S-(-)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)lactic acid | 42085-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: S-(-)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)lactic acid
• 英文别名: oresbiusin A；3-(3,4-dihydroxyphenyl)-(S)-lactic acid；S-danshensu acid；(2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropionic acid；salvianic acid A；danshensu；tanshinol；(2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid
• CAS: 42085-50-7
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• 分子量: 198.175
• InChiKey: PAFLSMZLRSPALU-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(-)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)lactic acid 在 tris(triphenylphosphine)rhodium (I) chloride 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以29%的产率得到1,3-双(1,1-二甲基乙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  Use of rosmarinic acid and derivatives thereof as an immunosuppressant

  摘要：

  本发明涉及将迷迭香酸及/或其衍生物用作免疫抑制剂和/或SH2结构域功能抑制剂。本发明揭示了迷迭香酸及其衍生物特异地抑制配体肽与Lck SH2结构域的结合，干扰T细胞中的Lck介导的信号传导，还抑制细胞因子基因表达，抑制移植组织中的免疫反应。迷迭香酸及其衍生物的这些活性支持它们在治疗、预防和/或诊断移植排斥、移植物抗宿主病、自身免疫疾病、炎症性疾病等方面的适用性。

  公开号：

  US06140363A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-(3-乙酰基-4-羟基苯基)丙酸 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium nitrite 作用下， 生成 S-(-)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)lactic acid
  参考文献：
  名称：

  (S)-(-)-迷迭香酸的非酶法合成和对(+)-rabdosiin的仿生途径的研究

  摘要：

  描述了以 9% 总产率合成 (S)-(-)-迷迭香酸 (30)。该合成是通过收敛途径实现的，其中 3-(3',4'-二羟基苯基)-(S)-乳酸 (23) 和咖啡酸 (25)，两者均得到适当保护，偶联产生五烯丙基前体 29 ，然后将其脱保护以得到 (S)-(-)-迷迭香酸 (30)。类似地制备了三烯丙基衍生物 35，并通过仿生氧化自由基偶联-环化，然后去烯丙基化转化为 (+)-rabdosiin (41) 及其 (1R,2S) 异构体 (42)。偶联-环化产生了不同于自然界中发现的 rabdosiin 非对映异构体的比例。初步研究表明，(R)-扁桃酸甲酯 (15) 可以非对映选择性地二聚化，得到 1,2-反式 thomasidioate 二酯 (16)。关键词：rabdosiin，迷迭香酸，木脂素，

  DOI：

  10.1139/v97-612

文献信息

• Efficient synthesis and physicochemical characterization of natural danshensu, its S isomer and intermediates thereof
  作者：Katarzyna Sidoryk、Katarzyna Filip、Piotr Cmoch、Marta Łaszcz、Marcin Cybulski

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.09.118

  日期：2018.2

  Abstract The synthesis and molecular structure details of R- 3,4-dihydroxyphenyl lactic acid (danshensu) and related compounds, i.e. S isomer and the key intermediates have been described. Danshensu is an important water soluble phenolic acid of Salvia miltiorrhiza herb (danshen or red sag) with numerous applications in traditional Chinese medicine (TCM). Our synthetic approach was based on the Knoevenagel

  摘要 描述了R-3,4-二羟基苯基乳酸（丹参素）及其相关化合物S异构体和关键中间体的合成和分子结构细节。丹参素是丹参（丹参或丹参）中一种重要的水溶性酚酸，在中药中有着广泛的应用。我们的合成方法基于受保护的 3,4-二羟基苯甲醛和 Meldrum 酸衍生物的 Knoevenagel 缩合，然后是不对称 Sharples 二羟基化、还原性单脱羟基化和最终脱保护。所有化合物均通过各种光谱技术进行表征：1H-、13C-磁共振（NMR）；傅里叶变换红外（FTIR）；拉曼，HR 质谱。为了测定化合物的光学纯度，开发了原始的 HPLC 方法，该方法允许使用市售手性固定相有效拆分丹参素 R 和 S 对映异构体及其中间体对映异构体。此外，为了更好地理解丹参素作为药物制剂中潜在 API 的特异性，通过热分析研究了化合物的理化性质，包括差示扫描量热法 (DSC) 和热重分析 (TGA)。
• 一种（-）-丹参素钠的不对称合成方法及其应 用
  申请人：河北以岭医药研究院有限公司

