cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalyl alcohol di-p-toluenesulfonate | 32970-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalyl alcohol di-p-toluenesulfonate
• 英文别名: meso-4,5-bis<(tosyloxy)methyl>cyclohexene；cis-4,5-di(p-toluene sulphonoxymethyl)cyclohexene；cis-(cyclohex-4-ene-1,2-diyl)bis(methylene) bis(4-methylbenzenesulfonate)；cis-1,2-Bis-(p-tosyloxymethyl)-cyclohexen-(4)；cis-4,5-bis-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-cyclohexene；cis-4,5-Bis-(toluol-4-sulfonyloxymethyl)-cyclohexen；cis-4,5-Bis-(p-tosyloxymethyl)-cyclohexen；[(1S,6R)-6-([[(4-Methylphenyl)sulfonyl]oxy]methyl)-3-cyclohexen-1-YL]methyl 4-methylbenzenesulfonate；[(1S,6R)-6-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]cyclohex-3-en-1-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 32970-96-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆S₂
• 分子量: 450.577
• InChiKey: IJTLQNHNJKDWSK-BGYRXZFFSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  605.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2904100000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalyl alcohol di-p-toluenesulfonate 在 lead(IV) acetate 、 sodium sulfide 、 氨基邻苯二甲胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,3-二氢-2-苯并噻吩2-氧化物
  参考文献：
  名称：

  通过键和空间对轨道相互作用的化学影响。远程取代基对双环烯烃中腈加成反应的影响

  摘要：

  一系列双环烯烃与腈的反应性受到远程官能团性质的深刻影响。与邻苯二甲it苯丁烯相比，与羧乙氧基亚硝苯的反应明显缺乏反应性，苯二甲亚it苯丁烯具有明显的亲核性质。根据远距离基团与烯键之间的轨道相互作用，提供了不愿形成氮丙啶的解释，这是由紫外光电子能谱法证明的，后者明显缺乏电子。由于光谱的复杂性，通过依赖于该系列关键成员的从头开始构型相互作用计算来确定与反应性π中心相关的Ip 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96535-4
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalyl alcohol di-p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+

文献信息

• Non-reductive decyanation reactions of disubstituted malononitrile derivatives promoted by NaHMDS
  作者：Daisuke Domon、Masaru Iwakura、Keiji Tanino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.012

  日期：2017.5

  achieving the decyanation of disubstituted malononitrile derivatives without using reducing agents has been developed. Treatment of a six-membered malononitrile derivative with NaHMDS followed by methanol afforded the corresponding acetonitrile derivative in high yield. The present method was applicable to the decyanation reactions of a variety of malononitriles including four- and five-membered compounds

  已经开发了一种无需使用还原剂即可实现二取代的丙二腈衍生物的去氰化的新方法。用NaHMDS然后用甲醇处理六元丙二腈衍生物，以高收率得到相应的乙腈衍生物。本方法适用于包括四元和五元化合物以及无环化合物在内的多种丙二腈的脱氰反应。
• Microbial Baeyer-Villiger Oxidation of Bicyclo[4.3.0]ketones by Two Recombinant E. coli Strains. A Novel Access to Indole Alkaloids
  作者：Marko D. Mihovilovic、Bernhard Müller、Margaret M. Kayser、Peter Stanetty

  DOI：10.1055/s-2002-25340

  日期：——

  Recombinant Escherichia coli overexpressing Pseudomonas sp. NCIMB 9872 cyclopentanone monooxygenase (CPMO; E.C. 1.14,13.16) and Acinetobacter sp. NCIMB 9871 cyclohexanone monooxygenase (CHMO; E.C. 1.14.13.22) have been utilized in whole-cell biotransformations of prochiral bicyclo[4.3.0]ketones. The lactones produced in a biocatalytic Baeyer-Villiger oxidation represent key intermediates for the synthesis

