研究中，从甜菜碱和甜菜碱酸开始，我们通过几个合成步骤获得了阿洛贝托隆和甜菜碱酸。A环上的酮官能团用作合成一系列1,2,4-三嗪融合的三萜的起点。烷基化和Liebeskind-Srogl偶联用于进一步取代1,2,4-三嗪，并且分子内杂Diels-Alder反应产生有趣的稠合噻吩并吡啶衍生物。测试了所有新化合物对鼠白血病L1210的抑制细胞活性，人宫颈癌HeLa和人淋巴母细胞CEM肿瘤细胞。结果表明，一些三萜类三嗪苄丁酸衍生物在体外具有良好的细胞抑制活性，可作为开发新型抗癌药的潜在先导。几种化合物还具有在低微摩尔范围内的抗HCMV活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.061
• 作为产物：
  描述：

  路路通酸 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-(but-1-ynesulfanyl)-1,2,4-triazinobetulonic acid
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的别甲烯酮和丁烯二酸合成三萜类三嗪衍生物

  摘要：

  旨在改善生物学特性的天然产物的合成转化和修饰是当前关注的领域。三萜类桦木素和桦木酸在自然界中非常丰富，现在可商购。在我们的研究中，从甜菜碱和甜菜碱酸开始，我们通过几个合成步骤获得了阿洛贝托隆和甜菜碱酸。A环上的酮官能团用作合成一系列1,2,4-三嗪融合的三萜的起点。烷基化和Liebeskind-Srogl偶联用于进一步取代1,2,4-三嗪，并且分子内杂Diels-Alder反应产生有趣的稠合噻吩并吡啶衍生物。测试了所有新化合物对鼠白血病L1210的抑制细胞活性，人宫颈癌HeLa和人淋巴母细胞CEM肿瘤细胞。结果表明，一些三萜类三嗪苄丁酸衍生物在体外具有良好的细胞抑制活性，可作为开发新型抗癌药的潜在先导。几种化合物还具有在低微摩尔范围内的抗HCMV活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.061