3-(aminocarbonyl)-1-benzylpyridinium bromide | 13076-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(aminocarbonyl)-1-benzylpyridinium bromide
• 英文别名: 1-benzyl-3-carbamoylpyridinium bromide；1-benzylnicotinamide bromide；1-benzyl-3-carbamoylpyridin-1-ium bromide；N-benzyl-3-carbamoylpyridinium bromide；N-benzylnicotinamide bromide；1-Benzylpyridin-1-ium-3-carboximidate;hydrobromide
• CAS: 13076-43-2
• 化学式: Br*C₁₃H₁₃N₂O
• 分子量: 293.163
• InChiKey: JVLSWCJLFBOMJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.87
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(aminocarbonyl)-1-benzylpyridinium bromide 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-苄基-3-氨基甲酰基吡啶六氟磷酸盐
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺辅因子的可见光驱动转移与强健的钌配合物光催化剂

  摘要：

  在钌络合物Ru（tpy）（biq）Cl 2（tpy = 2时）下，通过光催化转移氢化，成功实现了烟酰胺辅因子的高效再生，量子产率（Φ）为7.9×10 -3。 2'：6'，2''-吡啶和biq = 2,2'-双喹啉）。该光催化系统不仅高效，而且对氨基酸残基具有耐受性。这种光催化剂与谷氨酸脱氢酶的结合使得L的可控和有效合成成为可能-谷氨酸待实现。已经提出了涉及光诱导的配体交换，脱羧和氢化物转移的机理。动力学同位素实验揭示的脱羧的[Ru（TPY）（BIQ）HCOO] +到的[Ru（TPY）（BIQ）H] +是速率决定步骤与3.2±0.4千卡mol的小表观活化能- 1。通过反应平衡估计[Ru（tpy）（biq）H] +的水合度为40±3 kcal mol -1。

  DOI：

  10.1039/d0gc00331j
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-氰基-4H-吡啶-3-甲酰胺 以 水 为溶剂， 生成 3-(aminocarbonyl)-1-benzylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Engbersen, Johan F. J.; Koudijs, Arie; Sleiderink, Hedwig M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 1, p. 79 - 83

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基查耳酮 在 甲酸 、 3-(aminocarbonyl)-1-benzylpyridinium bromide 、 双氧水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropane-1-one
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic hydrogenation: a reusable NADH co-enzyme model for hydrogenation of α,β-epoxy ketones and 1,2-diketones

  摘要：

  A biomimetic method has been developed to transform alpha,beta-epoxy ketones or 1,2-diketones into corresponding beta-hydroxy ketones or alpha-hydroxy ketones using a catalytic amount of BNAH or BNA(+)Br(-). The regeneration of BNAH or BNA(+)Br(-) is achieved by a mixture of HCOOH/Et3N. A radical mechanism is proposed to explain these observations. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.047

文献信息

• Biocatalytic C=C Bond Reduction through Carbon Nanodot‐Sensitized Regeneration of NADH Analogues
  作者：Jinhyun Kim、Sahng Ha Lee、Florian Tieves、Da Som Choi、Frank Hollmann、Caroline E. Paul、Chan Beum Park

  DOI：10.1002/anie.201804409

  日期：2018.10.15

  Light‐driven activation of redox enzymes is an emerging route for sustainable chemical synthesis. Among redox enzymes, the family of Old Yellow Enzyme (OYE) dependent on the nicotinamide adenine dinucleotide cofactor (NADH) catalyzes the stereoselective reduction of α,β‐unsaturated hydrocarbons. Here, we report OYE‐catalyzed asymmetric hydrogenation through light‐driven regeneration of NADH and its

  光驱动氧化还原酶的激活是可持续化学合成的新兴途径。在氧化还原酶中，依赖烟酰胺腺嘌呤二核苷酸辅因子（NADH）的老黄酶（OYE）家族催化α，β-不饱和烃的立体选择性还原。在这里，我们报告了零维光催化剂N掺杂的碳纳米点（N-CD）通过光驱动的NADH及其类似物（mNADHs）的光驱动再生，生成了OYE催化的不对称氢化。我们的光谱和光电化学分析证实了光诱导电子从N-CD转移到有机金属电子介体（M）上以实现辅助因子的高度区域选择性再生。光触发了NAD +和mNAD +的减少在N-CD和M的配合下，辅因子的还原行为取决于其自身的还原峰电位。再生的辅因子随后将氢化物递送至OYE，以优异的生物催化效率将多种底物进行立体选择性转化。
• Photoenzymatic epoxidation of styrenes
  作者：Morten M. C. H. van Schie、Caroline E. Paul、Isabel W. C. E. Arends、Frank Hollmann

  DOI：10.1039/c8cc08149b

  日期：——

  photochemical regeneration of the catalytically active, reduced FADH2 prosthetic group. In this contribution we provide the proof-of-concept and characterization for the direct regeneration of the styrene monooxygenase from Pseudomonas.

