1,8,8-trimethyl-2-azabicyclo<3.2.1>octan-3-one | 108268-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1,8,8-trimethyl-2-azabicyclo<3.2.1>octan-3-one
• 英文别名: 1,8,8-trimethyl-2-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one；(1R,5R)-1,8,8-trimethyl-2-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 108268-00-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: RLZHPSSARXFRJU-GMSGAONNSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-樟脑肟 在 silica gel 、 molybdenum(VI) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到1,8,8-trimethyl-2-azabicyclo<3.2.1>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的MoO 3：贝克曼重排的温和多相催化剂及其在某些糖衍生的酮肟中的应用

  摘要：

  已经研究了二氧化硅负载的氧化钼（20％）作为贝克曼重排的一种新型固体催化剂，并将结果与​​已知的β-沸石作为相同转化的催化剂进行了平行比较。发现两种催化剂均在温和条件下促进重排，并且所采用的条件可耐受保护基团，例如在碳水化合物化学中通常使用的异亚丙基，亚环己基和PMB。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.068

文献信息

• Asymmetric Electrophilic Amination of Various Carbon Nucleophiles with Enantiomerically Pure Chiral <i>N</i>-H Oxaziridines Derived from Camphor and Fenchone
  作者：Philip C. Bulman Page、Corinne Limousin、Victor L. Murrell

  DOI：10.1021/jo020306j

  日期：2002.11.1

  The first two stable enantiomerically pure chiral N-H oxaziridines, derived from camphor and fenchone, are shown to act as electrophilic sources of nitrogen upon reaction with various carbon nucleophiles. Nitrogen is transferred, together with the camphor/fenchone unit, when deprotonated esters, malonates, and nitriles are used as nucleophiles. One of the ester or nitrile units in the substrate usually

  衍生自樟脑和fenchone的前两个稳定的对映体纯净的手性NH恶唑烷经显示与各种碳亲核试剂反应后可作为氮的亲电子源。当使用去质子化的酯，丙二酸酯和腈作为亲核试剂时，氮会与樟脑/芬琴酮单元一起转移。底物中的酯或腈单元之一通常会水解；提出了一种循环机制来解释这一现象。
• Suginome, Hiroshi; Furukawa, Kenji; Orito, Kazuhiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 917 - 921
  作者：Suginome, Hiroshi、Furukawa, Kenji、Orito, Kazuhiko

  DOI：——

  日期：——
• Silica supported MoO 3 : a mild heterogeneous catalyst for the Beckmann rearrangement and its application to some sugar derived ketoximes
  作者：Mohan K. Dongare、Vivekanand V. Bhagwat、C.V. Ramana、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.068

  日期：2004.6

  Silica supported molybdenum(VI) oxide (20%) has been explored as a new solid catalyst for the Beckmann rearrangement and the results are compared in parallel with the known β-zeolite as a catalyst for the same transformation. Both catalysts were found to facilitate the rearrangement under mild conditions and the conditions employed were tolerable for protecting groups such as isopropylidene, cyclohexylidene

  已经研究了二氧化硅负载的氧化钼（20％）作为贝克曼重排的一种新型固体催化剂，并将结果与​​已知的β-沸石作为相同转化的催化剂进行了平行比较。发现两种催化剂均在温和条件下促进重排，并且所采用的条件可耐受保护基团，例如在碳水化合物化学中通常使用的异亚丙基，亚环己基和PMB。