  过表达假单胞菌属的重组大肠杆菌。NCIMB 9872 环戊酮单加氧酶（CPMO；EC 1.14,13.16）和不动杆菌属。NCIMB 9871 环己酮单加氧酶 (CHMO; EC 1.14.13.22) 已用于前手性双环 [4.3.0] 酮的全细胞生物转化。在生物催化 Baeyer-Villiger 氧化中产生的内酯代表了合成几种吲哚生物碱的关键中间体。两个过表达系统表现出形成相反对映体的趋势，CPMO 以良好的产率和优异的对映体过量提供 (+)-内酯。
• Synthesis of 1,3-Cycloalkadienes from Cycloalkenes: Unprecedented Reactivity of Oxoammonium Salts
  作者：Shota Nagasawa、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1002/anie.201607752

  日期：2016.10.10

  Few methods allow for the direct conversion of cycloalkenes into cycloalkadienes with high chemo‐ and regioselectivity. Herein, we report a convenient one‐pot process for this transformation that involves the unprecedented N‐preferential group transfer of N‐oxoammonium salts to cycloalkenes, followed by Cope elimination, to afford cycloalkadienes at room temperature and pressure.

  很少有方法能够将环烯烃直接转化为具有高化学和区域选择性的环烷二烯。在此，我们提出一个方便的一锅法用于该转化，其涉及的前所未有的N-优先基团转移Ñ -oxoammonium盐环烯烃，随后柯普消除，以得到在室温和压力环二烯。
• Cyclic Thiosulfonates for Thiol-Mediated Uptake: Cascade Exchangers, Transporters, Inhibitors
  作者：Takehiro Kato、Bumhee Lim、Yangyang Cheng、Anh-Tuan Pham、John Maynard、Dimitri Moreau、Amalia I. Poblador-Bahamonde、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/jacsau.1c00573

  日期：2022.4.25

  efficiently than the popular asparagusic acid. Added as competitive agents, CTOs inhibit the uptake of various COC transporters and SARS-CoV-2 lentivectors. Orthogonal trends found with different transporters support the existence of multiple cellular partners to account for the diverse expressions of thiol-mediated uptake. Dominant self-inhibition and high activity of dimers imply selective and synergistic

  硫醇介导的摄取正在成为一种强大的穿透细胞的方法。环状低硫属元素化物 (COC) 已被确定为能够实现和抑制硫醇介导的摄取的特殊支架，因为它们可以充当动态共价级联交换器，即每次交换都会产生一个新的共价连接交换器。在这项研究中，我们的重点是基本上未开发的具有较高氧化水平的 COC。潜在动态共价交换级联的定量表征表明，即使在低 pH 值下，环状硫代磺酸盐 (CTO) 的初始开环也会高速进行。释放的亚磺酸盐在非质子环境中与二硫化物交换，但在质子环境中则更少。因此引入疏水域以将 CTO 引导到疏水口袋中以增强其反应性。配备了这样的导演组，荧光标记的 CTO 比流行的芦笋酸更有效地进入活细胞的胞质溶胶。作为竞争性药物，CTO 可抑制各种 COC 转运蛋白和 SARS-CoV-2 慢病毒载体的摄取。使用不同转运蛋白发现的正交趋势支持多个细胞伙伴的存在，以解释硫醇介导的摄取的不同表达。二聚体的主要自我抑制和
• 一种N-Bn-3A,4,7,7A-四氢异吲哚的制备工艺
  申请人：上海予君生物科技发展有限公司

  公开号：CN116789588A

  公开（公告）日：2023-09-22

  本发明公开了一种N‑Bn‑3A,4,7,7A‑四氢异吲哚的制备工艺，制备工艺路线如下：起始反应物为四氢苯酐，经步骤(1)还原反应生成化合物a，再经步骤(2)取代反应生成化合物b，最后经步骤(3)闭环反应得到目标产物。本发明能在低温体系中反应，操作安全、成本降低、处理便捷，且具有较高的收率。