  两组分可扩散的黄酮单加氧酶是用于选择性环氧化，羟化或卤化反应的通用生物催化剂。使用催化活性降低的FADH 2辅基的光化学再生可以简化其复杂的分子结构。在这项贡献中，我们为假单胞菌中苯乙烯单加氧酶的直接再生提供了概念验证和表征。
• Steric Effects on the Primary Isotope Dependence of Secondary Kinetic Isotope Effects in Hydride Transfer Reactions in Solution: Caused by the Isotopically Different Tunneling Ready State Conformations?
  作者：Binita Maharjan、Mahdi Raghibi Boroujeni、Jonathan Lefton、Ormacinda R. White、Mortezaali Razzaghi、Blake A. Hammann、Mortaza Derakhshani-Molayousefi、James E. Eilers、Yun Lu

  DOI：10.1021/jacs.5b03085

  日期：2015.5.27

  has been widely used to explain the 1° isotope dependence of 2° KIEs in the enzyme-catalyzed H-transfer reactions. The behaviors of the 1° isotope dependence of 2° KIEs in solution are compared to those with alcohol dehydrogenases, and sources of the observed "puzzling" 2° KIE behaviors in these enzymes are discussed using the concept of the isotopically different TRS conformations.

  在 H 转移反应中观察到的 1° 同位素对 2° KIE 的影响最近基于 H 隧道机制进行了解释，该机制使用的概念是，较重同位素的隧道需要更短的供体 - 受体距离（DAD）比较轻的同位素。与 H 隧道相比，D 隧道中较短的 DAD 可以带来显着的空间拥挤效应，使 2° H/D 振动变硬，从而降低 2° KIE。这导致了一个新的物理有机研究方向，该方向研究结构如何影响 2° KIE 的 1°同位素依赖性，以及这种依赖性如何提供有关隧道准备状态 (TRS) 结构的信息。假设是 H 和 D 隧道具有具有不同 DAD 的 TRS 结构，并且在空间位阻的隧道系统中应该观察到对 2° KIE 的明显 1° 同位素效应。本文通过确定溶液中从各种氢化物供体到不同碳阳离子氢化物受体的氢化物转移反应中 α- 和 β-2° KIE 的 1° 同位素效应来研究这一假设。该系统旨在包括空间基团和 TRS 中目标 2°
• Structure sensitivity of the Marcus .lambda. for hydride transfer between NAD+ analogs
  作者：Maurice M. Kreevoy、Drazen. Ostovic、In Sook Han. Lee、David A. Binder、Gary W. King

  DOI：10.1021/ja00210a036

  日期：1988.1

  Constantes de vitesse et d'equilibre du transfert d'hydrure entre divers pyridinium, quinoleinium, acridinium et phenanthridinium

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• Biomimetic systems involving sequential redox reactions in glycolysis – the sulfur effect
  作者：Narihito Ogawa、Sei Furukawa、Yuya Kosugi、Takayuki Takazawa、Nobuhiro Kanomata

  DOI：10.1039/d0cc05185c

  日期：——

  Magnesium hemithioacetates were used as model cysteine compounds to mimic natural hemithioacetals, and their biomimetic oxidation reactions using a model NAD+ compound were investigated. Cyclic hemithioacetate was found to be the best substrate for the reaction with the model NAD+ compound, which gave the corresponding NADH analog in excellent yield.

  使用半硫代乙酸镁作为模型的半胱氨酸化合物来模拟天然的半硫代乙缩醛，并研究了使用模型NAD +化合物的仿生氧化反应。发现环状半硫代乙酸酯是与模型NAD +化合物反应的最佳底物，从而以优异的产率得到了相应的NADH类似物。