  公开号：CN104744242B

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明公开了一种（‑）‑丹参素钠的不对称合成方法及其应用，属于医药化工领域，具体步骤如下：A、以式Ⅰ所示的左旋多巴为原料，经羟基乙酰化得到式Ⅱ所示的S‑3‑（3,4二乙酰基苯基）‑2‑氨基丙酸盐酸盐；B、将步骤A所得S‑3‑（3,4二乙酰基苯基）‑2‑氨基丙酸盐酸盐经过重氮化反应得到式ⅢS‑3‑（3,4二乙酰基苯基）‑2‑羟基丙酸；C、将步骤B所得S‑3‑（3,4二乙酰基苯基）‑2‑羟基丙酸水解得到式ⅣS‑3‑（3,4‑二羟基苯基）‑2‑羟基丙酸；D、向步骤C所得S‑3‑（3,4‑二羟基苯基）‑2‑羟基丙酸的乙醇溶液中滴加碳酸氢钠饱和溶液反应成钠盐得到式Ⅴ（‑）‑丹参素钠。本发明的方法原料易得、操作简单，治疗心肌缺血和心肌梗塞效果好。
• Enzymatic Synthesis of (S-(−)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)lactic Acid
  作者：Nagaraj N. Rao、Hermann J. Roth

  DOI：10.1002/ardp.19883210315

  日期：——

  The first enzymatic synthesis of (S)‐(−)‐3‐(3,4‐dihydroxyphenyl)lactic acid, a DOPA metabolite and naturally occurring compound with a broad spectrum of pharmacological activities, is described. L‐Hydroxyisocaproate dehydrogenase was used as enzyme.

  描述了 (S) - (-) - 3- (3,4- 二羟基苯基) 乳酸的首次酶促合成，该乳酸是一种多巴代谢物，是具有广谱药理活性的天然化合物。L-羟基异己酸脱氢酶用作酶。
• Discovery of novel danshensu derivatives bearing pyrazolone moiety as potential anti-ischemic stroke agents with antioxidant activity
  作者：Yi Li、Yunchun Luo、Jing Wang、Hao Shi、Jun Liao、Yan Wang、Zhesheng Chen、Liyan Xiong、Chuan Zhang、Tingfang Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106283

  日期：2023.2

  promising cerebral ischemic stroke therapeutic strategy. In this study, a series of novel danshensu derivatives bearing pyrazolone moieties with dual antioxidant effects were synthesized for the treatment of ischemic stroke. Most compounds exhibited considerable DPPH free radical scavenging ability and neuroprotective activity against H2O2-induced oxidative injury in PC12 neuronal cells, without cytotoxicity

  通过直接清除 ROS 和间接通过 Keap1-Nrf2 信号通路激活来减轻氧化应激的神经保护剂可能是一种很有前途的脑缺血性中风治疗策略。在这项研究中，合成了一系列具有双重抗氧化作用的吡唑啉酮部分的新型丹参素衍生物，用于治疗缺血性中风。大多数化合物对 PC12 神经元细胞中 H 2 O 2诱导的氧化损伤表现出相当大的 DPPH 自由基清除能力和神经保护活性，而没有细胞毒性。在这些目标化合物中，Del03在体外显示出最强的剂量依赖性神经保护活性，直接下调细胞内 ROS 水平，并改善氧化应激参数 MDA、SOD 和 LDH。Del03还促进 Nrf2 易位至细胞核，随后增加 Nrf2 下游靶标 HO-1 的表达。分子对接分析显示Del03可以锚定到Keap1的关键位点。Del03具有穿透血脑屏障的能力，在大鼠体内表现出良好的药代动力学特性 Del03 具有良好的 BBB 穿透效率，具有合适的体内药代动力学特性。德尔03通过静脉注射
• Engineering strain and application thereof in production of Danshensu
  申请人：Jiangnan University

  公开号：US10870870B2

  公开（公告）日：2020-12-22

  The present disclosure discloses an engineering strain and application thereof in joint production of Danshensu and alanine, and belongs to the technical field of bioengineering. The present disclosure constructs a three-enzyme co-expression genetic engineering strain, and realizes joint production of Danshensu and alanine. Further, the transport of a substrate is promoted and decomposition of products is reduced by knocking out or enhancing expression of related genes on E. coli genome. The genetic engineering strain provided by the present disclosure can produce optically pure D-danshensu and L-danshensu, and jointly produce pyruvic acid. The production process is simple, raw materials are easily available, impurities are fewer, and a good industrial application prospect is achieved.

  本发明公开了一种工程菌株及其在丹参素和丙氨酸联合生产中的应用，属于生物工程技术领域。本发明构建了一种三酶共表达基因工程菌株，实现了丹参素和丙氨酸的联合生产。此外，通过敲除或增强大肠杆菌基因组中相关基因的表达，促进底物的转运，减少产物的分解。本公开提供的基因工程菌株可以生产光学纯度的 D-丹参素和 L-丹参素，并联合生产丙酮酸。生产工艺简单，原料易得，杂质少，具有良好的工业应用前景。