2,3-dimethyl-benzoic acid hydrazide | 219783-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-benzoic acid hydrazide
• 英文别名: 2,3-Dimethylbenzohydrazide
• CAS: 219783-74-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD09737327
• 分子量: 164.207
• InChiKey: MGVMLDWHIXDMJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-benzoic acid hydrazide 、 3-(4-苯氧基苯基)丙酸 在 三氯氧磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and bioactivity studies of novel 1,3,4-oxadiazole small molecule that targets basic phospholipase A2 from Vipera russelli

  摘要：

  分泌型磷脂酶A2（sPLA2）是一种关键酶，参与在环氧合酶-2和脂氧合酶作用后的炎症级联反应。因此，sPLA2抑制剂可作为强效抗炎剂用于治疗炎症早期阶段。在本研究中，我们制备了含有1,3,4-噁二唑核的非诺洛芬和布洛芬类似物，并测试了其对锯鳞蝰蛇毒液的基础sPLA2（VRV-PL-VIIIa）的抑制作用。在测试的配体5(a–t)中，2-(2-氯苯基)-5-(1-(4-苯氧基苯基)乙基)-1,3,4-噁二唑（5m）对VRV-PL-VIIIa的催化活性产生抑制作用，其IC50值为11.52µM。生物物理学研究表明，5m以浓度依赖性方式淬灭VRV-PL-VIIIa的内在荧光。此外，化合物5m影响了VRV-PL-VIIIa的构象，通过圆二色光谱观察到VRV-PL-VIIIa的α-螺旋峰显著位移和随机的线圈形成。进一步的分子对接分析揭示，化合物5m在VRV-PL-VIIIa的催化三联体区域具有强烈的疏水相互作用。体外和计算机模拟研究的证据表明，5m对红细胞溶血具有强烈抑制作用。我们的体内药理学研究表明，化合物5m在鼠足垫中抑制了VRV-PL-VIIIa的肿胀活性。此外，5m抑制了VRV-PL-VIIIa引起的鼠肌肉毒性和肺出血。总体而言，我们的ADMET结果显示，5m具有更好的药物性质。因此，本研究探讨了新的非诺洛芬和布洛芬类似物5m作为抗炎剂的先导结构。

  DOI：

  10.1007/s11010-016-2888-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-dimethyl-benzoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and bioactivity studies of novel 1,3,4-oxadiazole small molecule that targets basic phospholipase A2 from Vipera russelli

  摘要：

  分泌型磷脂酶A2（sPLA2）是一种关键酶，参与在环氧合酶-2和脂氧合酶作用后的炎症级联反应。因此，sPLA2抑制剂可作为强效抗炎剂用于治疗炎症早期阶段。在本研究中，我们制备了含有1,3,4-噁二唑核的非诺洛芬和布洛芬类似物，并测试了其对锯鳞蝰蛇毒液的基础sPLA2（VRV-PL-VIIIa）的抑制作用。在测试的配体5(a–t)中，2-(2-氯苯基)-5-(1-(4-苯氧基苯基)乙基)-1,3,4-噁二唑（5m）对VRV-PL-VIIIa的催化活性产生抑制作用，其IC50值为11.52µM。生物物理学研究表明，5m以浓度依赖性方式淬灭VRV-PL-VIIIa的内在荧光。此外，化合物5m影响了VRV-PL-VIIIa的构象，通过圆二色光谱观察到VRV-PL-VIIIa的α-螺旋峰显著位移和随机的线圈形成。进一步的分子对接分析揭示，化合物5m在VRV-PL-VIIIa的催化三联体区域具有强烈的疏水相互作用。体外和计算机模拟研究的证据表明，5m对红细胞溶血具有强烈抑制作用。我们的体内药理学研究表明，化合物5m在鼠足垫中抑制了VRV-PL-VIIIa的肿胀活性。此外，5m抑制了VRV-PL-VIIIa引起的鼠肌肉毒性和肺出血。总体而言，我们的ADMET结果显示，5m具有更好的药物性质。因此，本研究探讨了新的非诺洛芬和布洛芬类似物5m作为抗炎剂的先导结构。

  DOI：

  10.1007/s11010-016-2888-6

文献信息

• Bioavailable diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex
  申请人：Hormann Eugene Robert

  公开号：US20060020146A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to non-steroidal ligands for use in nuclear receptor-based inducible gene expression system, and a method to modulate exogenous gene expression in which an ecdysone receptor complex comprising: a DNA binding domain; a ligand binding domain; a transactivation domain; and a ligand is contacted with a DNA construct comprising: the exogenous gene and a response element; wherein the exogenous gene is under the control of the response element and binding of the DNA binding domain to the response element in the presence of the ligand results in activation or suppression of the gene.

