(R,S)-α-amino-α-methylbenzylphosphonic acid | 79014-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-α-amino-α-methylbenzylphosphonic acid
• 英文别名: (1-amino-1-phenyl-ethyl)-phosphonic acid；(1-Amino-1-phenyl-aethyl)-phosphonsaeure；Phosphonic acid, (1-amino-1-phenylethyl)-；(1-amino-1-phenylethyl)phosphonic acid
• CAS: 79014-69-0
• 化学式: C₈H₁₂NO₃P
• 分子量: 201.162
• InChiKey: FWXVKXCQHFDWHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C (decomp)
• 沸点：
  409.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-α-amino-α-methylbenzylphosphonic acid 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (1-hydroxy-1-phenylethyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  1-氨基烷基膦酸的脱氨：反应中间体和选择性。

  摘要：

  1-氨基烷基膦酸在与 HNO2 的反应中脱氨（从 NaNO2“原位”生成）产生取代产物（1-羟基烷基膦酸）、消除产物（乙烯基膦酸衍生物）、重排和取代产物（2-羟基烷基膦酸）的混合物) 以及 H3PO4。形成的各种反应产物表明 1-phosphonoalkylium 离子可能是此类脱氨反应的中间体。

  DOI：

  10.3390/molecules27248849
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 (R,S)-α-amino-α-methylbenzylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Amino-substituted Phosphonic Acids. I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01201a012

文献信息

• Synthesis of (?-substituted ?-aminophosphinic and ?-aminophosphonic acids
  作者：T. I. Osipova、A. V. Belyankin、A. R. Khomutov、Yu. N. Zhukov、E. N. Khurs、R. M. Khomutov

  DOI：10.1007/bf01431122

  日期：1996.11

  The reaction of ketoximes with hypophosphorous acid resulted in previously unknown α-substituted-α-aminophosphinic acids, which were oxidized into the corresponding α-substituted-α-aminophosphonic acids.

  酮肟与次磷酸的反应产生了以前未知的 α-取代-α-氨基次膦酸，它们被氧化成相应的 α-取代-α-氨基膦酸。
• Synthesis and stability of 1-aminoalkylphosphonic acid quaternary ammonium salts
  作者：Anna Brol、Tomasz K. Olszewski

  DOI：10.1039/d1ob00703c

  日期：——

  convenient alkylating agent is reported. During the course of the reaction, phosphonic acid quaternary ammonium derivatives, along with their corresponding monoesters are formed. Subsequent direct acidic hydrolysis of the crude reaction mixture leads to the desired novel N,N,N-trialkyl-N-(1-phosphonoalkyl)ammonium salts with overall yields of up to 88%. The developed protocol is general in scope and the products

  报道了使用 Me 2 SO 4作为方便的烷基化剂在碱性条件下对简单的 1-氨基烷基膦酸进行季铵化的有效方案。在反应过程中，形成膦酸季铵衍生物及其相应的单酯。随后粗反应混合物的直接酸水解产生所需的新的N , N , N-三烷基-N-(1-膦酰基烷基)铵盐，总收率高达 88%。开发的方案在范围上是通用的，产品通过简单的结晶纯化，得到稳定的固体。带有膦基的新型季铵盐通常在酸性和碱性介质中不反应。然而，它们中的一些在碱的存在下会发生霍夫曼消除和取代反应。
• Synthesis of phosphinic and phosphonic analogs of aromatic amino acids
  作者：A. V. Belyankin、A. R. Khomutov、Yu. N. Zhukov、O. N. Kartasheva、R. M. Khomutov

  DOI：10.1007/bf02495362

  日期：1997.1

  The reaction of aryl and aralkyl aldoximes with hypophosphorous acid resulted in aminophosphinic acids, which were oxidized into the corresponding aminophosphonic acids.

  芳基和芳烷基醛肟与次磷酸反应生成氨基次膦酸，氨基次膦酸被氧化成相应的氨基膦酸。
• Soroka, Miroslaw, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 4, p. 331 - 334
  作者：Soroka, Miroslaw

  DOI：——

  日期：——
• Rachon; Schoellkopf; Wintel, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, vol. No. 4, # 4, p. 709 - 718
  作者：Rachon、Schoellkopf、Wintel

  DOI：——

  日期：——