3,4-bis(bromomethyl)-1,6-methano[10]annulene | 374632-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 3,4-bis(bromomethyl)-1,6-methano[10]annulene
• 英文别名: 3,4-Bis(bromomethyl)bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
• CAS: 374632-97-0
• 化学式: C₁₃H₁₂Br₂
• 分子量: 328.046
• InChiKey: IEMAATSPNZQLQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(bromomethyl)-1,6-methano[10]annulene 在 sodium sulfide 作用下， 以78%的产率得到5-Thia-tricyclo[7.4.1.0^3,7]tetradeca-1(13),2,7,9,11-pentaene
  参考文献：
  名称：

  1,6-甲基[10]环戊[3,4- c ]噻吩及其1,3-二氰基衍生物的合成及性能

  摘要：

  合成了新的噻吩环化的1,6-甲基[10]环戊烯1和2。与3相比，基于桥连亚甲基质子的化学位移值，来自π电子体系的各向异性去屏蔽作用降低，并且其晶体结构显示出清晰的键交替。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.145
• 作为产物：
  描述：

  (4-Hydroxymethyl-bicyclo[4.4.1]undeca-1,3,5,7,9-pentaen-3-yl)-methanol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3,4-bis(bromomethyl)-1,6-methano[10]annulene
  参考文献：
  名称：

  1,6-甲基[10]环戊烯-3,4-喹二甲烷的生成和[4 + 2]环加成：二甲基1,6-甲基苯并[3,4- a ] [10]环烯-13,14的新型合成-二羧酸盐

  摘要：

  产生了一种新的醌二甲烷1,6-甲基[10]环戊烯3,4-喹二甲烷（1），并通过Diels-Alder反应与各种亲二烯体进行了捕集，从而提供了1,6-甲烷[10]环戊烯3与在3,4-位的六元环，其中一个衍生为苯环类似物4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01277-1

文献信息

• Synthesis and properties of tricyclo[6.4.1.03,6]trideca-1,3(6),7,9,11-pentaene
  作者：Shigeyasu Kuroda、Mitsunori Oda、Kimiko Kanayama、Shinji Furuta、Shengli Zuo、Nguyen Chung Thanh、Mayumi Kyogoku、Masaru Mouri、Ryuta Miyatake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.133

  日期：2004.10

  A new cyclobutene-fused 1,6-methano[10]annulene was synthesized by pyrolysis of the sulfone and sulfinate adducts of 3,4-bis(methylene)-1,6-methano[10]annulene and its physical and chemical properties were disclosed.

  通过热解3,4-双（亚甲基）-1,6-甲基[10]环戊二烯的砜和亚磺酸盐加合物，合成了一种新的环丁烯稠合的1,6-甲基[10]环戊二烯。披露。
• Discreteness of π-conjugation of 1,6-methano[10]annulene by troponoid fusion at the 3,4-positions
  作者：Yanmei Zhang、Eri Hisano、Reina Ohta、Ryuta Miyatake、Yoshikazu Horino、Mitsunori Oda、Shigeyasu Kuroda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.161

  日期：2008.1

  The tropone-fused 1,6-methano[10]annulene 4 was synthesized from 3,4-bis(bromomethyl)-1,6-methano[10]annulene and the protonation of 4 provided the hydroxytropylium ion-fused annulene 5. 1H NMR spectra of 4 and 5 exhibited an unequal shielding effect on the bridge hydrogens from the resulted π ring system, suggesting the existence of the significant homoconjugative transannular interaction on the nonadjacent

  环庚三烯酮稠合1,6-亚甲基[10]轮烯4是由3,4-双（溴甲基）-1,6-亚甲基[10]轮烯和质子化合成4提供的hydroxytropylium离子稠合的轮烯5。4和5的1 H NMR谱图显示所得π环系统对桥氢的屏蔽作用不同，这表明桥上不相邻碳原子上存在显着的均共轭跨环相互作用，且环芳烃的π共轭不连续。在C7–C8和C11–C12的两个键之间定位C8–11二烯基和其余部分。4和5的X射线晶体学结构 在这些化合物中，碳原子之间的原子距离相对较短，并且二烯基部分之间的键清澈交替，其余部分中的键收敛，从而支持光谱性质。
• Generation and [4+2] cycloaddition of 1,6-methano[10]annulene-3,4-quinodimethane: a novel synthesis of dimethyl 1,6-methanobenzo[3,4-a][10]annulene-13,14-dicarboxylate
  作者：Shigeyasu Kuroda、Mitsunori Oda、Shengli Zuo、Kimiko Kanayama、Shaheen I.M Shah、Shinji Furuta、Ryuta Miyatake、Mayumi Kyogoku

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01277-1

  日期：2001.9

  A new quinodimethane, 1,6-methano[10]annulene-3,4-quinodimethane (1), was generated and trapped by the Diels–Alder reactions with various dienophiles to provide 1,6-methano[10]annelenes 3 fused with a six-membered ring at the 3,4-positions, one of which was derived to a benzene ring analogue 4.

  产生了一种新的醌二甲烷1,6-甲基[10]环戊烯3,4-喹二甲烷（1），并通过Diels-Alder反应与各种亲二烯体进行了捕集，从而提供了1,6-甲烷[10]环戊烯3与在3,4-位的六元环，其中一个衍生为苯环类似物4。
• Synthesis and properties of 1,6-methano[10]annuleno[3,4-c]thiophene and its 1,3-dicyano derivative
  作者：Shigeyasu Kuroda、Mitsunori Oda、Mizuho Nagai、Yuko Wada、Ryuta Miyatake、Tatsuki Fukuda、Hiroaki Takamatsu、Nguyen Chung Thanh、Masaru Mouri、Yanmei Zhang、Mayumi Kyogoku

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.145

  日期：2005.10

  New thiophene-annulated 1,6-methano[10]annulene 1 and 2 were synthesized. The anisotropic deshielding effect from the π-electron system, based on the chemical shift values of the bridged methylene protons, is reduced compared with that of 3, and their crystal structures show clear bond alternation.

  合成了新的噻吩环化的1,6-甲基[10]环戊烯1和2。与3相比，基于桥连亚甲基质子的化学位移值，来自π电子体系的各向异性去屏蔽作用降低，并且其晶体结构显示出清晰的键交替。