  本发明涉及用于核受体基于诱导基因表达系统的非甾体配体，以及一种调节外源基因表达的方法，其中包括一个包含：DNA结合结构域；配体结合结构域；转活化结构域；和配体的ecdysone受体复合物与包含外源基因和响应元件的DNA构建物接触；其中外源基因受响应元件控制，并且在配体存在的情况下DNA结合结构域与响应元件结合导致基因的激活或抑制。
• [EN] CYCLIC AMINE SUBSTITUTED HETEROCYCLIC CETP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CETP HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR AMINE CYCLIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013165854A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Compounds having the structure of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and may be useful for raising HDL-cholesterol and reducing LDL-cholesterol in human patients and for treating or preventing atherosclerosis. Further, the pharmaceutical compositions of the present invention can include a pharmaceutically acceptable carrier and optionally other therapeutic ingredients.

  具有公式I结构的化合物，包括这些化合物的药用盐，是CETP抑制剂，可能对提高人体患者的HDL胆固醇和降低LDL胆固醇，以及治疗或预防动脉粥样硬化有用。此外，本发明的药物组合物可以包括药用可接受的载体和可选的其他治疗成分。
• BIOAVAILABLE DIACYLHYDRAZINE LIGANDS FOR MODULATING THE EXPRESSION OF EXOGENOUS GENES VIA AN ECDYSONE RECEPTOR COMPLEX
  申请人：Hormann Eugene Robert

  公开号：US20080064741A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention relates to non-steroidal ligands for use in nuclear receptor-based inducible gene expression system, and a method to modulate exogenous gene expression in which an ecdysone receptor complex comprising: a DNA binding domain; a ligand binding domain; a transactivation domain; and a ligand is contacted with a DNA construct comprising: the exogenous gene and a response element; wherein the exogenous gene is under the control of the response element and binding of the DNA binding domain to the response element in the presence of the ligand results in activation or suppression of the gene.

  本发明涉及用于核受体基础诱导基因表达系统的非类固醇配体，以及一种调节外源基因表达的方法，其中包括将一个包含：DNA结合域、配体结合域、转录激活域和配体的ecdysone受体复合物与一个包含：外源基因和响应元件的DNA构建物接触；其中，外源基因在响应元件的控制下，并且在配合剂存在下，DNA结合域与响应元件结合导致基因的激活或抑制。
• Bioavailable Diacylhydrazine Ligands for Modulating the Expression of Exogenous Genes via an Ecdysone Receptor Complex
  申请人：HORMANN Robert Eugene

  公开号：US20120046322A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The present invention relates to non-steroidal ligands for use in nuclear receptor-based inducible gene expression system, and a method to modulate exogenous gene expression in which an ecdysone receptor complex comprising: a DNA binding domain; a ligand binding domain; a transactivation domain; and a ligand is contacted with a DNA construct comprising: the exogenous gene and a response element; wherein the exogenous gene is under the control of the response element and binding of the DNA binding domain to the response element in the presence of the ligand results in activation or suppression of the gene.

  本发明涉及非类固醇配体，用于核受体为基础的可诱导基因表达系统，以及一种调节外源基因表达的方法，其中包括：将一个包含DNA结构的外源基因和响应元件与一个包含：DNA结合域、配体结合域、转录活化域和配体的蜕皮激素受体复合物接触；其中，外源基因受响应元件控制，并在存在配体的情况下，DNA结合域与响应元件结合导致基因的激活或抑制。
• Bioavailable Diacylhydrazine Ligands for Modulations the Expression of Exogenous Genes via an Ecdysone Receptor Complex
  申请人：HORMANN Robert Eugene

  公开号：US20130035487A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention relates to non-steroidal ligands for use in nuclear receptor-based inducible gene expression system, and a method to modulate exogenous gene expression in which an ecdysone receptor complex comprising: a DNA binding domain; a ligand binding domain; a transactivation domain; and a ligand is contacted with a DNA construct comprising: the exogenous gene and a response element; wherein the exogenous gene is under the control of the response element and binding of the DNA binding domain to the response element in the presence of the ligand results in activation or suppression of the gene.

  本发明涉及用于核受体基础诱导基因表达系统的非类固醇配体，以及一种调节外源基因表达的方法，该方法包括：将包括DNA结构的外源基因和响应元件与具有DNA结合域、配体结合域、转录激活域和配体的ecdysone受体复合物接触；其中，外源基因在响应元件的控制下，并且在存在配体的情况下，DNA结合域与响应元件的结合导致基因的激活或抑制。